• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2014 Fiscal Year Annual Research Report

不活性結合活性化を鍵とする不斉触媒反応の開発

Publicly Offered Research

Project AreaMolecule Activation Directed toward Straightforward Synthesis
Project/Area Number 25105714
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

田中 健  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 客員教授 (40359683)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywords有機合成 / 触媒反応 / 不斉合成 / 結合活性化 / 遷移金属錯体 / 環化反応 / アルキン / 二酸化炭素
Outline of Annual Research Achievements

1,1-二置換アルケン部位をもつ1,6-エンインに、カチオン性ロジウム/BINAP錯体触媒及び安息香酸触媒を作用させると、1,6-エンインの架橋鎖部位に存在するカルボニル基の配位により鎖状有機ロジウム中間体からγ位のC-H結合切断が進行し、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン誘導体への不斉環化異性化反応が進行することを見出した。また、カチオン性ロジウム/BINAP錯体触媒を用いると、5-アレナールとアルキンとの不斉[2+2+2]付加環化反応が室温で進行し、対応するジヒドロピラン誘導体が中程度の収率ながら高いエナンチオ選択性で得られることを見出した。さらに、カチオン性ロジウム/Segphos錯体触媒を用いた分子内不斉[2+2+2]付加環化反応による、[11]ヘリセン誘導体の不斉合成にも成功した。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (18 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (13 results) (of which Invited: 2 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Enantioselective Cycloisomerization of 1,6-Enynes to Bicyclo[3.1.0]hexanes Catalyzed by Rhodium and Benzoic Acid2014

    • Author(s)
      K. Masutomi, K. Noguchi, K. Tanaka*
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 7627-7630

    • DOI

      10.1021/ja-2014-04048u

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-Catalyzed Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition of Tosylamide-Linked 5-Allenal and 5-Allenone with Internal Alkynes2014

    • Author(s)
      K. Sakashita, K. Masutomi, K. Noguchi, K. Tanaka*
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 43 Pages: 1260-1262

    • DOI

      10.1021/CL-140448

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Synthesis of [9] and [11]Helicene-Like Molecules: Double Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition2014

    • Author(s)
      Y. Kimura, N. Fukawa, Y. Miyauchi, K. Noguchi, K. Tanaka*
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 53 Pages: 8480-8483

    • DOI

      10.1002/anie.201404810

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いたエナンチオ選択的芳香環構築 「ヘリセンの触媒的不斉合成」2014

    • Author(s)
      田中 健
    • Organizer
      岡山大学講演会
    • Place of Presentation
      岡山大学、岡山
    • Year and Date
      2014-07-30
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes via Enantioselective Cycloiosomerization of 1,6-Enynes Catalyzed by Rhodium and Benzoic Acid2014

    • Author(s)
      Koji Masutoimi, Ken Tanaka
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      ロイトン札幌、札幌
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
  • [Presentation] Enantioselective Synthesis of Higher-Order Helicene-Like Molecules via [2+2+2] Cycloaddition2014

    • Author(s)
      Yuki Kimura, Naohiro Fukawa, Yuta Miyauchi , Ken Tanaka
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      ロイトン札幌、札幌
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
  • [Presentation] Catalytic Enantioselective Helicene Synthesis via Aromatic Ring Construction2014

    • Author(s)
      Ken Tanaka
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      ロイトン札幌、札幌
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • Invited
  • [Presentation] 電子不足ロジウム(III)錯体触媒によるC―H結合活性化を経る室温でのアセトアニリド類の酸化的アルケニル化反応2014

    • Author(s)
      高濱佑次、柴田祐、田中健
    • Organizer
      第105回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学、大岡山
    • Year and Date
      2014-06-11
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いたシリルアセチレン、アセチレンジカルボン酸エステル、及びアクリルアミドの化学/位置/エナンチオ選択的分子間[2+2+2]共三量化反応2014

    • Author(s)
      原 淳・石田 麻奈・小林 政之・田中 健
    • Organizer
      新化学技術推進協会 GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム、有楽町
    • Year and Date
      2014-05-23
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた2つのアルキンとシクロプロピリデンアセトアミドと[3+2+2]及び[2+2+2]付加環化反応2014

    • Author(s)
      吉田 智香・田島 佑樹・小林 政之・田中 健
    • Organizer
      新化学技術推進協会 GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム、有楽町
    • Year and Date
      2014-05-23
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いたγ-アレニルカルボニル化合物と内部アルキンの不斉[2+2+2]付加環化反応2014

    • Author(s)
      坂下 和毅・益富 光児・田中 健
    • Organizer
      新化学技術推進協会 GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム、有楽町
    • Year and Date
      2014-05-23
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応によるらせん不斉を有するビトリフェニレン誘導体のエナンチオ選択的合成2014

    • Author(s)
      村山 浩一・尾池 泰彰・古海 誓一・竹内 正之・田中 健
    • Organizer
      新化学技術推進協会 GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム、有楽町
    • Year and Date
      2014-05-23
  • [Presentation] 連続分子内[2+2+2]付加環化反応による[9]及び[11]ヘリセン誘導体のエナンチオ選択的合成2014

    • Author(s)
      木村 雄貴・府川 直裕・宮内 祐太・田中 健
    • Organizer
      新化学技術推進協会 GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム、有楽町
    • Year and Date
      2014-05-23
  • [Presentation] 電子不足ロジウム(III)触媒を用いたベンジルアルコールと内部アルキンとの室温での酸化的環化反応2014

    • Author(s)
      福井 実穂・星野 友希・佐藤 哲也・三浦 雅博・田中 健
    • Organizer
      新化学技術推進協会 GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム、有楽町
    • Year and Date
      2014-05-23
  • [Presentation] 金触媒を用いた分子内ヒドロアリール化反応による高次アザヘリセンのエナンチオ選択的合成2014

    • Author(s)
      中村 享資・田中 麻耶・古海 誓一・竹内 正之・田中 健
    • Organizer
      新化学技術推進協会 GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム、有楽町
    • Year and Date
      2014-05-23
  • [Presentation] カチオン性ロジウム(I)錯体触媒を用いた1,2-ケイ素転位を含む2-シリルエチニルフェノールの環化異性化反応2014

    • Author(s)
      菅野 裕史・中村 享資・田中 健
    • Organizer
      新化学技術推進協会 GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム、有楽町
    • Year and Date
      2014-05-23
  • [Book] Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction, In Arene Chemistry: Reaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds, J. Mortier Ed.2015

    • Author(s)
      K. Tanaka*
    • Total Pages
      600
    • Publisher
      Wiley: Hoboken
  • [Remarks] The Tanaka Research Group

    • URL

      http://www.tuat.ac.jp/~tanaka-k/Home.html

URL: 

Published: 2016-06-01  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi