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2014 Fiscal Year Annual Research Report

グラフェンのエッジ修飾による物性制御

Publicly Offered Research

Project AreaScience of Atomic Layer Systems
Project/Area Number 26107519
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

廣戸 聡  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30547427)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Keywordsグラフェン / 直接ホウ素化 / グラフェン量子ドット / 多環芳香族炭化水素
Outline of Annual Research Achievements

H26年度はグラフェンモデル分子である多環芳香族炭化水素の官能基化および変換技術の開発、およびそれに伴う物性変化の検出に係る研究を推進した。具体的にはディスク状の原子層フラグメント分子であるヘキサベンゾコロネンのエッジ部分に導入したヒドロキシ基を足がかりに、酸化および求核付加反応を利用して硫黄およびハロゲン置換基の位置選択的導入法を開発した。それぞれの生成物は単結晶X線構造解析により明らかにしており、置換基の大きさによって平面が歪むことを明らかにした。この成果は日本化学会誌Chem. Lett.に報告した。
また、ペリレンの位置選択的修飾反応の開発にも成功し、エッジ部分に窒素を導入した原子層フラグメント分子の合成にも成功した。生成物はX線結晶構造解析により明らかにした。この結果は日本化学会誌Chem. Lett.に報告している。
さらに直線型の原子層フラグメント分子であるオリゴアセンにヒドロキシ基を導入して酸化すると対面型の二層構造が形成することを明らかにした。この二層構造は室温、空気中で安定に存在でき、エッジ修飾および酸化というプロセスで容易に二層構造が形成できることを示した結果と言える。さらに、骨格の伸張に伴い安定性が向上することを予備的に見いだしている。この成果は英国化学会誌Chem. Commun.に発表した。
また、さらに大きな単位であるグラフェン量子ドットのエッジ修飾反応も予備的に成功しており、精密有機合成によるグラフェン修飾の可能性を見いだした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

H26年度は主にグラフェンモデル分子の変換反応を行い一定の成果を上げた。さらに、研究計画に沿ってさらに大きな物質であるグラフェン量子ドットのエッジ修飾反応も挑戦し、精密有機合成が有用であるということを見いだしている。グラフェン量子ドットにおける研究は当該領域研究を通じて共同研究を展開し結果を導き出している研究であり、有効に研究領域を活用できていると考えている。

Strategy for Future Research Activity

今後はより大きな原子層であるグラフェン量子ドットの修飾反応およびそれによる物性の変化に注視した研究を展開する。一方で、グラフェン量子ドットの合成については未だ有効な合成法が開発されていないことが領域研究を通して分かってきた。そこで、領域研究において共同研究を展開し、まずサイズの揃ったグラフェン量子ドットの効率合成法の開発を行う。さらに、得られた量子ドットの遷移金属触媒による官能基導入法の開発、それに伴う発光特性の変化について明らかにする。

  • Research Products

    (5 results)

All 2015 2014

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Isolation of a 1,4-diketone intermediate in oxidative dimerization of 2-hydroxyanthracene and its conversion to oxahelicene2015

    • Author(s)
      T. Matsuno, Y. Koyama, S. Hiroto, J. Kumar, T. Kawai H. Shinokubo
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Pages: 4607-4610

    • DOI

      10.1039/C5CC00764J

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Facile Synthesis of Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Perylene Bisimides2014

    • Author(s)
      S. Ito, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 43 Pages: 1309-1311

    • DOI

      10.1246/cl.1403302

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Curved Hexa-peri-hexabenzocoronenes2014

    • Author(s)
      R. Yamaguchi, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 43 Pages: 1637-1639

    • DOI

      10.1246/cl.140577

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ヒドロキシアントラセンの酸化によるオキサ[7]ヘリセンの合成2015

    • Author(s)
      松野崇志・小山祐太朗・河合壯・廣戸聡・忍久保洋
    • Organizer
      第95日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] ヒドロキシアントラセンの酸化によるオキサ[7]ヘリセンの合成2014

    • Author(s)
      松野崇志・小山祐太朗・河合壯・廣戸聡・忍久保洋
    • Organizer
      第25回基礎有機討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09

URL: 

Published: 2016-06-01  

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