2012 Fiscal Year Annual Research Report
Ｆｅｎｇｙｃｉｎ構造混乱の終結：生合成経路の矛盾解消
Publicly Offered Research
| Project Area | Biosynthetic machinery: Deciphering and regulating the system for bioactive metabolite diversification |
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| Project/Area Number |
23108504
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| Research Institution | Hirosaki University |
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Principal Investigator |
橋本 勝 弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (40212138)
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| Project Period (FY) |
2011-04-01 – 2013-03-31
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| Keywords | fengycin / plipastatin / 構造混乱 / 構造確定 / NMR |
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| Outline of Annual Research Achievements |
Bacillus subtilis H336Bの培養液は強い抗菌活性を示し、その培養抽出液から活性物質を単離したところ、報告されているfengycinと同一のスペクトルを示す環状デプシペプチドであることが判明した。しかし、その構造を詳細に調べたところ、その異性体として報告されているplipastatinと同一であることが判明した。plipastatinとfengycinはともに一対の鏡像体チロシンを含んでおり、その配列が異なるというものであった。調査したところ、両者の生合成クラスターはほとんど一致しており、論文上同一物質とみなしているもの、さらに異なった異性体と判断しているものなど多数あり、構造に混乱が見られた。本研究課題では、この構造混乱の終結を目指した。
まず、fengycinとplipastatinのスペクトルは異なると報告されており、単離したサンプルはfengycinのそれとのみ一致したが、このサンプルを酢酸ナトリウムと処理後、ゲル濾過を行ったところ、報告されているplipastatinのスペクトルとほぼ一致した。したがって、両者は同一物質であることが明らかになった。次に、分解反応や、部分構造を合成するなど、可能な限り演繹的な方法で構造を解析したところ、この化合物は、報告されているplipastatinの構造が正しいということが判明した。この構造であれば、整合性クラスターにも矛盾がなく都合がよいといえる。
今回の結論を完全に証明するにはFengycinとして報告されていた構造を合成し、そのスペクトルが天然物とは異なることを示す必要がある。そこで、旧fengycin構造の合成を検討した。2012年度で環状デプシペプチドの構築法を確立した。
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| Research Progress Status |
24年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
24年度が最終年度であるため、記入しない。
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