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2012 Fiscal Year Annual Research Report

有機分子触媒による酸素酸化分子変換システムの開発

Publicly Offered Research

Project AreaAdvanced Molecular Transformations by Organocatalysts
Project/Area Number 24105517
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

今田 泰嗣  徳島大学, ソシオテクノサイエンス研究部, 教授 (60183191)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Keywords有機分子触媒 / 酸素酸化反応 / 反応場
Outline of Annual Research Achievements

本研究課題では実用的酸素酸化分子変換システムに利用可能なフラビン分子触媒の開発のために、機能性反応場を有する固相担体にフラビン分子を固定化し、担持型触媒として回収再利用を可能とすると同時に反応場に由来する高活性・高選択性など触媒自体の高機能化を達成することを目的としている。
本年度の研究においては、(1)金ナノ粒子を担体とするフラビン金ナノ粒子触媒の合成および(2)超分子ゲルを担体とするフラビン超分子ゲル触媒の合成を達成し、ヒドラジンの酸素酸化反応を利用したオレフィンの水素化反応を用いて、その触媒活性および触媒の回収再利用性を評価した。
(1)アルカンチオールの末端位にフラビン分子を導入したジスルフィドとトリフェニルホスフィン保護金ナノ粒子との配位子交換により金ナノ粒子表面をフラビン分子で修飾したフラビン金ナノ粒子触媒の合成を達成した。さらにフラビン金ナノ粒子触媒が均一系フラビン触媒と比べて高い活性を有しており、回収再利用が可能であることを明らかにした。
(2)超分子ゲル化剤である1,2-ビス(アルカンアミド)シクロヘキサンのアルカンアミドの末端位にフラビン分子を導入し、これが高いゲル化能を有することを明らかにし、フラビン超分子ゲル触媒の合成を達成した。さらに、フラビン超分子ゲル触媒を構成するアルカンアミドの炭素鎖長と触媒活性の相関を評価し、アルカンアミドの炭素鎖によりフラビン分子触媒周辺に構築される疎水性環境が反応場として機能することを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初計画した研究実施計画は達成されており、計画時に期待したフラビン触媒の固定化による回収再利用およびフラビン分子周辺に構築された疎水性反応場に由来する触媒活性の向上を検証することができた。

Strategy for Future Research Activity

今後の研究においては、本年度の研究で明らかになった、フラビン分子周辺への疎水性反応場の構築による触媒活性の向上、をさらに進展させる。具体的には疎水性反応場だけでなく水素結合性反応場を構築することにより、基質選択性を発揮する超分子フラビン触媒の合成を積極的に検討する。
また、当初の計画に従って、ネットワークポリマーへのフラビン分子の担持を検討する。フラビン多孔性高分子触媒の設計にあたっては、効果的な反応場の構築を積極的に検討する。

  • Research Products

    (8 results)

All 2013 2012

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (6 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides in aqueous media2013

    • Author(s)
      Yasushi Imada
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 54 Pages: 621-624

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.11.133

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Vitamin B2 Derivatives2013

    • Author(s)
      Yasushi Imada
    • Journal Title

      Synthetic Communications

      Volume: 43 Pages: in press

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Alloxan 置換フラビンの発光特性2013

    • Author(s)
      今田泰嗣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      2013-03-22 – 2013-03-25
  • [Presentation] 環状ニトロンの環拡大メタセシス反応(1)2013

    • Author(s)
      今田泰嗣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      2013-03-22 – 2013-03-25
  • [Presentation] 環状ニトロンの環拡大メタセシス反応(2)2013

    • Author(s)
      今田泰嗣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      2013-03-22 – 2013-03-25
  • [Presentation] ビタミン B2 誘導体触媒によるスルフィドの過酸化水素酸化2013

    • Author(s)
      今田泰嗣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      2013-03-22 – 2013-03-25
  • [Presentation] デンドリマー―フラビン会合体触媒による酸化反応2012

    • Author(s)
      今田泰嗣
    • Organizer
      第5回有機触媒シンポジウム
    • Place of Presentation
      学習院大学(東京都)
    • Year and Date
      2012-10-26 – 2012-10-27
    • Invited
  • [Presentation] 環状ニトロンの環拡大メタセシス反応2012

    • Author(s)
      今田泰嗣
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      2012-10-11 – 2012-10-13

URL: 

Published: 2018-02-02  

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