2012 Fiscal Year Annual Research Report
側鎖置換基をもつアセン分子の空間を介した光物性変調とπ空間制御
Publicly Offered Research
| Project Area | Emergence of highly elaborated pai-space and its function |
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| Project/Area Number |
23108720
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| Research Institution | University of Hyogo |
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Principal Investigator |
北村 千寿 兵庫県立大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60295748)
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| Project Period (FY) |
2011-04-01 – 2013-03-31
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| Keywords | テトラセン / アルキル鎖 / 固体色 / 自己集合 / 分子配列 / 分子間相互作用 / X線結晶構造解析 / 多環式芳香族炭化水素 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
側鎖を変化させることによりテトラセン分子の固体光物性が変化する現象が他の共役系骨格を有する分子においても見れらるかを確認するために、ジベンゾ[b,k]クリセン誘導体の合成と固体状態の構造と光物性の調査を行った。ジベンゾ[b,k]クリセン誘導体は、1,5-ナフタレンビスアライン前駆体とアルキル基を有するジフェニルイソベンゾフランとのDiels-Alder反応を経由して合成された。アルキル側鎖の種類としてはt-ブチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基を導入することに成功した。これらの分子は溶液状態ではほぼ同一の光物性を示した。しかし、固体状態では違いが見られた。まず固体の色調は、t-ブチル体で黄色、ブチル体で黄色味がかったオレンジ色、ペンチル体でかすかにオレンジ色がかった黄色、ヘキシル体で黄色となった。しかし、乳鉢ですりつぶすろとれも一様な黄色に変化した。また、固体の蛍光量子収率はブチル体が最大値(0.69)となり他の誘導体より大きくなる結果となった。固体状態の物性の違いの原因を探るために、粉末状でしか得られなかったt-ブチル体を除いて、X線単結晶構造解析を行った。アルキル側鎖を除いてジベンゾ[b,k]クリセン骨格部分は類似した構造となっていた。しかし、ジベンゾ[b,k]クリセン環の配列に大きな違いが見られた。ブチル体ではπ重なりが見られなかったのに対し、ペンチル体とヘキシル体ではπ重なりが見られた。この違いが固体光物性に違いにつながったと考察された。
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| Research Progress Status |
24年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
24年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(23 results)
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[Journal Article] 3,14-Bis(p-nitrophenyl)-17,17-dipentyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorene: A New Fluorophore Displaying Both Remarkable Solvatochromism and Crystalline-Induced Emission2013
Author(s)
Yoshiaki Ueda, Yusuke Tanigawa, Chitoshi Kitamura, Hiroshi Ikeda, Yuichi Yoshimoto, Kazuhiko Mizuno, Hiroyuki Kurata, and Takeshi Kawase
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Journal Title
Chemistry An Asian Journal
Volume: 8
Pages: 392-329
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Effects of Alkoxy Substitution on the Optical Properties of 9,10-Anthraquinone and Anthracene: 2,3,6,7-Tetrapropoxy-substituted vs. 2,6-Dipropoxy-substituted Derivatives2012
Author(s)
Akira Ohta, Kazuki Hattori, Yui Kusumoto, Takeshi Kawase, Takashi Kobayashi, Hiroyoshi Naito, and Chitoshi Kitamura
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Journal Title
Chemistry Letters
Volume: 41
Pages: 674-676
DOI
Peer Reviewed
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[Presentation] Synthesis, Crystal Structures, and Solid-state Optical Properties of Alkyl-Substituted 5,8,13,16-Tetraphenyldibenzo[b,k]chrysenes2012
Author(s)
Chitoshi Kitamura, Kouji Higashine, Takeshi Kawase, Takashi Kobayashi, Hiroyoshi Naito, Akinori Saeki, and Shu Seki
Organizer
The 4th International Symposium on Emergence of Highly Elaborated pi-Space and Its Function
Place of Presentation
Hamanako Royal Hotel
Year and Date
2012-11-13 – 2012-11-14
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[Presentation] 2,6位および2,3,6,7位にアルコキシ基を有するアントラセンおよびアントラキノンの固体状態の光物性2012
Author(s)
北村千寿, 楠本由衣, 川瀬毅, 小林隆史, 内藤裕義, 服部一輝, 太田哲
Organizer
第21回有機結晶シンポジウム
Place of Presentation
東京工業大学
Year and Date
2012-11-08 – 2012-11-10
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[Presentation] 5,8,13,16-テトラフェニルジベンゾ[b,k]クリセン上のアルキル基の固体光物性に及ぼす効果2012
Author(s)
東根浩二, 北村千寿, 川瀬毅, 小林隆史, 内藤裕義, 佐伯昭紀, 関修平
Organizer
大阪府立大学分子エレクトロニックデバイス研究所第12回研究会
Place of Presentation
大阪府立大学
Year and Date
2012-11-05 – 2012-11-05
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