Highly selective molecular transformations by hybrid catalysts composed of alloy cluster and metal oxide

• Project Area: Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
• Project/Area Number: 17H06443
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Tokyo Metropolitan University
• Principal Investigator: 宍戸 哲也 東京都立大学, 都市環境科学研究科, 教授 (80294536)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 三浦 大樹 東京都立大学, 都市環境科学研究科, 助教 (20633267)
• Project Period (FY): 2017-06-30 – 2022-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2021)
• Budget Amount: ¥79,560,000 (Direct Cost: ¥61,200,000、Indirect Cost: ¥18,360,000); Fiscal Year 2021: ¥14,560,000 (Direct Cost: ¥11,200,000、Indirect Cost: ¥3,360,000); Fiscal Year 2020: ¥14,560,000 (Direct Cost: ¥11,200,000、Indirect Cost: ¥3,360,000); Fiscal Year 2019: ¥14,560,000 (Direct Cost: ¥11,200,000、Indirect Cost: ¥3,360,000); Fiscal Year 2018: ¥14,560,000 (Direct Cost: ¥11,200,000、Indirect Cost: ¥3,360,000); Fiscal Year 2017: ¥21,320,000 (Direct Cost: ¥16,400,000、Indirect Cost: ¥4,920,000)
• Keywords: ハイブリッド触媒 / 合金クラスタ / 無機固体 / 触媒・化学プロセス / 有機化学 / 有機合成化学 / 無機個体

Outline of Annual Research Achievements

遷移金属触媒を用いるハロゲン化アリールのシリル化は、医薬品や農薬の有用な合成中間体であることに加え、有機エレクトロニクス、材料化学などの分野で幅広く用いられるシリルアレーン類を合成するために有用な手法である。これまでに臭化アリールあるいはヨウ化アリールの反応については種々の触媒系の適用が報告されている。しかし安価にもかかわらず反応性の低い塩化アリールの適用は報告されていなかった。本研究では担持PdAu合金触媒を用いたところ、塩化アリールのシリル化が効率的に進行することを明らかにした。様々な置換基を有する塩化アリールアレンあるいはヒドロシランが適用可能であった。詳細な速度論的反応機構解析をおこなった結果、Auナノ粒子中に存在するPd原子上に求核的なアリール種がAu原子上に求電子的なSi種が発生することで、反応が効率的に進行することを明らかにした。
これまでの検討から，複数の反応系についてAu上に求電子性の高い中間体が生成することを見出している．そこでこの特性を利用し，担持Au触媒を用いたアリルエステルのアリル位ボリル化反応を検討した．その結果，Au/TiO2触媒を用いると一級アセテートだけでなく，二級アセテート，三級アセテートなど様々な基質が適用可能であり，対応するアリルボロン酸エステルがそれぞれ良好な収率でえられた．また，ベンジルボロネートの合成を検討したところ、ベンジルアセテートのボリル化反応は短時間で効率的に進行し，目的生成物であるベンジルボロネートが高収率で得られた．様々な二級のベンジルアセテートを基質として用いた場合も反応が進行したことを見出した．すなわちAu/TiO2触媒が既存の触媒系よりも幅広い基質適用性を有することを明らかとした．

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

組成および構造を制御した合金ナノクラスタおよびAuクラスタの触媒作用について検討を進め，着実に成果を上げている．本年度は，担持PdAu合金触媒が，塩化アリールのシリル化が効率的に進行することを明らかにした．Auナノ粒子中に存在するPd原子上に求核的なアリール種がAu原子上に求電子的なSi種が発生することで，反応が効率的に進行することを明らかにした．求電子的な活性種がAu上に生成する点は，これまで検討を行ってきたアルキンの[2+2+2]付加環化反応と同様である．
本年度は，このAu上に生成する求電子的な活性種を利用し，担持Au触媒を用いた場合にアリルエステルのアリル位ボリル化反応が効率的に進行し，アリルボロン酸エステルが高収率で得られることを見出した．本触媒系は，一級アセテートだけでなく，二級アセテート，三級アセテートなど様々な基質が適用可能であり，対応するアリルボロン酸エステルがそれぞれ良好な収率で与える優れた特徴を有する．さらにベンジルアセテートのボリル化反応が短時間で効率的に進行し，目的のベンジルボロネートが高収率で与えること，既存の触媒系よりも幅広い基質適用性を有すること，アリルアセテートから合成したアリルボロネートを用いてアルデヒドのOne-potアリル化反応が進行することなどを見出し，ハイブリッド触媒系への展開を図っている．
さらに昨年度に引き続き，金井班（A01計画研究）とこれら合金材料の触媒特性を活かした炭化水素からの水素生成反応系への応用展開を検討中である．さらに，領域内の複数の研究グループ（寺田グループ，伊藤グループなど）と共同研究を開始し，合金クラスタと固体触媒のみならず，遷移金属錯体触媒あるいは有機分子触媒との融合化を図ることで多様な反応に対応可能な，ハイブリッド触媒系の創出に取り組んでおり，領域の特徴を生かした研究を推進している．

Strategy for Future Research Activity

今後は，アリルアセテートから合成したアリルボロネートを用いてアルデヒドのOne-potアリル化反応によるホモアリルアルコール合成の検討を進める。
具体的には，固体酸とのハイブリッド系を構築し，boronate あるいは allenylsilaneと求電子試薬の連続反応を検討する。さらに、複数の金属をハイブリッド化した例えば，Pd-Au合金によるallyl あるいはaryl electrophileとの cross-couplingを検討する。また、金属錯体触媒・有機触媒を用いるboronate あるいは allenylsilaneの連続反応やAuナノ粒子と不斉誘起剤のハイブリッドによるchiral benzyl boronate合成反応の開発について領域内の研究者と共同研究を展開する。
また、これまでに見出した担持PdAu合金触媒によってアレン類のヒドロシリル化が温和な条件で効率良く進行し，β-ビニルシランを選択的に与えることを利用し，担持合金クラスタ触媒をPd錯体触媒と組み合わせたハイブリッド触媒系を構築し，四置換アルケンの位置および立体選択的な合成を検討する．
さらに合金ナノクラスタの階層構図や表面構造を制御し、その構造・電子状態と触媒機能の相関についてPd-Au系に限らず広く検討をすすめる．理論計算による電子状態や反応機構の解析にも取り組む．

Research Products

• [Int'l Joint Research] National Taiwan University(その他の国・地域 台湾)
• [Journal Article] Silylation of Aryl Chlorides by Bimetallic Catalysis of Palladium and Gold on Alloy Nanoparticles (2020)
  • Author(s): Miura Hiroki、Masaki Yosuke、Fukuta Yohei、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: Advanced Synthesis & Catalysis Volume: -
  • DOI: 10.1002/adsc.202000045
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Br?nsted acid property of alumina-based mixed-oxides-supported tungsten oxide (2020)
  • Author(s): Saito Mizuki、Aihara Takeshi、Miura Hiroki、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: Catalysis Today Volume: -
  • DOI: 10.1016/j.cattod.2020.02.009
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Importance of the Pd and Surrounding Sites in Hydrosilylation of Internal Alkynes by Palladium?Gold Alloy Catalyst (2020)
  • Author(s): Sadhukhan Tumpa、Junkaew Anchalee、Zhao Pei、Miura Hiroki、Shishido Tetsuya、Ehara Masahiro
  • Journal Title: Organometallics Volume: 39 Pages: 528-537
  • DOI: 10.1021/acs.organomet.9b00745
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] One-pot synthesis of lactic acid from glycerol over a Pt/L-Nb2O5 catalyst under base-free conditions (2020)
  • Author(s): Feng Shixiang、Takahashi Kanori、Miura Hiroki、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: Fuel Processing Technology Volume: 197 Pages: 106202-106202
  • DOI: 10.1016/j.fuproc.2019.106202
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Investigation of the mechanism of the selective hydrogenolysis of C O bonds over a Pt/WO3/Al2O3 catalyst (2019)
  • Author(s): Aihara Takeshi、Miura Hiroki、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: Catalysis Today Volume: -
  • DOI: 10.1016/j.cattod.2019.10.008
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Reductive Cycloisomerization of Diynes by Supported Palladium Catalysts and Subsequent [4+2] Cycloaddition for One‐Pot Synthesis of Cyclohexenes (2019)
  • Author(s): Miura Hiroki、Tanaka Yumi、Nakahara Karin、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: ChemCatChem Volume: 12 Pages: 455-458
  • DOI: 10.1002/cctc.201901423
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effect of perimeter interface length between 2D WO3 monolayer domain and γ-Al2O3 on selective hydrogenolysis of glycerol to 1,3-propanediol (2019)
  • Author(s): Aihara Takeshi、Miura Hiroki、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: Catalysis Science & Technology Volume: 9 Pages: 5359-5367
  • DOI: 10.1039/c9cy01385g
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Highly Efficient Supported Palladium?Gold Alloy Catalysts for Hydrogen Storage Based on Ammonium Bicarbonate/Formate Redox Cycle (2019)
  • Author(s): Nakajima Kengo、Tominaga Mitsuhiro、Waseda Moe、Miura Hiroki、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: ACS Sustainable Chemistry & Engineering Volume: 7 Pages: 6522-6530
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b04698
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The importance of direct reduction in the synthesis of highly active Pt-Sn/SBA-15 for n-butane dehydrogenation (2019)
  • Author(s): Deng Lidan、Miura Hiroki、Ohkubo Tomoyo、Shishido Tetsuya、Wang Zheng、Hosokawa Saburo、Teramura Kentaro、Tanaka Tsunehiro
  • Journal Title: Catalysis Science & Technology Volume: 9 Pages: 947-956
  • DOI: 10.1039/c8cy02173b
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalysis of Cu Cluster for NO Reduction by CO: Theoretical Insight into the Reaction Mechanism (2019)
  • Author(s): N. Takagi, K. Ishimura, H. Miura, T. Shishido, R. Fukuda, M. Ehara, S. Sakaki
  • Journal Title: ACS Omega Volume: 4 Pages: 2596-2609
  • DOI: 10.1021/acsomega.8b02890
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Isoindolinones via Amide-Directed Addition of Aromatic C-H Bonds to Aldimines (2019)
  • Author(s): Miura Hiroki、Kimura Yuriko、Terajima Sachie、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: 印刷中
  • DOI: 10.1002/ejoc.201801755
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Quantitative Evaluation of the Effect of the Hydrophobicity of the Environment Surrounding Br?nsted Acid Sites on Their Catalytic Activity for the Hydrolysis of Organic Molecules (2018)
  • Author(s): Miura Hiroki、Kameyama Shutaro、Komori Daiki、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 141 Pages: 1636-1645
  • DOI: 10.1021/jacs.8b11471
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Carboxylate-Directed Addition of Aromatic C?H Bond to Aromatic Aldehydes under Ruthenium Catalysis (2018)
  • Author(s): Miura Hiroki、Terajima Sachie、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 8 Pages: 6246-6254
  • DOI: 10.1021/acscatal.8b00680
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Generation of Active Ruthenium Catalysts for Hydroarylation of C–C Multiple Bonds from Isolated Ru(IV)=O Species Supported on CeO₂ (2018)
  • Author(s): Miura Hiroki、Nagao Masahiro、Hosokawa Saburo、Shishido Tetsuya、Inoue Masashi、Wada Kenji
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. Volume: 91 Issue: 9 Pages: 1397-1401
  • DOI: 10.1246/bcsj.20180144
  • NAID: 130007484160
  • ISSN: 0009-2673, 1348-0634
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Concerted Catalysis by Adjacent Palladium and Gold in Alloy Nanoparticles for the Versatile and Practical [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes (2018)
  • Author(s): Miura Hiroki、Tanaka Yumi、Nakahara Karin、Hachiya Yuka、Endo Keisuke、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: -
  • DOI: 10.1002/anie.201800973
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Hydrosilylation of Allenes Over Palladium-Gold Alloy Catalysts: Enhancing Activity and Switching Selectivity by the Incorporation of Palladium into Gold Nanoparticles (2018)
  • Author(s): Miura Hiroki、Sasaki Suguru、Ogawa Ryoichi、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: 16 Pages: 1858-1862
  • DOI: 10.1002/ejoc.201800224
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Concerted Functions of Surface Acid?Base Pairs and Supported Copper Catalysts for Dehydrogenative Synthesis of Esters from Primary Alcohols (2017)
  • Author(s): Miura Hiroki、Nakahara Karin、Kitajima Takahiro、Shishido Tetsuya
  • Journal Title: ACS Omega Volume: 2 Pages: 6167-6173
  • DOI: 10.1021/acsomega.7b01142
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Supported Palladium－Gold Alloy Catalysts for Efficient and Selective Hydrosilylation under Mild Conditions; Isolated Single Palladium Atoms in Alloy Nanoparticles as the Main Active Site (2017)
  • Author(s): Hiroki Miura, Keisuke Endo, Ryoichi Ogawa, Tetsuya Shishido
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 7 Pages: 1543-1553
  • DOI: 10.1021/acscatal.6b02767
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] Pt/WO3/Al2O3触媒を用いたグリセロールの水素化分解の活性に対するWO3-Al2O3界面長さの影響 (2020)
  • Author(s): 相原健司・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第125回触媒討論会
• [Presentation] TiO2担持Ru触媒による α-アミノ酸合成: グリセリン酸からアラニンへの転換反応 (2020)
  • Author(s): 齋藤嗣朗・Feng Shixiang・三浦大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第125回触媒討論会
• [Presentation] 担持Au触媒を用いる芳香族化合物のシリル化 (2020)
  • Author(s): 豊増智也・平田竜士・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第125回触媒討論会
• [Presentation] フローリアクタによるグリセロールからの乳酸連続合成 (2020)
  • Author(s): 加納絵梨沙・相原健司・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第125回触媒討論会
• [Presentation] 金属リン酸塩担持 Au 触媒の調製とその触媒機能 (2020)
  • Author(s): 西尾英倫・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第125回触媒討論会
• [Presentation] 担持合金ナノ粒子の触媒作用 (2020)
  • Author(s): 宍戸哲也
  • Organizer: 京都大学分子工学特別講演会
  • Invited
• [Presentation] Supported Palladium-Gold Alloy Catalysts for Highly Efficient Hydrogen Storage System (2020)
  • Author(s): T. Shishido
  • Organizer: PACCON2020 (Pure and Applied Chemistry International Conference 2020)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Pd-Au合金ナノ粒子触媒による高効率水素発生・貯蔵技術 (2020)
  • Author(s): 宍戸哲也
  • Organizer: 141回表面技術協会講演大会
  • Invited
• [Presentation] 担持合金ナノ粒子触媒による水素製造 (2020)
  • Author(s): 宍戸哲也
  • Organizer: 日本化学会第100回春季年会
  • Invited
• [Presentation] Silylation of aryl chlorides by supported Pd-Au alloy catalysts (2019)
  • Author(s): Y. Masaki, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Development of perovskite type catalyst for oxidative coupling of methane (2019)
  • Author(s): A. Nishida, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The 8th Asia Pacific Congress on Catalysis (APCAT-8)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] One pot conversion of glycerol to lactic acid over supported platinum catalyst (2019)
  • Author(s): K. Takahashi, S. Feng, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The 8th Asia-Pacific Congress on Catalysis (APCAT-8)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Acid property of alumina-based mixed oxides supported tungsten oxide (2019)
  • Author(s): Mizuki Saito, Hiroki Miura, Tetsuya Shishido
  • Organizer: The 8th Asia-Pacific Congress on Catalysis(APCAT-8)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Interconversion between bicarbonate and formate over supported palladium-gold alloy catalysts (2019)
  • Author(s): M. Waseda, K. Nakajima, M. Tominaga, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The 8th Asia-Pacific Congress on Catalysis(APCAT-8)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes by Concerted Catalysis of Adjacent Pd-Au in Alloy Nanoparticles (2019)
  • Author(s): Y. Masaki, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: 14th European Congress on Catalysis 2019 (EuropaCat2019)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Selective Silylation of Aryl halides by Supported Palladium-Gold Alloy Catalysts (2019)
  • Author(s): Y. Masaki, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: 14th European Congress on Catalysis 2019 (EuropaCat2019)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Kenetic study on reaction mechanism of hydrogenolysis over Pt/WO3/Al2O3 catalysts (2019)
  • Author(s): T. Aihara, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: 14th European Congress on Catalysis 2019 (EuropaCat2019)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Selective CO2 hydrogenation over supported Rh catalysts (2019)
  • Author(s): J. Suzuki, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: 14th European Congress on Catalysis 2019 (EuropaCat2019)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Silylation of Aryl chlorides by PdAu Catalysts (2019)
  • Author(s): 正木洋佑・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第66回有機金属化学討論会
• [Presentation] WO3/Al2O3触媒上のBronsted酸点の発現に対する水の影響に関する検討 (2019)
  • Author(s): 相原健司・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第124回触媒討論会
• [Presentation] 担持Au触媒を用いたアリルエステルのアリル位ボリル化 (2019)
  • Author(s): 蜂屋祐香・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第124回触媒討論会
• [Presentation] 担持Au触媒を用いたプロパルギルエステルのシリル化によるアレニルシラン合成 (2019)
  • Author(s): 正木洋佑・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第124回触媒討論会
• [Presentation] 担持Y2O3触媒によるグルコースからの乳酸一段合成 (2019)
  • Author(s): 畑大地・相原健司・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第124回触媒討論会
• [Presentation] 担持Au触媒を用いた複素環化合物のsp2C-H結合シリル化 (2019)
  • Author(s): 平田竜士・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第124回触媒討論会
• [Presentation] オレフィンの酸化的ジアセトキシル化に有効な担持Pd-Te触媒の構造解析 (2019)
  • Author(s): 保前勇太・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第124回触媒討論会
• [Presentation] アルキンのヒドロシリル化に有効な担持NiAu触媒の開発 (2019)
  • Author(s): 福田要平・小川亮一・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第124回触媒討論会
• [Presentation] 担持Y2O3触媒によるグルコースからの乳酸一段合成 (2019)
  • Author(s): 畑大地・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第9回CSJ化学フェスタ2019
• [Presentation] 担持Au触媒を用いた複素環化合物のsp2C-H結合シリル化 (2019)
  • Author(s): 平田竜士・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第9回CSJ化学フェスタ2019
• [Presentation] ヒドロキシアパタイト担持Rh触媒によるNOの選択的還元 (2019)
  • Author(s): 土井隼・林峻・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第9回CSJ化学フェスタ2019
• [Presentation] オレフィンの酸化的ジアセトキシル化に有効な担持Pd-Te触媒の構造解析 (2019)
  • Author(s): 保前勇太・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第9回CSJ化学フェスタ2019
• [Presentation] アルキンのヒドロシリル化に有効な担持NiAu触媒の開発 (2019)
  • Author(s): 福田要平・小川亮一・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第9回CSJ化学フェスタ2019
• [Presentation] Ru錯体触媒を用いる芳香族アミドC-H結合の直接変換を経る複素環合成 (2019)
  • Author(s): 木村悠倫子・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第49回石油・石油化学討論会
• [Presentation] 担持PdAu合金ナノ粒子触媒をハロゲン化アリールのシリル化反応 (2019)
  • Author(s): 正木洋佑・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] 担持NiAu触媒によるアルキンのヒドロシリル化：Ni導入による活性の向上 (2019)
  • Author(s): 福田要平・小川亮一・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] Kenetic study on reaction mechanism of hydrogenolysis over Pt/WO3/Al2O3 catalysts (2019)
  • Author(s): T. Aihara, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: 日本化学会第99春季年会
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いたハロゲン化アリールのシリル化の反応機構解析 (2019)
  • Author(s): 正木洋佑・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第123回触媒討論会
• [Presentation] Pt/WO3/Al2O3触媒上での水素化分解の速度論的反応機構解析 (2019)
  • Author(s): 相原健司・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第123回触媒討論会
• [Presentation] Promising glycerol conversion to dihydroxyacetone under mild conditions over supported Pt-Bi assemble (2019)
  • Author(s): S. Feng・K. Takahashi・H. Miura
  • Organizer: 第123回触媒討論会
• [Presentation] ナノ構造を制御した担持合金触媒の特異な触媒作用 (2019)
  • Author(s): 宍戸哲也
  • Organizer: 第86回 フロンティア材料研究所講演会 「高機能材料・触媒による反応場制御」
  • Invited
• [Presentation] 合金表面の異種元素協奏作用による高効率不均一系触媒反応 (2019)
  • Author(s): 三浦大樹
  • Organizer: 近畿大学 表面設計化学セミナー
  • Invited
• [Presentation] 炭酸水素アンモニウム/ギ酸アンモニウムの相互変換による水素供給・貯蔵システムに有効な担持Pd系合金触媒の開発 (2018)
  • Author(s): 宍戸哲也・中嶋健吾・三浦大樹
  • Organizer: 石油学会第61回年会（第67回研究発表会）
• [Presentation] 担持Pt触媒によるグリセロールからの乳酸一段合成 (2018)
  • Author(s): 高橋香紀・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 石油学会第61回年会（第67回研究発表会）
• [Presentation] Pt/WO3/Al2O3触媒を用いた水素化分解における反応機構に関する検討 (2018)
  • Author(s): 相原健司・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第 39回触媒学会若手会「夏の研修会」
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いたハロゲン化アリールのシリル化反応 (2018)
  • Author(s): 正木洋佑・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第 39回触媒学会若手会「夏の研修会」
• [Presentation] [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes by Concerted Catalysis of Adjacent Pd-Au in Alloy Nanoparticles (2018)
  • Author(s): 正木洋佑・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第65回有機金属化学討論会
• [Presentation] Ruthenium-catalyzed [3+2] Cycloaddition of Aromatic Acid Derivatives with Carbon-Heteroatom Double Bonds (2018)
  • Author(s): Y. Kimura, S. Terajima, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: 第65回有機金属化学討論会
• [Presentation] Pt/WO3/Al2O3触媒を用いた水素化分解における反応機構に関する検討 (2018)
  • Author(s): 相原健司・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第122回触媒討論会
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いるジインとアルケンの還元的付加環化反応 (2018)
  • Author(s): 田中友海・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第122回触媒討論会
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いたハロゲン化アリールのシリル化反応 (2018)
  • Author(s): 正木洋佑・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第122回触媒討論会
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒による炭酸水素アンモニウム/ギ酸アンモニウムの相互変換 (2018)
  • Author(s): 早稲田萌・中嶋健悟・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第122回触媒討論会
• [Presentation] W系固体酸触媒によるグリセロールからアクロレインへの選択的変換 (2018)
  • Author(s): 浅妻克弥・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第48回石油・石油化学討論会
• [Presentation] Pt/L-Nb2O5触媒によるグリセロールからの乳酸一段合成 (2018)
  • Author(s): 高橋香紀・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第48回石油・石油化学討論会
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いるジインとアレンの交差付加環化反応 (2018)
  • Author(s): 蜂屋祐香・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第48回石油・石油化学討論会
• [Presentation] Study on the reaction mechanism of hydrogenolysis on Pt/WO3/Al2O3 catalysts (2018)
  • Author(s): T. Aihara, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: 第48回石油・石油化学討論会
• [Presentation] Pt/WO3/Al2O3触媒を用いた水素化分解における反応機構に関する検討 (2018)
  • Author(s): 相原健司・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第8 回CSJ 化学フェスタ2018
• [Presentation] 高い疎水性表面を有するブレンステッド酸ゲル触媒によるシリルエーテルの加水分解的脱シリル化 (2018)
  • Author(s): 亀山周太郎・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第8 回CSJ 化学フェスタ2018
• [Presentation] Ru触媒を用いる芳香族アミドとイミンの[3+2]付加環化反応 (2018)
  • Author(s): 木村悠倫子・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第8 回CSJ 化学フェスタ2018
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いたハロゲン化アリールのシリル化反応 (2018)
  • Author(s): 正木洋佑・三浦大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第8 回CSJ 化学フェスタ2018
• [Presentation] Ru触媒による効率的分子変換：酸化物と錯体の双方から (2018)
  • Author(s): 三浦大樹
  • Organizer: 平成30年度 触媒学会 ファインケミカルズ合成触媒セミナー「ファインケミカルズ合成の現在と新しいアプローチ」
  • Invited
• [Presentation] 合金表面の異種元素協奏作用による高効率不均一系触媒反応 (2018)
  • Author(s): 三浦大樹
  • Organizer: 第1回 ハイブリッド触媒 若手道場
  • Invited
• [Presentation] Design of High-Performance Alloy catalysts: Enhancing Activity and Switching Selectivity by the Incorporation of Palladium into Gold Nanoparticles (2018)
  • Author(s): T. Shishido, H. Miura
  • Organizer: The 2nd Japanese-Spanish Symposium on Organic Synthesis
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Supported Gold-Palladium Alloy Catalysts for Highly Efficient Hydrogen Storage System Based on Ammonium Bicarbonate/FormateRedox Equilibrium (2018)
  • Author(s): K. Nakajima, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: Gold2018
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] [2+2+2] cycloaddition of alkynes over supported Pd-Au alloy catalysts (2018)
  • Author(s): H. Miura, Y. Tanaka, K. Nakahara, K. Endo, T. Shishido
  • Organizer: The Eighth Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Preparation of Bronsted acid gel catalysts with highly hydrophobic surface and their application to acid-catalyzed reactions (2018)
  • Author(s): S. Kameyama, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The Eighth Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Methanolysis of ammonia borane over supported AuPd alloy catalys (2018)
  • Author(s): M. Tominaga, K. Nakajima, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The Eighth Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Selective conversion of glycerol to acrolein on W-based solid acid catalysts (2018)
  • Author(s): K. Asazuma, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The Eighth Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Hydrosilylation of Allenes over Palladium-Gold Alloy Catalyst (2018)
  • Author(s): S. Sasaki, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The Eighth Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Interconversion between bicarbonate and formate over supported Pd alloy catalyst (2018)
  • Author(s): M. Waseda, K. Nakajima, H. Miura, T. Shishido,
  • Organizer: The 3rd International Symposium on Hydrogen Energy-based Society
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Methanolysis of ammonia borane over supported AuPd alloy catalyst (2018)
  • Author(s): M. Tominaga, K. Nakajima, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: The 3rd International Symposium on Hydrogen Energy-based Society
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 担持合金触媒における特異な触媒機能の発現 (2018)
  • Author(s): 宍戸哲也
  • Organizer: 第39回触媒学会若手会「夏の研修会」
  • Invited
• [Presentation] CeO2-supproted Ru catalysts effective for selective syntheses of fine chemicals (2018)
  • Author(s): H. Miura, S. Hosokawa, K. Wada, T. Shishido
  • Organizer: 3rd Fundamentals and Application of Cerium Dioxide in Catalysis
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Hydrosilylation of unsaturated organic molecules over supported PdAu catalysts (2018)
  • Author(s): H. Miura, K. Endo, R. Ogawa, S. Sasaki, T. Shishido
  • Organizer: International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC18)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Role of perimeter interfaces between WO3 monolayer domain and Al2O3 in hydrogenolysis of glycerol by Pt/WO3/Al2O3 catalysts (2018)
  • Author(s): T Aihara, H Miura, T Shishido
  • Organizer: International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC18)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] [2+2+2] cycloaddition of alkynes over supported Pd-Au alloy catalysts (2018)
  • Author(s): Y. Tanaka, K. Nakahara, K. Endo, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC18)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Catalytic conversion of glycelol to dihydroxiacetone in moderate conditions (2018)
  • Author(s): S. Feng, K. Takahashi, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC18)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Supported Gold-Palladium Alloy Catalysts for Highly Efficient Hydrogen Storage System Based on Ammonium Bicarbonate/FormateRedox Equilibrium (2018)
  • Author(s): T. Shishido, H. Miura, K. Nakajima
  • Organizer: The 2018 International Symposium on Advancement and Prospect of Catalysis Science & Technology
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 混ぜる・混ざるが拓く化学と超ハイブリッド材料の極み, 複数の金属を混ぜることであらわれた新たな触媒機能 "現代の錬金術！？ (2018)
  • Author(s): 宍戸哲也
  • Organizer: 第8 回CSJ 化学フェスタ2018
  • Invited
• [Presentation] Design of High-Performance Alloy Catalysts: Enhancing Activity and Switching Selectivity by the Incorporation of Palladium into Gold Nanoparticles (2018)
  • Author(s): T. Shishido, H. Miura
  • Organizer: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2018
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] アレンの選択的ヒドロシリル化に対するPdとAuの合金化効果 (2018)
  • Author(s): 佐々木 英・三浦 大樹・宍 戸哲也
  • Organizer: 第121回触媒討論会
• [Presentation] 担持合金ナノ粒子を触媒とする分子変換 (2018)
  • Author(s): 宍戸哲也
  • Organizer: 新学術領域研究「ハイブリッド触媒」第1回公開シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Hydrosilylation of Unsaturated Organic Molecules over Supported PdAu Alloy Catalysts (2018)
  • Author(s): H. Miura, K. Endo, R. Ogawa, S. Sasaki, T. Shishido
  • Organizer: 16th Japan-Taiwan Joint Symposium on Catalysis
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 高選択的ヒドロシリル化に有効な担持PdAu合金触媒の開発 (2017)
  • Author(s): 三浦 大樹・遠藤 圭介・小川 亮一・宍戸 哲也
  • Organizer: 石油学会第60回年会
• [Presentation] 環境調和型分子変換を可能にする担持合金ナノ粒子触媒の開発 (2017)
  • Author(s): 三浦 大樹
  • Organizer: TIRIクロスミーティング
  • Invited
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いたアレンの選択的ヒドロシリル化 (2017)
  • Author(s): 佐々木 英・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第15回触媒化学ワークショップ
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いるアルキンの[2+2+2]付加環化反応 (2017)
  • Author(s): 田中 友海・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第15回触媒化学ワークショップ
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒によるアルキンの[2+2+2]付加環化反応 (2017)
  • Author(s): 田中 友海・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第38回触媒学会若手会「夏の研修会」
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いるモノインとジインの交差付加環化反応 (2017)
  • Author(s): 中原 花梨・田中 友海・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第120回触媒討論会
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒によるアレンの選択的ヒドロシリル化 (2017)
  • Author(s): 佐々木 英・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第120回触媒討論会
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒によるアルキンの[2+2+2]付加環化反応 (2017)
  • Author(s): 田中 友海・中原 花梨・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第120回触媒学会
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いるアルキンの[2+2+2]付加環化反応 (2017)
  • Author(s): 田中 友海・中原 花梨・三浦 大樹・宍戸哲也
  • Organizer: 第7回CSJ化学フェスタ2017
• [Presentation] 担持PdAu合金触媒を用いたアレンの選択的ヒドロシリル化 (2017)
  • Author(s): 佐々木 英・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第7回CSJ化学フェスタ2017
• [Presentation] 担持AuPd合金触媒を用いたアンモニアボランからの水素生成反応 (2017)
  • Author(s): 冨永 光宏・中嶋 健悟・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第7回CSJ化学フェスタ2017
• [Presentation] 担持 NiAu触媒を用いるアルキンのヒドロシリル化 (2017)
  • Author(s): 小川 亮一・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第47回石油・石油化学討論会
• [Presentation] Ru触媒を用いる芳香族カルボン酸とアルデヒドの[4+1]付加環化反応 (2017)
  • Author(s): 寺島 幸恵・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第47回石油・石油化学討論会
• [Presentation] 担持AuPd合金触媒によるアンモニアボランの脱水素反応 (2017)
  • Author(s): 冨永 光宏・中嶋 健悟・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • Organizer: 第37回水素エネルギー協会大会
• [Presentation] Hydrosilylation of Alkynes and α,β-Unsaturated Ketones by Supported PdAu Catalysts (2017)
  • Author(s): H. Miura, K. Endo, R. Ogawa, S. Sasaki, T. Shishido
  • Organizer: EUROPACAT 2017
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Promotion effect of a tiny amount of platinum on the activity of Ni/TiO2 catalyst for the selective hydrogenation (2017)
  • Author(s): K. Noguchi, H. Miura, T. Shishido
  • Organizer: EUROPACAT 2017
  • Int'l Joint Research
• [Remarks] Key evidence associating hydrophobicity
  • URL: https://www.eurekalert.org/pub_releases/2019-03/tmu-kea032019.php