2015 Fiscal Year Annual Research Report
酸化ステロイドの鍵構造アナログ創製と作用機序解析
Publicly Offered Research
| Project Area | Chemical Biology using bioactive natural products as specific ligands: identification of molecular targets and regulation of bioactivity |
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| Project/Area Number |
26102744
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| Research Institution | Institute of Physical and Chemical Research |
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Principal Investigator |
平井 剛 国立研究開発法人理化学研究所, 袖岡有機合成化学研究室, 専任研究員 (50359551)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 植物酸化ステロイド / 鍵構造アナログ / 分子設計 / 有機合成 / 作用機序解析 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
これまでの知見に基づいて設計した鍵構造アナログの合成に向けて、今年度はABC環部をもつアナログの合成法開発に取り組んだ。昨年度までに、ほとんどの合成法を確立できていたが、これらを組み合わせる際に、新たな問題が生じた。今年度は、これらの解決に取り組み、ほぼ解決することに成功した。
まず1つ目は、ABC環部前駆体の合成を効率化すべく、12-13位炭素-炭素結合形成と、8-14位へのC-H挿入反応を実施するタイミングを検討した。その結果、C-H挿入反応を先に実施しなかれば、前駆体を合成できないことがわかった。
2つ目の課題は、AB環部を構築する前駆体として、予めC環部を構築した化合物を想定していた。しかしながら、昨年確立した閉環メタセシス反応では、この前駆体を合成することは困難であった。そこで、今年度は新たなC環部構築法を立案し、検討した。その結果、以前よりも高効率でC環部を構築できることがわかった。
3つ目の課題は、AB環部構築であった。昨年度、Diels-Alder反応を利用する手法を確立していたが、C環部を有する前駆体では、目的物を得ることができなかった。また、遠隔置換基が大きな影響を及ぼすことが検討過程で発覚し、これを改善すべく、検討を重ねた。その結果、9位立体化学の異性体ではあるが、ABC環部を構築することができた。これにより、アナログ創製に必要なほとんどの合成法を確立した。
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| Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(10 results)
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[Journal Article] Identification of Nitrogen Signaling Factors that regulate adaptive nitrogen metabolism in fission yeast2016
Author(s)
Xiaoying Sun, Go Hirai, Masashi Ueki, Hiroshi Hirota, Qianqian Wang, Yayoi Hongo, Takemichi Nakamura, Yuki Hitora, Hidekazu Takahashi, Mikiko Sodeoka, Hiroyuki Osada, Makiko Hamamoto, Minoru Yoshida, Yoko Yashiroda
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Journal Title
Scientific Report
Volume: 6
Pages: 20856
DOI
Peer Reviewed / Open Access
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