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2015 Fiscal Year Annual Research Report

キラル3,3’-二置換ビナフチルジスルホン酸を用いる高活性有機分子触媒の精密設計

Publicly Offered Research

Project AreaAdvanced Molecular Transformations by Organocatalysts
Project/Area Number 26105723
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

波多野 学  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20362270)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Keywords有機合成化学 / 有機触媒 / 不斉触媒反応 / 反応設計 / 酸・塩基
Outline of Annual Research Achievements

C2対称性をもつシンプルで安価なキラルビナフチル化合物は、配位子や有機分子触媒として多くの不斉触媒反応で用いられてきた汎用性のある不斉源である。特に、有機分子触媒におけるブレンステッド酸性の強さは触媒活性を特徴づける大きな要因であることから、研究代表者はキラルビナフチルジスルホン酸(BINSA)に着目している。これまでに、初めてのキラルBINSAの不斉合成とそれらを用いる不斉触媒反応の開発を重ねてきた。本研究では、これまでの研究開発を基盤として、合成が困難であったキラル3,3’-ジアリールビナフチルジスルホン酸を創製し、それらを高活性不斉触媒とする新たな触媒反応開発が研究目的である。特に、3,3’位へのアリール基導入により、立体及び電子的効果で従来よりも多様性のある精密触媒設計が可能となる。具体的には(1)3,3’-Ar2-BINSAによるシンプルな精密触媒設計、(2)キラル3,3’-Ar2-BINSAアンモニウム塩触媒の精密設計、(3)自己組織型キラル3,3’-Ar2-BINSAの精密触媒設計を行い、独創的な不斉有機触媒反応へと展開した。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (40 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 5 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] リン酸の酸・塩基協奏機能を活用したホウ素Lewis酸-キラルリン酸複合高活性触媒の開発2016

    • Author(s)
      波多野 学、石原 一彰
    • Journal Title

      月刊ファインケミカル

      Volume: 45 Pages: 24-32

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Remote Tris(pentafluorophenyl)borane-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalysts for the Enantioselective Diels-Alder Reaction2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Hideyuki Ishihara, Yuta Goto, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 27 Pages: 564-570

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560369

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Extremely Reactive Lithium(I) Dicyanotrimethylsilicate(IV) Catalyzed by Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Katsuya Yamakawa, Tomoaki Kawai, Takahiro Horibe, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Pages: 4021-4025

    • DOI

      10.1002/anie.201510682

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Enantioselective Diels-Alder Reaction Induced by Chiral Supramolecular Lewis Acid Catalysts Based on CN-B and PO-B Coordination Bonds2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazushi Hayashi, Tatsuhiro Sakamoto, Yuma Makino, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 27 Pages: 1061-1067

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561362

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] アルキルZ試薬:亜鉛(II)アート錯体を用いるケトン及びイミノエステルへの高効率Grignard付加反応の開発2015

    • Author(s)
      波多野 学、石原 一彰
    • Journal Title

      和光純薬時報

      Volume: 83 Pages: 2-5

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 高機能触媒の超分子設計2015

    • Author(s)
      波多野 学、石原 一彰
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 66 Pages: 381-388

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] C- and N-Selective Grignard Addition Reactions of α-Aldimino Esters in the Presence or Absence of Zinc(II) Chloride: Synthetic Applications to Optically Active Azacycles2015

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kenji Yamashita, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Pages: 2412-2415

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00927

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalyst for a Highly Enantioselective Diels-Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines2015

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yuta Goto, Atsuto Izumiseki, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 137 Pages: 13472-13475

    • DOI

      10.1021/jacs.5b08693

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 1728 - Synthesis of 3,3'-diaryl-1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonic acids and design of chiral 3,3'-Ar2-BINSA salt catalysts2016

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara, Manabu Hatano, Keisuke Nishikawa
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA, Mid-Pacific Center, Sea Pearl Suites 3 & 4 - Hilton Hawaiian Village
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] シアノ基とボランの配位結合を活かしたキラル超分子Lewis酸触媒によるエナンチオ選択的Diels-Alder反応2016

    • Author(s)
      林 和史、阪本 竜浩、牧野 裕真、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒によるジアステレオ、エナンチオ、レジオ、サイト、基質選択的Diels-Alder反応2016

    • Author(s)
      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] キラルC2対称ビナフチル-2,2’-ビス(リン酸エステル)触媒を用いるα-ケチミノエステルとフランのエナンチオ選択的アザ-Friedel-Crafts反応2016

    • Author(s)
      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] キラルC1対称ビナフチル-2,2’-ビス(リン酸エステル)触媒を用いるα-ケチミノエステルとフランのエナンチオ選択的アザ-Friedel-Crafts反応2016

    • Author(s)
      川上 太郎、岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 三臭化ホウ素-キラルリン酸複合触媒を用いる光学活性アルカロイド合成を指向したエナンチオ選択的Diels-Alder反応2016

    • Author(s)
      後藤 優太、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 遠隔位のホウ素Lewis酸で活性化されたキラルリン酸触媒を用いるエナンチオ選択的Diels-Alder反応2016

    • Author(s)
      石原 英幸、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 高配位シリカートを鍵とするキラルリチウム(I)ホスホリルフェノキシド触媒を用いるケトンのエナンチオ選択的シアノシリル化反応2016

    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Grignard反応剤由来の高活性亜鉛アート錯体を用いる多重共役エステルへの高位置選択的アルキル付加反応2016

    • Author(s)
      水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] キラル超分子カリウムマグネシウムビナフチルジスルホナート触媒を用いるスチレンとアルジミンのエナンチオ選択的付加環化連鎖反応2016

    • Author(s)
      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] キラルカリウムビナフチルジスルホナート触媒を用いるイミンとインドールのエナンチオ選択的アザ-Fredel-Crafts反応2016

    • Author(s)
      望月 拓哉、西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] メチル炭酸トリオクチルメチルアンモニウム触媒を用いるキレート性基質のエステル交換反応2016

    • Author(s)
      吉田 有梨花、小倉 義浩、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 高活性メチル炭酸テトラメチルアンモニウム触媒を用いるエステル交換反応2016

    • Author(s)
      多畑 勇志、山下 賢二、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 高活性第四級アンモニウム塩触媒を用いるエステル交換反応2016

    • Author(s)
      吉田 有梨花、多畑 勇志、小倉 義浩、山下 賢二、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] キラル3,3’-二置換ビナフチルジスルホン酸を用いる高活性有機分子触媒の精密設計2016

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      「有機分子触媒による未来型分子変換」第6回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      (一財)大阪科学技術センター 大ホール
    • Year and Date
      2016-01-22 – 2016-01-23
    • Invited
  • [Presentation] 1544 - Boron tribromide-assisted chiral phosphoric acid catalysts for highly enantioselective Diels-Alder reaction of 1,2-dihydropyridines2015

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yuta Goto, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA, Mid-Pacific Center, Coral 4 - Hilton Hawaiian Village
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] キラルビス(リン酸モノエステル)触媒を用いるイミノエステルへの高エナンチオ選択アザ-Friedel-Crafts反応2015

    • Author(s)
      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07 – 2015-11-08
  • [Presentation] 高活性シリカートを鍵とするキラルリチウム(I)ホスホリルフェノキシド触媒を用いるケトンの不斉シアノシリル化反応2015

    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 特別討論会(21世紀を拓く有機化学)
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07 – 2015-11-08
  • [Presentation] Grignard反応剤由来の高活性亜鉛アート錯体を用いるアルキル付加反応の開発2015

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 特別討論会(21世紀を拓く有機化学)
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07 – 2015-11-08
    • Invited
  • [Presentation] Enantio-, Regio-, and Substrate-Selective Diels-Alder Reaction Induced by Chiral Cavity of Supramolecular Lewis Acid Catalyst2015

    • Author(s)
      Tatsuhiro Sakamoto, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Shanghai Jiao Tong University Symposium
    • Place of Presentation
      Shanghai Jiao Tong University
    • Year and Date
      2015-11-05 – 2015-11-06
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] キラル超分子カリウムマグネシウムビナフチルジスルホナート触媒を用いるスチレンとアルジミンの高エナンチオ選択的付加環化連続反応2015

    • Author(s)
      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第108回有機合成シンポジウム2015年【秋】
    • Place of Presentation
      早稲田大学 国際会議場
    • Year and Date
      2015-11-05 – 2015-11-06
  • [Presentation] Grignard反応剤由来の高活性亜鉛(II)アート錯体を用いる高位置選択的アルキル付加反応2015

    • Author(s)
      水野 麻依、山下 賢二、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第108回有機合成シンポジウム2015年【秋】
    • Place of Presentation
      早稲田大学 国際会議場
    • Year and Date
      2015-11-05 – 2015-11-06
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒によるエナンチオ、レジオ、基質選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第5回 CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] 1,2-ジヒドロピリジンの高エナンチオ選択的Diels-Alder反応に有効な三臭化ホウ素で活性化されたキラルリン酸触媒の開発2015

    • Author(s)
      後藤 優太、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第5回 CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] キラルリチウム(I)ホスホリルフェノキシド触媒を用いるケトンの高エナンチオ選択的シアノシリル化反応2015

    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第5回 CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] 高次選択的Diels-Alder反応を制御するテーラーメイド超分子触媒の開発2015

    • Author(s)
      石原 一彰、波多野 学、阪本 竜浩
    • Organizer
      CREST戦略目標「プロセスインテグレーションによる次世代ナノシステムの創製」3研究領域第3回合同公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール 東京ショールーム
    • Year and Date
      2015-09-29 – 2015-09-29
  • [Presentation] Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalysts for Highly Enantioselective Diels-Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines2015

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yuta Goto, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      第39回内藤コンファレンス The chemistry of organocatalysts 「有機分子触媒の化学」
    • Place of Presentation
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ
    • Year and Date
      2015-07-06 – 2015-07-09
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒の鍵穴制御によるエナンチオ-、レジオ-、基質選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      波多野 学、阪本 竜浩、石原 一彰
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションに向けた高機能ナノ構造体の創出」研究領域 第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール 東京ショールーム
    • Year and Date
      2015-06-04 – 2015-06-04
  • [Presentation] キラルビナフチルジスルホン酸マグネシウム塩触媒によるスチレンとアルジミンのエナンチオ選択的付加環化連続反応の開発2015

    • Author(s)
      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションに向けた高機能ナノ構造体の創出」研究領域 第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール 東京ショールーム
    • Year and Date
      2015-06-04 – 2015-06-04
  • [Presentation] キラル3,3’-二置換ビナフチルジスホン酸を用いる高活性有機分子触媒の精密設計2015

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      第8回有機触媒シンポジウム、兼「有機分子触媒による未来型変換」第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      沖縄県市町村自治会館・ホール
    • Year and Date
      2015-05-10 – 2015-05-11
    • Invited
  • [Book] Bronsted Acid/Lewis Base Hybrid Complexes in Chiral Lewis Acids; Top. Organomet. Chem.2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Total Pages
      NA
    • Publisher
      Springer
  • [Remarks] 石原一彰研究室 Ishihara Group

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/

URL: 

Published: 2017-01-06  

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