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2013 Fiscal Year Annual Research Report

ナノサイズの分子リングの反応集積化による合成

Publicly Offered Research

Project AreaOrganic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials
Project/Area Number 24106737
Research InstitutionTokyo Metropolitan University

Principal Investigator

伊與田 正彦  首都大学東京, 大学教育センター, 特任教授 (50115995)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Keywords反応集積化 / 巨大環状ポリアレーン / 巨大環状ポリチオフェン
Research Abstract

完全に共役したナノサイズの分子リングは、単分子分光の研究対象としてばかりでなく、その内部空孔を使った包接分子の形成およびナノ相分離を利用するナノ集積体の構築が期待でき、新機能材料として注目を集めている。本研究では、比較的合成の難しい巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ポリチオフェンを反応集積化によって効率的に合成し、その特異な物性を明らかにした。
(1) 巨大環状ポリアレーンの合成をLipshutz cuprate の環状オリゴマー化反応とそれに続く電子移動酸化を用いて行った。巨大環状ポリアレーンとしては、環状ノナフェニレンおよび環状ドデカフェニレンを先ず合成し、さらに本合成法を拡張して環状ペンタデカフェニレンの合成も行った。
(2) 巨大環状(チエニレン-エチニレン)を同一時空間反応集積化を用いて合成した。その前駆体として二重結合を有する分子をすでに合成しているので、これらの分子の二重結合部位を三重結合に変換することによって目的とする巨大環状(チエニレン-エチニレン)を得た。巨大環状ポリチオフェンに関しては、円形分子がグラファイト表面上で規則正しくヘキサゴナルに並んだ STM 像を得ており、二次元シートとして利用可能である。また、C60 がその内部にスッポリ収まるサイズの円形空孔を有しており、非常に容易に土星型錯体を形成することが分かった。

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (14 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (4 results) (of which Invited: 4 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Additive Electron Pathway and Non-additive Molecular Conductance by Using a Multipodal Bridging Compound2014

    • Author(s)
      M. Kiguchi, Y. Takahashi, S. Fujii, M. Takase, T. Narita, M. Iyoda, M. Horikawa, Y. Naitoh, H. Nakamura
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C

      Volume: 118 Pages: 5275-5283

    • DOI

      10.1021/jp4100262

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Multifunctional pi-Expanded Macrocyclic Oligothiophene 6-Mers and Related Macrocyclic Oligomers2014

    • Author(s)
      M. Iyoda, K. Tanaka, H. Shimizu, M. Hasegawa, T. Nishinaga, T. Nishiuchi, Y. Kunugi, T. Ishida, H. Otani, H. Sato, K. Inukai, K. Tahara, Y. Tobe
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 2384-2396

    • DOI

      10.1021/ja4101744

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effect of Substituents on the Structure, Stability, and pi-Dimerization of Dithienylpyrrole Radical Cations2013

    • Author(s)
      T. Nishinaga, T. Kageyama, M. Koizumi, K. Ando, M. Takase, M. Iyoda
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 78 Pages: 9205-9213

    • DOI

      10.1021/jo401453s

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Pentadecaphenylenes, Its Inclusion Properties, and Nanostructure Formation with C602013

    • Author(s)
      M. J. Rahman, H. Shimizu, Y. Araki, H. Ikeda, M. Iyoda
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 9251-9253

    • DOI

      10.1039/c3cc42922a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structure-dependent Electronic Natures of Star-shaped Oligothiophenes Probed by Ensemble and Single-molecule Spectroscopy2013

    • Author(s)
      H. Chung, T. Narita, J. Yang, P. Kim, M. Takase, M. Iyoda, D. Kim
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Pages: 9699-9709

    • DOI

      10.1002/chem.201300313

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Antiaromatic planar cyclooctatetraene: a strategy for ambipolar semiconductors in field effect transistors2013

    • Author(s)
      T. Nishinaga, T. Ohmae, K. Aita, M. Takase, M. Iyoda, T. Arai, Y. Kunugi
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 5354-5356

    • DOI

      10.1039/c3cc41764f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Steric Control in the pi-Dimerization of Oligothiophene Radical Cations Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units2013

    • Author(s)
      M. Tateno, M. Takase, M. Iyoda, K. Komatsu, T. Nishinaga
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Pages: 5457-5467

    • DOI

      10.1002/chem.201204332

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent-induced Crystalline State Emission and Multichromism of Bent pi-Surface System Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units2013

    • Author(s)
      T. Nishiuchi, K. Tanaka, Y. Kuwatani, J. Sung, T. Nishinaga, D. Kim, M. Iyoda
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Pages: 4110-4116

    • DOI

      10.1002/chem.201203952

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Nano-sized to Giant Conjugated Macrocycles: Synthesis and Versatile Applications2013

    • Author(s)
      S. Shimizu, M. J. Rahman, M. Iyoda
    • Organizer
      ISIS-8
    • Place of Presentation
      Nara
    • Year and Date
      20131129-20131201
    • Invited
  • [Presentation] 機能性有機π電子系と歩む2013

    • Author(s)
      伊與田正彦
    • Organizer
      早稲田大学講演会
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      20131112-20131112
    • Invited
  • [Presentation] Nanostructure Formation and Functional Properties of Macrocyclic Oligothiophene 6 and 8-mers2013

    • Author(s)
      M. Iyoda, K. Tanaka, H. Shimizu
    • Organizer
      The 15th Asian Chemical Congress
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      20130820-20130823
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Pentadecaphenylenes, Its Inclusion Properties, and Nanostructure Formation with C602013

    • Author(s)
      H. Shimizu, M. J. Rahman, Y. Arai, H. Ikeda, M. Iyoda
    • Organizer
      the 15th Internal Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      20130728-20130802
    • Invited
  • [Book] マテリアルステージ2013

    • Author(s)
      伊與田正彦
    • Total Pages
      6
    • Publisher
      情報技術協会
  • [Remarks] 伊與田研究室ホームページ

    • URL

      http://www.comp.tmu.ac.jp/iyoda/

URL: 

Published: 2015-05-28  

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