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2014 Fiscal Year Annual Research Report

超原子価ケイ素化学種を利用する新しいオレフィン化反応の開発と反応機構の解析

Publicly Offered Research

Project AreaStimuli-responsive Chemical Species for the Creation of Functional Molecules
Project/Area Number 25109521
Research InstitutionGifu University

Principal Investigator

安藤 香織  岐阜大学, 工学部, 教授 (70211018)

Project Period (FY) 2013-06-28 – 2015-03-31
Keywordsα,β-不飽和スルホン / シス選択的 / Peterson反応 / アルデヒド
Outline of Annual Research Achievements

α,β-不飽和スルホンは有機合成化学上有用な化合物であり、その立体選択的な合成法の確立が望まれるが、一般性のあるシス体の合成法は確立されていない。我々はケイ素元素の特性を利用したPeterson反応による合成を計画した。既に前年度の研究においてアルコキシアルキルオキシ基をケイ素原子に結合させた試薬では種々のアルデヒドとの反応で高いシス選択性でα,β-不飽和スルホンを与えることを見出している。今年度の研究ではより効率的なアルコキシアルキル基のアルコキシ基の部分をどのような構造にするのか、またアルキル部分の長さと構造についても種々検討し新しいケイ素化合物を合成してその反応性を調べた。その結果、前年度合成していなかった化合物で、高い選択性と高い収率が再現性を持って得られる試薬を見出すことに成功した。さらに、本反応は反応温度、濃度、溶媒により大きく影響されるため反応条件の最適化を行い、脂肪族アルデヒドとの反応に関しては最適条件を見出すことができた。現在、芳香族アルデヒドとの反応条件の検討をさらに続けている。また、同じ手法を用いてシス-α,β-不飽和スルホネートエステルやシス-α,β-不飽和アミドの合成にも成功している。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (5 results)

All 2015 2014

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (3 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Sodium Amide Induced Cyclization of 2-Iodoprop-2-enylamines: Application to the Synthesis of 1-Aryl-2-methyleneaziridines2015

    • Author(s)
      Bayliffe, F. H.; Steven, A.; Ando, K; Shipman, M.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 2015 Pages: in press

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] α-Selective Ribofuranosylation of Alcohols with Ribofuranosyl Iodides and Triphenylphosphine Oxide2014

    • Author(s)
      Oka, N.; Kajino, R.; Takeuchi, K.; Nagakawa, H.; Ando, K.
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 79 Pages: 7656-7664

    • DOI

      10.1021/jo500632h

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Petersonオレフィン化反応によるシス-α,β-不飽和スルホン類の立体選択的合成試薬の開発2015

    • Author(s)
      安藤香織、奥村美穂、住田 大、和田朋大、藤本健介
    • Organizer
      第107回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2015-06-09 – 2015-06-10
  • [Presentation] キレーション制御Peterson反応によるZ選択的α,β-不飽和アミドの合成2014

    • Author(s)
      柴原 梓、安藤香織
    • Organizer
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
  • [Presentation] ピーターソン・オレフィン化反応によるZ-α,β-不飽和スルホンの立体選択的合成2014

    • Author(s)
      安藤香織
    • Organizer
      新学術領域「感応性化学種」第3回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2014-06-16 – 2014-06-17
    • Invited

URL: 

Published: 2016-06-01  

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