2013 Fiscal Year Annual Research Report
環境調和型触媒反応の集積化とフローシステムの活用
Publicly Offered Research
| Project Area | Organic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials |
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| Project/Area Number |
24106733
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
大嶋 孝志 九州大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (10313123)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2014-03-31
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| Keywords | 有機化学 / 環境調和 / 触媒 / 集積化 / フローシステム / マイクロ波 |
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| Research Abstract |
有用な機能性分子を、大量にしかも地球環境に負荷をかけることなく実用的に供給する方法の開発を目指し、本年度は、環境調和型直接変換反応の集積化における様々な問題を、マイクロフローシステム等を活用することで解決し、アトムエコノミーおよびステップエコノミーに優れた機能性分子、特に含窒素化合物の新規不斉合成法の開発を目的として検討を行った。
（1）白金触媒によるアルコールの直接アミノ化を活用したカイニン酸の不斉全合成
白金触媒反応を利用した二度のアリル化を鍵とすることで、カイニン酸の6工程での全合成に成功した。これはこれまでで最も短工程のプロセスであり、また、グラムスケールでの合成にも成功している。さらに、アリル化反応と続くエン環化反応の集積化にも成功した。
（2）ヒドラジンを求核剤として用いる脱アシル化反応
強固なアミド結合の切断には、激しい反応条件が必要であり、反応基質に大きな制限があった。それに対し我々は、アンモニウム塩存在下、エチレンジアミンを求核剤として用い、マイクロ波加熱を行うことで、穏和な条件下で脱アシル化反応が効率的に進行させることに成功した。今回ヒドラジンを求核剤に用いることで、より穏和な条件で反応を行うことが可能となり、基質一般性をさらに広げることに成功した。また、フロー型マイクロ波照射装置を用いることで、ヒドラジンを用いる大スケールでの反応を安全に行うことが可能となった。
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| Current Status of Research Progress |
Reason
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Presentation] Catalytic Chemoselectivity Conjugate Addition of Alcohol over Amine2013
Author(s)
Takashi Ohshima, Ryo Yazaki, Shuhei Uesugi, Li Zhao
Organizer
The 8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-8)/The 4th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (NICCEOCA-4)
Place of Presentation
Osaka International Convention Center
Year and Date
20131125-20131128
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[Patent(Industrial Property Rights)] 亜鉛錯体2014
Inventor(s)
大嶋孝志、矢崎亮、横手友紀、松嶋義正
Industrial Property Rights Holder
大嶋孝志、矢崎亮、横手友紀、松嶋義正
Industrial Property Rights Type
特許
Industrial Property Number
PCT/JP2014/58876
Filing Date
2014-03-27
Overseas
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