2014 Fiscal Year Annual Research Report
ノトアミド類の生合成経路と生合成マシナリーの解明
Publicly Offered Research
| Project Area | Biosynthetic machinery: Deciphering and regulating the system for bioactive metabolite diversification |
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| Project/Area Number |
25108719
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| Research Institution | Kumamoto University |
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Principal Investigator |
塚本 佐知子 熊本大学, 大学院生命科学研究部, 教授 (40192190)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2015-03-31
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| Keywords | 鏡像異性体 / 生合成 / Aspergillus / Diels-Alderase |
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| Outline of Annual Research Achievements |
私たちは、能登半島で採集したAspergillus protuberusとハワイのキノコから単離したA. amoenus において、プレニル化インドールアルカロイドであるnotoamides Bとstephacidin Aの鏡像異性体が生産されていることを既に明らかにしている。鏡像異性体はDiels-Alderaseの関与により生合成されていると考えられるので、それら真菌の生合成遺伝子クラスターを解析したところ、notoamideの生合成に関与している遺伝子の相同性は71%であった。そこで、推定される生合成前駆体を用いた取り込み実験に加えて、発現させた酵素を用いた変換実験を行ない、鏡像異性体の生合成機構の解明を行った。以前から、2種の真菌においてversicolamide Bについては同じ(+)-体を生合成していることが不思議に思われていたが、最近A. amoenusの菌体から、versicolamide B の前駆体である6-epi-stephacidin Aの (+)-体と(-)-体が1:2.3の割合で得られた。この結果は、A. amoenusでは6-epi-stephacidin Aの両鏡像異性体が生合成されていることを示唆している。そして、A. amoenusではnotoamide S から(-)-notoamide Tを経てexo体である(-)-stephacidin Aと(+)-notoamide Bが生成するが、endo体に関しては6-epi-notoamide Tの鏡像異性体の両方が生成し、ピラン環が形成された後(+)-6-epi-stephacidin Aからピナコール転位が進行して (+)-versicolamide B が生成するが、その一方で、(-)-6-epi-stephacidin Aから先の反応は進行しないことを示しているといえる。すなわち、(+)-6-epi-stephacidin Aに対する酵素は存在するが、その鏡像異性体に対する酵素は存在していないと考えられる。
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| Research Progress Status |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(7 results)
