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生体分子の1分子レベルでの制御を目指した糖鎖π電子複合中分子の創製

Planned

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 15H05840
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

羽村 季之  関西学院大学, 理工学部, 教授 (20323785)

Project Period (FY) 2015-06-29 – 2020-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥45,500,000 (Direct Cost: ¥35,000,000、Indirect Cost: ¥10,500,000)
Fiscal Year 2019: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
Fiscal Year 2018: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
Fiscal Year 2017: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
Fiscal Year 2016: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
Fiscal Year 2015: ¥10,140,000 (Direct Cost: ¥7,800,000、Indirect Cost: ¥2,340,000)
Keywords糖鎖π電子複合中分子 / ベルト状分子 / 自己環形成反応 / イソベンゾフラン / ポリアセン / π電子複合中分子 / イソアセノフラン / ペプチド-ペンタセン / 高次イプチセン / 糖鎖分子 / 高次生物機能 / シングレットフィッション / π共役ベルト状分子 / π電子系複合中分子 / イソベンゾフラントリマー / 細胞応答制御 / 高反応性分子 / ジデヒドロイソベンゾフラン / エンド選択的環付加反応 / シクラセン
Outline of Annual Research Achievements

π電子複合中分子創製のための重要なπ共役系合成ブロックとして、ポリアセン誘導体、シクラセン誘導体及びイプチセン誘導体を取り上げ、それらの合成を検討した。ポリアセン誘導体の合成に関して、既に我々はイソベンゾフランの連続的な環化付加反応を駆使して置換ペンタセンの合成が可能であることを報告している。今回、イソアセノフランの簡便かつ効率的な発生法を開拓し、これを親ジエン種で捕捉することによって、高次ポリアセンに誘導できることを明らかにした。さらに、ポリアセン骨格にアルキニル基を導入した後、クリック反応による複合化によって、ペプチド-ペンタセンの合成に成功した。一方、シクラセン誘導体の合成に関して、既に我々は電子受容部位を持つイソベンゾフランの自己環形成反応によってベルト状分子が合成できることを明らかにしている。今回、新たなアプローチとして、D-π-D型分子とA-π-A型分子の二重環化付加反応を鍵とする骨格構築を検討した結果、同一分子内に二つのイソベンゾフラン発生部位を持つD-π-D型分子を利用する方法が縮環数の大きなベルト状構造を構築する上で有効であることが分かった。さらに、別のアプローチとして高次イプチセンの合成を検討した。その結果、トリプチセンから数段階の変換を経てプロペラ状構造を有する3D-イソベンゾフランの合成を行うことができた。また、これをコアとするアセンキノンとの三重環化付加反応を利用してポリケトンへと誘導した後、これに対するアルキニルリチウムの六重付加と芳香族化によってプロペラ状構造を有する3D-ペンタセンの合成を達成した。さらに、3D-イソベンゾフランを適切に変換することによって3D-イソベンゾヘテロールにも変換することができた。これの化合物は、homo-conjugationや分子内一重項分裂など、いくつかの興味深い性質を示すことが明らかになった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

同一分子内に電子受容部位を有するイソベンゾフランの自己環形成反応を駆使して、縮環数の異なるベルト状構造の合成が可能になっている。さらに、合成ブロックとして高次イプチセンを設計し、プロペラ状構造を有する3D-イソベンゾフランの多重環化付加反応を利用して、3D-ペンタセンの合成を達成している。
今年度は、前年度に引き続きより縮環数の大きなベルト状構造を構築するため、イソベンゾフランよりも縮環数の大きなイソアセノフランを効率良く発生させる方法について検討した。その結果、芳香環上の隣接位にケト-アルコール構造を有する化合物を酸性条件に付すと、環化・芳香族化によってイソアセノフランが簡便に発生することを明らかにした。この手法を利用して、π共役系が高度に拡張されたイソアントラセノフランの発生が可能であるが、これをテトラセンキノンで捕捉することによって、高次ポリアセンへと誘導することができた。ケトアルコール構造を持つ芳香族前駆体からイソアセノフランへと簡便に変換できる本法は、縮環数の異なる多様なベルト状構造を合成する上で、有用である。また、ベルト状構造構築のための新たなアプローチとしてD-π-D型分子とA-π-A型分子の二重環化付加反応にも取り組んでいるが、これはより縮環数の大きなベルト状構造を合成するための有用な手法になるものと期待できる。さらに、トリプチセンを出発物質として数工程の変換によって、プロペラ状構造を有する3D-イソベンゾフランを合成することができた。この分子は単離・精製が可能であり、これをコアとするπ共役系の拡張が可能な有用な合成ブロックである。実際、これの三重環化付加反応を利用して置換3D-テトラセン及び置換3D-ペンタセンの合成に成功した。この化合物は、ベルト状構造構築のための新たな合成ブロックとして期待できる。

Strategy for Future Research Activity

電子受容部位を持つイソベンゾフランの自己環形成反応によってベルト状構造の構築が可能になっている。この反応をベルト状構造構築のための一般性の高い合成手法として確立するため、出発物質の縮環数や置換基効果について引き続き、詳しく調べる。より縮環数の大きなベルト状構造構築のため、D-π-D型分子とA-π-A型分子の二重環化付加反応による新たなアプローチについても積極的に取り組む。その際、各合成ブロックの反応性の制御が課題となるため、それらの効率的発生とその捕捉反応について、理論計算による予測も含めながら、重層的に検討する。合成可能になった各種ベルト状分子の三次元構造をX線結晶構造解析によって明らかにし、中空空間の合成的利用についても検討する。また、合成可能になった高次イプチセンの光環化反応によるベルト状構造構築についても集中的に検討する。
さらに、π電子ハイブリッド中分子を合成するための足がかりとしてポリアセン系分子への官能基化について検討を行う。既に我々は、イソベンゾフランの連続的な環化付加反応を利用して置換ポリアセンライブラリーの構築に成功しており、このアプローチによって構築できる種々の多環式芳香族化合物の酸素架橋部位やカルボニル炭素等を足掛かりとした求核的な複合化や芳香環を利用した求電子的な複合化を駆使して、ポリアセン構造への糖鎖の選択的導入を試みる。これに関連して、末端に三重結合を持つ長鎖アルキニル基を導入した置換ペンタセンのクリック反応を利用してペプチド-ペンタセンの合成を達成しており、今後、この手法を利用したπ電子ハイブリッド中分子の合成と機能評価を行う。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report

Research Products

(50 results)

All 2019 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article Presentation Book Remarks

  • [Journal Article] Ambipolar transistors based on chloro-substituted tetraphenylpentacene2019

    • Author(s)
      R. Sato,* S. Eda, H. Sugiyama, H. Uekusa, T. Hamura,* and T. Mori *
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 7 Pages: 3294-3299

    • DOI

      10.1039/c8tc06603e

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  • [Journal Article] A New Synthetic Route to 5,6,11,12-tetraarylethynyltetracenes2018

    • Author(s)
      Kitamura Kei、Asahina Kenta、Nagai Yusaku、Zhang Keshu、Nomura Shogo、Tanaka Katsunori、Hamura Toshiyuki
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 16 Pages: 9143-9146

    • DOI

      10.1039/c8ob02450b

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    • Author(s)
      S. Matsuoka, J. Sunna, K. Miyakawa, Y. Chuda, R. Sugimoto, T. Hamura
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 24 Pages: 18886-18889

    • DOI

      10.1002/chem.201804655

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  • [Journal Article] Synthesis and Evaluation of a 1,3a,6a-Triazapentalene (TAP)-Bonded System2018

    • Author(s)
      M. Ito, A. Mera, T. Mashita, T. Seki, J. Nakayama, E. Ohashi, K. Sangit, T. Hamura, H. Ito, K. Nanba
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Pages: 17727-17730

    • DOI

      10.1002/chem.201804733

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    • Author(s)
      Kitamura Kei、Asahina Kenta、Nagai Yusaku、Sugiyama Haruki、Uekusa Hidehiro、Hamura Toshiyuki
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 24 Pages: 14034-14038

    • DOI

      10.1002/chem.201803294

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    • Author(s)
      H. Tozawa, T. Kakuda, K. Adachi, T. Hamura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 19 Pages: 4118-4121

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01932

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    • Author(s)
      戸澤仁志、北村圭、羽村季之
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Issue: 5 Pages: 703-706

    • DOI

      10.1246/cl.170137

    • NAID

      130005655717

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
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    • Author(s)
      工藤涼司、北村圭、羽村季之
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Issue: 1 Pages: 25-28

    • DOI

      10.1246/cl.160884

    • NAID

      130005308325

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
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  • [Journal Article] Ring Selective Generation of Isobenzofuran for Divergent Access to Polycyclic Aromatic Compounds2015

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      R. Akita, K. Kawanishi, T. Hamura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Pages: 3094-3097

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01364

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      S. Eda, F. Eguchi, H. Haneda, T. Hamura
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 51 Pages: 5963-5966

    • DOI

      10.1039/c5cc00077g

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    • Author(s)
      S. Eda, T. Hamura
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 20 Pages: 19449-19462

    • DOI

      10.3390/molecules201019449

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      Kei Kitamura, Ryoji Kudo, Toshiyuki Hamura
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      同志社大学(京都府・京田辺市)
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      2016-03-25
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      羽村季之
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  • [Presentation] π拡張型ルブレン類の合成と物性2016

    • Author(s)
      北村 圭,朝比奈健太,長井由作,張 可樹,羽村季之
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県・広島市)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 置換イソベンゾフランの効率的合成法の開発2015

    • Author(s)
      工藤涼 司、朝比奈健太、中山涼介、北村 圭、羽村季之
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 高反応性分子を駆使した高次縮環π電子系分子の創製2015

    • Author(s)
      羽村季之
    • Organizer
      第31回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台(兵庫県・淡路市)
    • Year and Date
      2015-08-28
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 自己環形成反応を鍵とするベルト状分子の合成研究2015

    • Author(s)
      浜田和貴・北村 圭・羽村季之
    • Organizer
      第31回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台(兵庫県・淡路市)
    • Year and Date
      2015-08-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Book] Organic Synthetic Reaction under Kinetic Control2018

    • Author(s)
      S. Yagai, T. Hamura, M. Numata (Eds)
    • Total Pages
      245
    • Publisher
      ELSEVIER
    • ISBN
      9780128121269
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Remarks] 関西学院大学理工学部 環境・応用化学科 羽村研究室

    • URL

      http://www.kg-applchem.jp/hamura/

    • Related Report
      2018 Annual Research Report 2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 関西学院大学理工学部 環境・応用化学科 羽村研究室

    • URL

      http://www.kg-applchem.jp/hamura/

    • Related Report
      2016 Annual Research Report

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Published: 2015-07-02   Modified: 2019-12-27  

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