2013 Fiscal Year Annual Research Report
高分子微粒子固定化有機分子触媒によるワンポット合成法の開発
Publicly Offered Research
| Project Area | Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts |
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| Project/Area Number |
24105514
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| Research Institution | Toyohashi University of Technology |
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Principal Investigator |
原口 直樹 豊橋技術科学大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (30378260)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2014-03-31
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| Keywords | 有機分子触媒 / 高分子微粒子 / サイトアイソレーション / ワンポット合成 / 不斉反応 / Diels-Alder反応 / コアーシェル |
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| Research Abstract |
複数の触媒を高分子微粒子にそれぞれ固定化し、サイトアイソレーションを実現できる高分子微粒子固定化有機分子触媒の合成を行い、高分子微粒子に導入したキラル有機分子触媒により、光学活性化合物の触媒的ワンポット合成システムを確立することを目的とした。
まず、スルホネートを有するモノマー、コモノマーと架橋モノマーを用い、ラジカル開始剤による沈殿重合法により、有機分子触媒固定化用高分子微粒子の合成を合成した。スルホン酸エステル型モノマーの利用と微粒子合成後の脱保護反応により、目的の構造を有する真球状の微粒子を得ることに成功した。
つぎに、キラルイミダゾリジノン触媒等の有機分子触媒を用い、イオン交換反応による 有機分子触媒固定化用高分子微粒子への固定化反応を行った。高分子微粒子とキラル有機分子触媒を溶媒中、室温で混合すると、目的とする高分子微粒子固定化有機分子触媒が得られることが明らかとなった。また、高分子反応法が適用できない有機分子触媒の高分子微粒子への固定化は、有機分子触媒を有するモノマーの合成を行った後、その沈殿重合により、可能であった。
キラルイミダゾリジノン型触媒、キラルピロリジン型触媒を有する高分子微粒子を用い、ワンポット反応を行った。キラルイミダゾリジノン型触媒による1段目の反応では、定量的な転化率と高い立体選択性を示すことが明らかとなった。２段目の反応は本来の反応速度に加え、高分子触媒による反応速度の低下により、低い収率を示したが、高いdr比とエナンチオ選択性で目的の光学活性体を得ることに成功した。
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| Current Status of Research Progress |
Reason
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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