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Organic chemistry-based approaches for biomolecules modification under multimolecular crowding biosystems

Planned Research

Project AreaChemical Approaches for Miscellaneous / Crowding Live Systems
Project/Area Number 17H06348
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

浜地 格  京都大学, 工学研究科, 教授 (90202259)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2022-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥208,520,000 (Direct Cost: ¥160,400,000、Indirect Cost: ¥48,120,000)
Fiscal Year 2021: ¥46,800,000 (Direct Cost: ¥36,000,000、Indirect Cost: ¥10,800,000)
Fiscal Year 2020: ¥46,800,000 (Direct Cost: ¥36,000,000、Indirect Cost: ¥10,800,000)
Fiscal Year 2019: ¥46,800,000 (Direct Cost: ¥36,000,000、Indirect Cost: ¥10,800,000)
Fiscal Year 2018: ¥46,800,000 (Direct Cost: ¥36,000,000、Indirect Cost: ¥10,800,000)
Fiscal Year 2017: ¥21,320,000 (Direct Cost: ¥16,400,000、Indirect Cost: ¥4,920,000)
Keywords分子頬雑 / 生命化学 / 細胞内有機化学 / リガンド指向性化学 / 超分子化学 / 生体関連化学 / 分子夾雑 / ケミカルバイオロジー / 有機化学 / 蛋白質 / 細胞・組織
Outline of Annual Research Achievements

本年度は、多成分複合型超分子自己集合体の利用により分子夾雑系を人工構築し、光照射制御による人工超分子材料上での非平衡パターン形成に世界で初めて成功した。究極の分子夾雑環境にある生物では、多様な空間周期性をもったパターン形成が見られる。生物では、形態形成支配因子であるモルフォゲンの濃度勾配によって時空間特異的なタンパク質発現や細胞分化が制御され、複雑な生物学的幾何学パターンを生み出している。拡散過程支配による非平衡パターン形成は、非生物学的現象としても存在し、リーゼガングリングなどが知られている。反応拡散系に基づく非平衡パターン形成は、生物模倣材料の構築への応用が期待されているが、その適用は未だ十分とはいいがたい。以上の背景の中、申請者は、光応答性ペプチド型ナノファイバーと脂質型ナノファイバーから構成される self-sorting ダブルネットワーク (SDN) ヒドロゲルを人工構築し、光刺激に基づくパターン形成を詳細に検討した。SDN ヒドロゲルに対して、フォトマスクを用いて光照射後、室温にて放置した結果、光照射した部分にペプチド型ナノファイバーが濃縮され、空間的に制御された非平衡パターンが形成されるというユニークな現象を見出した。共焦点レーザー顕微鏡を用いた超解像イメージングと分光学的手法を用いたパターン形成機構の解析の結果、凖安定状態にあったペプチドナノファイバーが光照射領域においてモノマーへと変換された後に、熱力学的に安定なナノファイバーが再形成される過程で、光非照射領域からのモノマーの供給が起きることで独特の非平衡パターンが形成されることを明らかにした。本成果は、時空間特異的かつ階層的に構造や機能を制御可能な次世代マテリアル開発に向けた大きな一助として様々な分野への幅広い貢献が期待できる。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

2021年度に計画していた研究目標を進展することができ、計画研究と方法が概ね順調に進行しているものと判断している。特に、「多成分複合型超分子自己集合体の利用により、分子夾雑系を人工的にデザインし、その機能を独立に制御する方法論の開発」について、上記に記述したように、光照射制御による人工超分子材料上での非平衡パターン形成に世界で初めて成功した。その形成制御過程や超分子ヒドロゲル材料としての機能解析には、総括班CIBICに導入した超解像共焦点顕微鏡を積極的に活用した蛍光イメージング解析が大きく貢献している。以上の成果は、分子夾雑環境の構成的理解につながるだけでなく、細胞内や生きた動物個体中のような分子夾雑環境下で使用可能な新規機能性ソフトマテリアルや診断材料へと波及するものと期待できる。その成果が世界トップレベルの論文誌へ掲載され、他の研究成果に関しても国際学会を含む多くの学会で論文発表を行っていていることは、研究計画の達成度の高さを示している。今後は、合成高分子との複合化やタンパク質、酵素の取り込みによるさらなる機能化や3Dパターン形成へと進む。

Strategy for Future Research Activity

我々がこれまでに見いだしたリガンド指向性化学の分子夾雑環境下で適用可能な有機化学反応としてのさらなる最適化と拡張を目指す。これまでに開発した細胞内環境依存的ラベル化技術をさらに進展させることで、様々な細胞オルガネラ (ER, ミトコンドリア, 核等) を構成する生体分子群 (特にタンパク質や脂質) の分子夾雑環境下での網羅的解析を目指す。「環境応答性反応分子」によるプロテオミクスに関しては、鉄、銅といった金属イオンや一酸化窒素などの活性酸素種応答によるプロテオミクスへの拡張を試みる。また、多成分夾雑システムの人工構築では、合成高分子との複合化やタンパク質や酵素の取り込みによる機能化へと進む。加えて、分子夾雑環境下で適用可能な有機化学のさらなる開拓を目指し、様々なヘテロ原子を含む求核置換反応、芳香族求電子置換反応、ラジカル反応や、遷移金属元素を用いた触媒系を活用した、タンパク質表面での修飾反応を検討する。さらに、特異的な共有結合ラベル化法と質量分析技術を組み合わせて、薬剤標的タンパク質の同定技術も開発する。最終的には、これまでの知見をまとめて統合化し、生細胞内分子夾雑の有機化学に関する重要な要素や分子設計指針を確立する。具体的には、これまでに得られた知見に基づくラベル化剤分子設計やラベル化条件の最適化によって、実用的レベルで高効率かつ確度の高いタンパク質ラベル化技術を確立し、内在性タンパク質の生細胞内その場解析を実現する。さらに、細胞内環境依存的ラベル化技術や環境応答性反応分子を用いて病態モデル細胞と正常細胞間でのオルガネラ構成成分や細胞内環境の差異を定量化し、これらの状態異常が引き起こす疾患の分子メカニズムを明らかにする。また、細胞内や生きた動物個体内における多成分頬雑システムの人工構築と機能発現を試み、新規生体適合性ソフトマテリアルや薬剤放出システムとしての応用を目指す。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report

Research Products

(143 results)

All 2022 2021 2020 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (34 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Peer Reviewed: 34 results,  Open Access: 11 results) Presentation (108 results) (of which Int'l Joint Research: 19 results,  Invited: 42 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Orthogonal activation of metabotropic glutamate receptor using coordination chemogenetics2022

    • Author(s)
      Akinobu Senoo, Yutaro Yamada, Kento Ojima, Tomohiro Doura, Itaru Hamachi, Shigeki Kiyonaka
    • Journal Title

      Frontiers in Chemistry

      Volume: 9 Pages: 825669-825669

    • DOI

      10.3389/fchem.2021.825669

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      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Phototriggered Spatially Controlled Out-of-Equilibrium Patterns of Peptide Nanofibers in a Self-Sorting Double Network Hydrogel2021

    • Author(s)
      Nakamura Keisuke、Tanaka Wataru、Sada Kei、Kubota Ryou、Aoyama Takuma、Urayama Kenji、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 143 Issue: 46 Pages: 19532-19541

    • DOI

      10.1021/jacs.1c09172

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      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enhanced Suppression of a Protein-Protein Interaction in Cells Using Small-Molecule Covalent Inhibitors Based on an N-Acyl-N-alkyl Sulfonamide Warhead2021

    • Author(s)
      Tsuyoshi Ueda, Tomonori Tamura, Masaharu Kawano, Keiya Shiono, Fruzsina Hobor, Andrew J. Wilson, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 143 Issue: 12 Pages: 4766-4774

    • DOI

      10.1021/jacs.1c00703

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Site-specific covalent labeling of His-tag fused proteins with N-acyl-N-alkyl sulfonamide reagent2021

    • Author(s)
      Vikram Thimaradka, Jae Hoon Oh, Christina Heroven, A. Radu Aricescu, Michisuke Yuzaki, Tomonori Tamura, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 30 Pages: 115947-115947

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2020.115947

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Ligand-directed two-step labeling to quantify neuronal glutamate receptor trafficking2021

    • Author(s)
      Ojima Kento、Shiraiwa Kazuki、Soga Kyohei、Doura Tomohiro、Takato Mikiko、Komatsu Kazuhiro、Yuzaki Michisuke、Hamachi Itaru、Kiyonaka Shigeki
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 12 Issue: 1 Pages: 831-831

    • DOI

      10.1038/s41467-021-21082-x

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Microscopic Imaging Techniques for Molecular Assemblies: Electron, Atomic Force, and Confocal Microscopies2021

    • Author(s)
      Ryou Kubota, Wataru Tanaka, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Chemical Reviews

      Volume: in press Issue: 22 Pages: 14281-14347

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.0c01334

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organelle-selective labeling of choline-containing phospholipids(CPLs) and real-time imaging in living cells2021

    • Author(s)
      Masaki Tsuchiya, Tomonori Tamura, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Current Protocols

      Volume: 1 Issue: 4

    • DOI

      10.1002/cpz1.105

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent applications of N-acyl imidazole chemistry in chemical biology2021

    • Author(s)
      Takeharu Mino, Seiji Sakamoto, Itaru Hamach
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 85 Issue: 1 Pages: 53-60

    • DOI

      10.1093/bbb/zbaa026

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] <i>In Situ</i> Real-time Confocal Imaging of a Self-assembling Peptide-grafted Polymer Showing pH-responsive Hydrogelation2020

    • Author(s)
      Ryou Kubota, Shogo Torigoe, Shuang Liu, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 49 Issue: 11 Pages: 1319-1323

    • DOI

      10.1246/cl.200513

    • NAID

      130007936949

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • Year and Date
      2020-11-05
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organelle membrane-specific chemical labeling and dynamic imaging in living cells.2020

    • Author(s)
      Tomonori Tamura, Alma Fujisawa, Masaki Tsuchiya, Yuying Shen, Kohjiro Nagao, Shin Kawano, Yasushi Tamura, Toshiya Endo, Masato Umeda, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Nature chemical biology

      Volume: 16 Issue: 12 Pages: 1361-1367

    • DOI

      10.1038/s41589-020-00651-z

    • NAID

      120006898122

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Imaging and profiling of proteins under oxidative conditions in cells and tissues by hydrogen-peroxide-responsive labeling2020

    • Author(s)
      Hao Zhu, Tomonori Tamura, Alma Fujisawa, Yuki Nishikawa, Rong Cheng, Mikiko Takato, and Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 37 Pages: 15711-15721

    • DOI

      10.1021/jacs.0c02547

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of seed formation allows two distinct self-sorting patterns of supramolecular nanofibers2020

    • Author(s)
      Kubota Ryou、Nagao Kazutoshi、Tanaka Wataru、Matsumura Ryotaro、Aoyama Takuma、Urayama Kenji、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 11 Issue: 1 Pages: 4100-4100

    • DOI

      10.1038/s41467-020-17984-x

    • NAID

      120006879495

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Protein-responsive protein release of supramolecular/polymer hydrogel composite integrating enzyme activation systems2020

    • Author(s)
      Shigemitsu Hajime、Kubota Ryou、Nakamura Keisuke、Matsuzaki Tomonobu、Minami Saori、Aoyama Takuma、Urayama Kenji、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 11 Issue: 1 Pages: 3859-3859

    • DOI

      10.1038/s41467-020-17698-0

    • NAID

      120006876564

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Force generation by a propagating wave of supramolecular nanofibers2020

    • Author(s)
      Kubota Ryou、Makuta Masahiro、Suzuki Ryo、Ichikawa Masatoshi、Tanaka Motomu、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 11 Issue: 1 Pages: 3541-3541

    • DOI

      10.1038/s41467-020-17394-z

    • NAID

      120006870865

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Fluorescence imaging of drug target proteins using chemical probes2020

    • Author(s)
      Hao Zhu, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Journal of Pharmaceutical Analysis

      Volume: 10 Issue: 5 Pages: 426-433

    • DOI

      10.1016/j.jpha.2020.05.013

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical Tools for Endogenous Protein Labeling and Profiling2020

    • Author(s)
      Kazuki Shiraiwa, Rong Cheng, Hiroshi Nonaka, Tomonori Tamura, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      Cell Chemical Biology

      Volume: 27 Pages: 970-985

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Progress in Chemical Modification of Proteins2019

    • Author(s)
      SAKAMOTO Seiji、HAMACHI Itaru
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 35 Issue: 1 Pages: 5-27

    • DOI

      10.2116/analsci.18R003

    • NAID

      130007554951

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • Year and Date
      2019-01-10
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Post-assembly Fabrication of a Functional Multicomponent Supramolecular Hydrogel Based on a Self-Sorting Double Network2019

    • Author(s)
      Tanaka Wataru、Shigemitsu Hajime、Fujisaku Takahiro、Kubota Ryou、Minami Saori、Urayama Kenji、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Issue: 12 Pages: 4997-5004

    • DOI

      10.1021/jacs.9b00715

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Development of a Nitric Oxide-Responsive Labeling Reagent for Proteome Analysis of Live Cells2019

    • Author(s)
      Nishikawa Yuki、Miki Takayuki、Awa Masashi、Kuwata Keiko、Tamura Tomonori、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      ACS Chemical Biology

      Volume: 14 Issue: 3 Pages: 397-404

    • DOI

      10.1021/acschembio.8b01021

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Construction of ligand assay systems by protein-based semisynthetic biosensors2019

    • Author(s)
      Sakamoto Seiji、Kiyonaka Shigeki、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Current Opinion in Chemical Biology

      Volume: 50 Pages: 10-18

    • DOI

      10.1016/j.cbpa.2019.02.011

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical proteomics for subcellular proteome analysis2019

    • Author(s)
      Zhu Hao、Tamura Tomonori、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Current Opinion in Chemical Biology

      Volume: 48 Pages: 1-7

    • DOI

      10.1016/j.cbpa.2018.08.001

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Chemistry for Covalent Modification of Endogenous/Native Proteins: From Test Tubes to Complex Biological Systems2018

    • Author(s)
      Tamura Tomonori、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Issue: 7 Pages: 2782-2799

    • DOI

      10.1021/jacs.8b11747

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Chemical Profiling of the Endoplasmic Reticulum Proteome Using Designer Labeling Reagents2018

    • Author(s)
      Fujisawa Alma、Tamura Tomonori、Yasueda Yuki、Kuwata Keiko、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 140 Issue: 49 Pages: 17060-17070

    • DOI

      10.1021/jacs.8b08606

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemogenetic Approach Using Ni(II) Complex?Agonist Conjugates Allows Selective Activation of Class A G-Protein-Coupled Receptors2018

    • Author(s)
      Kubota Ryou、Nomura Wataru、Iwasaka Takuma、Ojima Kento、Kiyonaka Shigeki、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      ACS Central Science

      Volume: 4 Issue: 9 Pages: 1211-1221

    • DOI

      10.1021/acscentsci.8b00390

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Imaging-Based Study on Control Factors over Self-Sorting of Supramolecular Nanofibers Formed from Peptide- and Lipid-type Hydrogelators2018

    • Author(s)
      Kubota Ryou、Liu Shuang、Shigemitsu Hajime、Nakamura Keisuke、Tanaka Wataru、Ikeda Masato、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Bioconjugate Chemistry

      Volume: 29 Issue: 6 Pages: 2058-2067

    • DOI

      10.1021/acs.bioconjchem.8b00260

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      2018 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Rapid labelling and covalent inhibition of intracellular native proteins using ligand-directed N-acyl-N-alkyl sulfonamide2018

    • Author(s)
      Tamura Tomonori、Ueda Tsuyoshi、Goto Taiki、Tsukidate Taku、Shapira Yonatan、Nishikawa Yuki、Fujisawa Alma、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 9 Issue: 1 Pages: 1870-1870

    • DOI

      10.1038/s41467-018-04343-0

    • NAID

      120006466630

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  • [Journal Article] Endogenous Membrane Receptor Labeling by Reactive Cytokines and Growth Factors to Chase Their Dynamics in Live Cells2018

    • Author(s)
      Takaoka Yousuke、Uchinomiya Shohei、Kobayashi Daichi、Endo Masataka、Hayashi Takahiro、Fukuyama Yoshiaki、Hayasaka Haruko、Miyasaka Masayuki、Ueda Takumi、Shimada Ichio、Hamachi Itaru
    • Journal Title

      Chem

      Volume: 4 Issue: 6 Pages: 1451-1464

    • DOI

      10.1016/j.chempr.2018.03.021

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Graftable SCoMPIs enable the labeling and X-ray fluorescence imaging of proteins2018

    • Author(s)
      Hostachy Sarah、Masuda Marie、Miki Takayuki、Hamachi Itaru、Sagan Sandrine、Lequin Olivier、Medjoubi Kadda、Somogyi Andrea、Delsuc Nicolas、Policar Clotilde
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 9 Issue: 19 Pages: 4483-4487

    • DOI

      10.1039/c8sc00886h

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  • [Journal Article] Live-cell Protein Sulfonylation Based on Proximity-driven N-Sulfonyl Pyridone Chemistry2018

    • Author(s)
      Kazuya Matsuo, Yuki Nishikawa, Marie Masuda, Itaru Hamachi*
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 57 Issue: 3 Pages: 659-662

    • DOI

      10.1002/anie.201707972

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  • [Journal Article] An adaptive supramolecular hydrogel comprising self-sorting double nanofibre networks2018

    • Author(s)
      Hajime Shigemitsu, Takahiro Fujisaku, Wataru Tanaka, Ryou Kubota, Saori Minami, Kenji Urayama, Itaru Hamachi*
    • Journal Title

      Nature Nanotechnology

      Volume: 13 Issue: 2 Pages: 165-175

    • DOI

      10.1038/s41565-017-0026-6

    • NAID

      120006463764

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  • [Journal Article] In situ Construction of Protein-based Semisynthetic Biosensors2018

    • Author(s)
      Tsuyoshi Ueda, Tomonori Tamura, Itaru Hamachi
    • Journal Title

      ACS Sensors

      Volume: 3 Issue: 3 Pages: 527-539

    • DOI

      10.1021/acssensors.7b00894

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      Shigeki Kiyonaka*, Seiji Sakamoto, Sho Wakayama,Yuma Morikawa, Muneo Tsujikawa, Itaru Hamachi*
    • Journal Title

      ACS Chemical Biology

      Volume: 印刷中 Issue: 7 Pages: 1880-1889

    • DOI

      10.1021/acschembio.7b01042

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      Kazuma Amaike, Tomonori Tamura, Itaru Hamachi*
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      Chemical Communications, Feature Article

      Volume: 53 Issue: 88 Pages: 11972-11983

    • DOI

      10.1039/c7cc07177a

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      Tomonori Tamura, Zhining Song, Kazuma Amaike, Shin Lee, Sifei Yin, Shigeki Kiyonaka, Itaru Hamachi*
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 139 Issue: 40 Pages: 14181-14191

    • DOI

      10.1021/jacs.7b07339

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      土谷 正樹、浜地 格
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      窪田 亮
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      河野 正晴、上田 毅、田村 朋則、塩野 恵也、Fruzsina Hobor、Andrew Wilson、浜地 格
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      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/hamachi-lab/

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Published: 2017-07-04   Modified: 2022-12-28  

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