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2015 Fiscal Year Annual Research Report

キラルアミン触媒を用いる不斉アジリジン化を基盤とした生物活性化合物合成

Publicly Offered Research

Project AreaAdvanced Molecular Transformations by Organocatalysts
Project/Area Number 26105707
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

根本 哲宏  千葉大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (80361450)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Keywordsアジリジン / 触媒的不斉合成 / 有機分子触媒
Outline of Annual Research Achievements

環状エノンを基質とする不斉アジリジン化反応は、当研究室の報告を含め成功例はキラルアミン触媒を用いた2例しかなく、他の触媒系と比べて有機分子触媒が明らかな優位性を持つ反応の一つと言える。しかしながら、我々がこれまでに開発したキラルジアミン触媒により達成されているエナンチオ選択性は改善の余地を残しており、触媒構造のチューニングによる高性能触媒開発の必要性が残されていた。本研究では、触媒構造の最適化を基盤とした高選択的アジリジン化反応の開発を行った。キラルジフェニルエチレンジアミンを基盤構造とした様々な触媒を検討した結果、4,4-ジメチルシクロヘキシル型触媒が不斉アジリジン化反応において極めて高い不斉誘起能を示すことがわかった。本触媒反応を用いて生物活性天然物合成への応用を行った。アジリジン化に加えて、(2、3)-Wittig転位を組み合わせることにより(-)-アロサミゾリンの触媒的不斉合成に成功した。また、立体選択的なニトリルオキシド付加環化、Rh触媒を用いるC-Hアミノ化反応を用いることでパクタマイシンの合成研究を行った。本合成研究によりパクタマイシンの持つ6つの不斉中心のうち、5つの連続する不斉中心の構築に成功した。上記の研究に加えて、独自に開発したRh触媒を用いる骨格構築反応により得られるmeso-ジオール分子のキラルリン酸触媒を利用した非対称化反応についても検討を行い、天然物合成へと応用した。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (6 results)

All 2016 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] Formal Enantioselective Total Symthesis of (-)-Allosamizoline Uisng an Organocatalytic Asymmetric Aziridination2016

    • Author(s)
      Tetsuhiro Nemoto, Risa Muramoto, Tanachote Ruengstra, and Yasumasa Hamada
    • Journal Title

      Tetrahedorn

      Volume: 72 Pages: 1991-1997

    • DOI

      doi:10.1016/j.tet.2016.02.067

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] (-)-Allosamizolineの不斉全合成2016

    • Author(s)
      村元理佐、Tanachote Ruengsatra、濱田康正、根本哲宏
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2016-03-29
  • [Presentation] アミド挿入反応による架橋型分子の構築とその非対称化を鍵工程とするカタランチンの不斉全合成研究2016

    • Author(s)
      村田峻一、原田慎吾、野崎智之、黒田悠介、山田健一、高須清誠、濱田康正、根本哲宏
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] キラルブレンステッド酸触媒による非対称化を利用したカタランチンの不斉全合成研究2016

    • Author(s)
      原田慎吾、村田峻一、野崎智之、黒田悠介、山田健一、高須清誠、濱田康正、根本哲宏
    • Organizer
      有機分子触媒による未来型分子変換 第6回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2016-01-22
  • [Presentation] 村元理佐、根本哲宏、濱田康正2015

    • Author(s)
      Allosamizolineの不斉全合成
    • Organizer
      第59回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2015-09-12
  • [Presentation] キラルアミン触媒を用いる不斉アジリジン化を利用した生物活性化合物合成2015

    • Author(s)
      根本哲宏
    • Organizer
      第8回有機触媒シンポジウム 兼 有機分子触媒による未来型分子変換 第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      那覇
    • Year and Date
      2015-05-11

URL: 

Published: 2017-01-06  

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