触媒的有機反応の自動最適化のための反応モジュール開発

• Project Area: Digitalization-driven Transformative Organic Synthesis (Digi-TOS)
• Project/Area Number: 21H05214
• Research Category: Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Transformative Research Areas, Section (II)
• Research Institution: Okayama University
• Principal Investigator: 菅 誠治 岡山大学, 環境生命自然科学学域, 教授 (50291430)
• Project Period (FY): 2021-09-10 – 2026-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥41,080,000 (Direct Cost: ¥31,600,000、Indirect Cost: ¥9,480,000); Fiscal Year 2025: ¥7,540,000 (Direct Cost: ¥5,800,000、Indirect Cost: ¥1,740,000); Fiscal Year 2024: ¥7,280,000 (Direct Cost: ¥5,600,000、Indirect Cost: ¥1,680,000); Fiscal Year 2023: ¥10,920,000 (Direct Cost: ¥8,400,000、Indirect Cost: ¥2,520,000); Fiscal Year 2022: ¥7,280,000 (Direct Cost: ¥5,600,000、Indirect Cost: ¥1,680,000); Fiscal Year 2021: ¥8,060,000 (Direct Cost: ¥6,200,000、Indirect Cost: ¥1,860,000)
• Keywords: 触媒 / 電解反応 / フロー合成 / 機械学習

Outline of Research at the Start

本課題では「触媒」をキーワードに二つのタイプの触媒反応の機械学習最適化を最終目標として研究を推進する。具体的には、①A01班で追及する高効率かつ高選択的な触媒反応のための最適な反応モジュールを開発し、フロー反応を使って優れた質と豊富な量のデータを迅速に得る高効率なシステムを構築・提供することを第一の主題とする。また、②触媒量の電気で進む反応のための電解反応モジュールの開発と各種パラメータの機械学習による最適化という前例の全くない試みを第二の主題とする。

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、化学的な触媒および電子あるいはホールを「触媒」として用いる反応に着目し、本領域の核心であるAI支援による反応の迅速最適化のために、フローケミストリーを用いて、高い質と豊富な量のデータを得る方法を確立することを目的とする。触媒量の電気による酸化あるいは還元で駆動する反応については、これを確固たるサイエンス＆テクノロジーに昇華することを主たる研究目的として研究を推進している。以下、令和５年度の実績を記す。
①電子の授受により駆動する触媒型反応のための電解フローモジュールを用い、反応パラメータを様々に変化させて８つのアルデヒド類に対するアセトニトリルの付加反応（シアノメチル化）を行い、200点以上のデータを効率よく取得できた。予備的検討の段階ではあるが、化学情報、反応パラメータおよび収率の関係を、機械学習を用いて解析し、どの化学情報がもっとも反応に大事であるかについて、考察を行った。今後、最適化モデルの構築とブラシュアップを試み、化学情報を指標にして、未知の基質に対する最適反応条件を迅速に獲得できるモデルを構築したい。
②昨年見出した、上記電解フローモジュールを用いる、スチレンオキシドの異性化と生成するアルデヒドへのニトロメタンの連続的な付加反応における最適条件の機械学習による探索と、基質適用範囲についての調査を行い、論文投稿を行った。
③昨年度までに見出した電解酸化（触媒量の電気）により駆動するCarbon-Ferrier転移反応の最適条件探索をガウス過程回帰やベイズ最適化などの機械学習を用いて行った。
④フロー反応ではないが、トリメチルシリルアセチレンのカルボニル化合物への触媒量の電気量を用いた還元的付加反応も論文投稿し受理された。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

現在までに、電解フロー反応を用いてデータを効率よく取得する電解フローモジュールとそれを用いた反応システムの構築と、機械学習を用いて最短時間で反応の最適条件へと導く方法を開発してきた。分子変換反応としては、糖類におけるCarbon-Ferrier転移反応、アルデヒド類に対するアセトニトリルの付加反応（シアノメチル化）、スチレンオキシドの異性化と生成するアルデヒドへのニトロメタンの連続的な付加反応、などをとりあげ、様々な反応において機械学習を用いた反応最適化（反応条件探索）が非常に有効であることを示すことができた。このように、研究は概ね順調に進んでいるが、当初の予定にあった、触媒を担持した固体相を充填したカートリッジ型の反応モジュールに関する検討が遅れているので、その点をテコ入れしたい。

Strategy for Future Research Activity

上記のように、アルデヒド類に対するアセトニトリルの電気化学的手法を用いた付加反応（シアノメチル化）において、化学情報、反応パラメータおよび収率の関係を、機械学習を用いて解析し、化学情報を指標とする未知の基質に対する最適反応条件の迅速探索モデルの構築に向けて検討を行っている。令和６年度はA3班メンバーとも連携し、確固たるモデル構築および論文投稿を行いたい。
また、これまでに研究室で見出している触媒量の電気量によるトリメチルシアニドのアルデヒドへの付加を基軸とした新規反応にも取り組んでいる。具体的には触媒量の電気量を用いてα,β－不飽和アルデヒドに対するトリメチルシアニドの付加を行い、この付加物の異性化を組み合わせた新たな連続的フロー反応に着目して研究を行っている。この反応においても、フロー電解システムの反応パラメータ設定が非常に複雑なので、最適反応条件の探索には機械学習が有効であると思われるので、この反応を例に機械学習の有効性の検証にも取り組みたい。

Research Products

• [Journal Article] [1,2]-Retro-Brook Rearrangement Induced by Electrochemical Reduction of Silyl Enolates (2024)
  • Author(s): Kinoshita Ban、Maejima Saki、Niki Yuta、Mitsudo Koichi、Suga Seiji、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: - Issue: 4
  • DOI: 10.1093/bulcsj/uoae038
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Cathodic N–O Bond Cleavage of <i>N</i>-Alkoxy Amide (2023)
  • Author(s): SATO Eisuke、OGITA Sayaka、MITSUDO Koichi、SUGA Seiji
  • Journal Title: Electrochemistry Volume: 91 Issue: 11 Pages: 112005-112005
  • DOI: 10.5796/electrochemistry.23-67079
  • ISSN: 1344-3542, 2186-2451
  • Year and Date: 2023-11-28
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Electrochemical Synthesis of Dibenzothiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides from Biaryl Sulfonyl Hydrazides (2023)
  • Author(s): OKUMURA Yasuyuki、SATO Eisuke、MITSUDO Koichi、SUGA Seiji
  • Journal Title: Electrochemistry Volume: 91 Issue: 11 Pages: 112007-112007
  • DOI: 10.5796/electrochemistry.23-67078
  • ISSN: 1344-3542, 2186-2451
  • Year and Date: 2023-11-28
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Electrochemical Synthesis of Sultone Derivatives via Dehydrogenative C?O Bond Formation (2023)
  • Author(s): Mitsudo Koichi、Okumura Yasuyuki、Yohena Kotaro、Kurimoto Yuji、Sato Eisuke、Suga Seiji
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 25 Issue: 19 Pages: 3476-3481
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01062
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Anodic Dehydrogenative Aromatization of Tetrahydrocarbazoles Leading to Carbazoles (2023)
  • Author(s): Sato Eisuke、Yukiue Ayaka、Mitsudo Koichi、Suga Seiji
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 25 Issue: 28 Pages: 5339-5344
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01914
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Electrochemical Coupling Reactions Using Non‐Transition Metal Mediators: Recent Advances (2023)
  • Author(s): Mitsudo Koichi、Okumura Yasuyuki、Sato Eisuke、Suga Seiji
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: 26 Issue: 47
  • DOI: 10.1002/ejoc.202300835
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Alkynylation of Aldehydes Initiated by Cathodic Reduction (2023)
  • Author(s): Sato Eisuke、Fujii Mayu、Mitsudo Koichi、Suga Seiji
  • Journal Title: ChemElectroChem Volume: 11 Issue: 1
  • DOI: 10.1002/celc.202300499
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Electrochemical Carbon-Ferrier Rearrangement Using a Microflow Reactor and Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Conditions (2023)
  • Author(s): Eisuke Sato, Gaku Tachiwaki, Mayu Fujii, Koichi Mitsudo, Takashi Washio, Shinobu Takizawa, Seiji Suga
  • Journal Title: Org. Process Res. Dev. Volume: inpress Issue: 5 Pages: 1422-1429
  • DOI: 10.1021/acs.oprd.2c00267
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Electrochemical Cross-Coupling Reactions between Arylboronic Esters and Aryllithiums Using NaBr as a Halogen Mediator (2023)
  • Author(s): Koichi Mitsudo, Keisuke Shigemori , Taro Shibata , Hiroki Mandai , Eisuke Sato , Seiji Suga
  • Journal Title: Synthesis Volume: inpress Issue: 18 Pages: 2999-3004
  • DOI: 10.1055/a-2034-9821
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Electro-oxidative Trimerization of 1,2-Dimethoxybenzene: Reductive Workup Strategy and Alternating Current Electrolysis to Peel off the Precipitated Radical Cation Ion Pair. (2022)
  • Author(s): Sato Eisuke、Niki Yuta、Mitsudo Koichi、Suga Seiji
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: - Issue: 6 Pages: 629-632
  • DOI: 10.1246/cl.220112
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] An Efficient Protocol for Selective Silylation of Hydroxy Group Using N,O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)acetamide and N,N-Dimethyl-4-aminopyridine N-oxide (2022)
  • Author(s): Hiroki Mandai, Yuichiro Matsuura, Fatin Mahfuzah Binti Johari, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: 51 Issue: 9 Pages: 953-956
  • DOI: 10.1246/cl.220281
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Electrochemical Hydrogenation of Enones Using a Proton-Exchange Membrane Reactor: Selectivity and Utility (2022)
  • Author(s): Koichi Mitsudo, Haruka Inoue, Yuta Niki, Eisuke Sato, Seiji Suga
  • Journal Title: Beilstein J. Org. Chem. Volume: 18 Pages: 1055-1061
  • DOI: 10.3762/bjoc.18.107
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] A Facile Access to Spirooxindoles by Halogen-Mediated Electrochemical Semi-pinacol Rearrangement (2022)
  • Author(s): Eisuke Sato, Sae Kangawa, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: 51 Issue: 11 Pages: 1067-1069
  • DOI: 10.1246/cl.220368
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Electrochemical Synthesis of Dibenzothiophenes via Intramolecular C-S Cyclization with a Halogen Mediator (2022)
  • Author(s): Koichi Mitsudo, Yuri Tachibana, Eisuke Sato, Seiji Suga
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 24 Issue: 46 Pages: 8547-8552
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03574
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Application of an Electrochemical Microflow Reactor for Cyanosilylation: Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Reaction Conditions for Semi-Large Scale Synthesis (2021)
  • Author(s): Eisuke Sato, Mayu Fujii, Hiroki Tanaka, Koichi Mitsudo, Masaru Kondo, Shinobu Takizawa, Hiroaki Sasai, Takeshi Washio, Kazunori Ishikawa, Seiji Suga
  • Journal Title: J. Org. Chem. Volume: 86 Issue: 22 Pages: 16035-16044
  • DOI: 10.1021/acs.joc.1c01242
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Presentation] 電気化学的なラジカル発生を鍵とする含硫黄複素環化合物の合成 (2024)
  • Author(s): 光藤 耕一、奥村 恭之、菅 誠治
  • Organizer: 電気化学会第91大会
• [Presentation] フロフラン及びチエノチオフェン誘導体のシクロプロパン化による[3.3.1]プロペランの合成とその物性 (2024)
  • Author(s): 平野 翔暉、光藤 耕一、菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] マイクロフロー電解リアクターによるシアノメチル化反応の機械学習を活用した条件探索 (2024)
  • Author(s): 谷 明音、國本 俊平、佐藤 英祐、菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 電気化学的なC-O結合形成によるベンゾラクトン類の選択的合成 (2024)
  • Author(s): 廣中 祐馬、光藤 耕一、菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 電解発生酸を用いたアリルアリールエーテルのClaisen転位反応 (2024)
  • Author(s): 仁木 祐太、佐藤 英祐、菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] スルホニルヒドラジドの電解酸化によるジベンゾチオフェンジオキシドの合成 (2024)
  • Author(s): 奥村 恭之、光藤 耕一、菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] Machine learning-Assisted Exploration of Optimal Conditions for Electrochemical Synthesis Using Microflow Reactor (2023)
  • Author(s): Eisuke Sato, Gaku Tachiwaki, Mayu Fujii, Seiji Suga
  • Organizer: 243rd ECS Annual Meeting
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Halogen Mediated Electrochemical Synthesis: Facial Accesses to Dibenzothiophenes and Spirooxindoles (2023)
  • Author(s): Seiji Suga, Koichi Mitsudo, Eisuke Sato, Yuri Tachibana, Sae Kangawa
  • Organizer: 243rd ECS Annual Meeting
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Electrochemical Synthesis of Diarylsultone via Dehydrogenative C-O Bond Formation (2023)
  • Author(s): Yasuyuki Okumura, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Electrochemical Synthesis of Sultone Derivatives via Dehydrogenative C-O Bond Formation (2023)
  • Author(s): Yasuyuki Okumura, Kotaro Yohena, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
  • Organizer: 10th German Japanese Symposium on Electrosynthesis (10th GJSE)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Anodic Transformation of Indole Compounds with Bromide as a Mediator (2023)
  • Author(s): Eisuke Sato, Ayaka Yukiue, Sae Kangawa, Seiji Suga
  • Organizer: 10th German Japanese Symposium on Electrosynthesis (10th GJSE)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた連続的C-S結合形成反応によるチエノアセンの合成 (2023)
  • Author(s): 長原拓也、片浦望、光藤耕一、菅誠治
  • Organizer: 第47回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] マイクロフロー電解リアクターによるシアノメチル化反応と機械学習を活用した反応条件探索 (2023)
  • Author(s): 谷明音、國本俊平、佐藤英祐、菅誠治
  • Organizer: 第47回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] 陰極還元を用いたN-メトキシアミド類のN-O結合開裂反応 (2023)
  • Author(s): 大北紗矢香、佐藤英祐、菅誠治
  • Organizer: 第47回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] 電解酸化を駆使した脱水素型C-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成 (2023)
  • Author(s): 奥村恭之、饒平名浩太郎、光藤耕一、菅誠治
  • Organizer: 第47回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] 活性・反応性へのこだわりー有機電解で学んだこと (2023)
  • Author(s): 菅誠治
  • Organizer: 第47回有機電子移動化学討論会
  • Invited
• [Presentation] 電解フローリアクターを用いた有機合成 (2023)
  • Author(s): 菅誠治
  • Organizer: 第2回FLOWSTサマー・ワークショップ（第20回FLOWSTワークショップ）
  • Invited
• [Presentation] ハロゲンメディエーターを用いた陽極酸化によるインドールの骨格変換 (2023)
  • Author(s): 佐藤英祐・雪上絢加・寒川紗衣・菅 誠治
  • Organizer: 2023電気化学秋季大会
• [Presentation] マイクロフロー電解リアクターを用いたFerrier転位反応と機械学習による最適条件探索 (2023)
  • Author(s): 刀脇樂・佐藤英祐・菅 誠治
  • Organizer: 2023電気化学秋季大会
• [Presentation] 電気化学的なC-O結合形成によるベンゾラクトン類の選択的合成 (2023)
  • Author(s): 廣中祐馬・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] N,O-二座配位ジフルオロボロン誘導体の合成およびその光学・電気化学的特性 (2023)
  • Author(s): 前川直登・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] ヘテロアセンのシクロプロパン化による[3.3.1]プロペランの合成および物性評価 (2023)
  • Author(s): 平野翔暉・桐畑朋佳・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた連続的C-S結合形成反応による効率的なチエノアセンの合成 (2023)
  • Author(s): 長原拓也・片浦 望・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 陽極酸化によるイソクロマンへのシアノ基導入反応 (2023)
  • Author(s): 横山雄大・小倉実夏・佐藤英祐・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] インダイレクトカチオンプール法による6員環オキソカルベニウムイオンの発生・蓄積および求核剤との反応 (2023)
  • Author(s): 泉 咲穂・松邨和馬・吉岡和紀・佐藤英祐・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] TMSCNを用いた芳香族化合物のワンポット求電子的シアノ化反応 (2023)
  • Author(s): 横尾拓己・佐藤英祐・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] PEM 型リアクターを用いたキノリンの電解水素化 (2023)
  • Author(s): 大崎徳士・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた脱水素型C-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成 (2023)
  • Author(s): 奥村恭之・饒平名浩太朗・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 電気化学的なC-S結合形成反応によるチエノアセン類の効率合成 (2023)
  • Author(s): 光藤耕一・松尾恋・米澤時希・立花有梨・菅誠治
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 陽極酸化を用いたアリルアリールエーテルのClaisen転位反応 (2023)
  • Author(s): 仁木祐太、佐藤英祐、菅誠治
  • Organizer: 第39回有機合成化学セミナー
• [Presentation] 電気化学的なC－Oカップリングを経るスルトン誘導体の合成 (2023)
  • Author(s): 光藤耕一、奥村恭之、菅誠治
  • Organizer: 第39回有機合成化学セミナー
• [Presentation] 有機電解合成の新展開：機械学習を使ったフロー反応の効率化 (2023)
  • Author(s): 菅誠治
  • Organizer: 日本化学会東北支部岩手地区講演会
  • Invited
• [Presentation] Catalytic Electricity Promoted Electrochemical Synthesis (2023)
  • Author(s): Eisuke Sato, Mayu Fujii, Haruka Yoshida, Seiji Suga
  • Organizer: 244th ECS meeting
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 電解酸化による脱水素型C(sp2)-O結合形成を鍵とするスルトン誘導体の合成 (2023)
  • Author(s): 奥村恭之・光藤耕一・菅誠治
  • Organizer: 第52回複素環化学討論会
• [Presentation] 電極反応によるC-S結合形成を経るジベンゾチオフェン誘導体の合成 (2023)
  • Author(s): 光藤耕一・立花有梨・菅誠治
  • Organizer: 第52回複素環化学討論会
• [Presentation] ガウス過程回帰によるフロー電解合成法の効率的条件探索 (2023)
  • Author(s): 佐藤英祐・藤井麻由・刀脇樂・谷明音・菅誠治
  • Organizer: 第46回ケモインフォマティクス討論会
• [Presentation] ガウス過程回帰を用いたフロー電解によるシアノメチル化反応の効率的条件探索 (2023)
  • Author(s): 谷明音・國本俊平・佐藤英祐・菅誠治
  • Organizer: 第46回ケモインフォマティクス討論会
• [Presentation] Efficient Synthesis of Thienoacene Derivatives by Electrochemical C-S Bond Formation Using Halogen Mediator (2023)
  • Author(s): Koichi Mitsudo, Ren Matsuo, Toki Yonezawa, Yuri Tachibana, Seiji Suga
  • Organizer: The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Electro-organic Transformations Using Flow Systems (2023)
  • Author(s): Seiji Suga
  • Organizer: International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry ~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Machine Learning-Assisted Reaction Condition Exploration of Cyanomethylation Using Electrochemical Microflow Reactor (2023)
  • Author(s): Akine Tani, Shunpei Kunimoto, Eisuke Sato, Seiji Suga
  • Organizer: International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry ~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Electrochemical Hydrogenation of Quinolines Using a PEM Reactor (2023)
  • Author(s): Atsushi Osaki, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
  • Organizer: International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry ~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of Sultone Derivatives via Electrochemical C(sp2)-O Bond Formation (2023)
  • Author(s): Yasuyuki Okumura, Eisuke Sato, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
  • Organizer: International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry ~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Electro-organic Transformations Using Flow Systems (2023)
  • Author(s): Seiji Suga
  • Organizer: GRAMS-KOREA Symposium on Microchemistry 2023
  • Invited
• [Presentation] TMSCNを用いたワンポット求電子的シアノ化反応 (2023)
  • Author(s): 横尾 拓己・佐藤 英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 触媒量の電気で進行するStrecker型付加反応 (2023)
  • Author(s): 吉田 遥・佐藤 英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] マイクロフロー電解リアクターを用いたcarbon-Ferrier転位反応と機械学習による最適条件探索 (2023)
  • Author(s): 刀脇 樂・藤井 麻由・佐藤 英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] ヘテロアセンのシクロプロパン化によるプロペラ型分子の合成 (2023)
  • Author(s): 平野 翔暉、桐畑 朋佳、光藤 耕一、菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] マイクロフロー電解リアクターによるシアノメチル化反応の機械学習支援型条件探索 (2023)
  • Author(s): 谷 明音・國本 俊平・佐藤 英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 陰極還元によるN-メトキシアミド類のN-O結合開裂反応 (2023)
  • Author(s): 大北 紗矢香・佐藤 英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] ハロゲンメディエータを用いた電気化学的なC-S結合形成反応によるジベンゾチオフェン誘導体の合成 (2023)
  • Author(s): 光藤 耕一、立花 有梨、菅 誠治
  • Organizer: 電気化学会第90大会
• [Presentation] Electrochemical Dehydrogenative C-P Bond Formation for the Synthesis of Phosphacycles Using DABCO As a Mediator (2022)
  • Author(s): Koichi Mitsudo, Yuji Kurimoto, Jun Yamashita, Seiji Suga
  • Organizer: 241th ECS Annual Meeting
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Electrochemical Cyanosilylation of Carbonyl Compounds: Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Reaction Conditions (2022)
  • Author(s): Seiji Suga, Eisuka Sato, Mayu Fujii, Hiroki Tanaka, Koichi Mitsudo
  • Organizer: 241th ECS Annual Meeting
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 陽極酸化を駆動力とするcarbon-Ferrier転位反応 (2022)
  • Author(s): 刀脇樂・佐藤英祐・菅誠治
  • Organizer: 第46回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] 陽極酸化を利用したアリルアリールエーテルのClaisen転位反応 (2022)
  • Author(s): 仁木祐太・佐藤英祐・菅誠治
  • Organizer: 第46回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] 陽極酸化を用いたカルバゾール骨格の形成法 (2022)
  • Author(s): 雪上絢加・佐藤英祐・菅誠治
  • Organizer: 第46回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] 有機ケイ素化合物の陰極還元による活性化とカルボニル化合物への付加反応 (2022)
  • Author(s): 佐藤英祐・藤井麻由・光藤耕一・菅誠治
  • Organizer: 第46回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた1,2-ジメトキシベンゼンの酸化的環化三量化反応 (2022)
  • Author(s): 仁木祐太・佐藤英祐・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 2022年 電気化学秋季大会
• [Presentation] 有機電解合成の新展開：フローケミストリーや機械学習と組み合わせて何ができるか？ (2022)
  • Author(s): 菅 誠治
  • Organizer: フロー・マイクロ合成研究会 第36回公開講演会
  • Invited
• [Presentation] 陽極酸化を用いたインドール化合物の骨格変換 (2022)
  • Author(s): 佐藤英祐・寒川紗衣・雪上絢加・菅 誠治
  • Organizer: 第51回 複素環化学討論会
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた連続的C-S結合形成反応によるチエノアセンの効率的合成法 (2022)
  • Author(s): 長原拓也・片浦 望・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第51回 複素環化学討論会
• [Presentation] 陽極酸化を用いたC-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成 (2022)
  • Author(s): 奥村恭之・饒平名浩太郎・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第51回 複素環化学討論会
• [Presentation] 陽極酸化を用いたイソクロマン骨格へのシアノ基導入反応 (2022)
  • Author(s): 横山雄大・小倉実夏・佐藤英祐・菅 誠治
  • Organizer: 第51回 複素環化学討論会
• [Presentation] N,O-二座配位ジフルオロボロン誘導体の効率合成および物性評価 (2022)
  • Author(s): 前川直登・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第32回 基礎有機化学討論会
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた1,2-ジメトキシベンゼンの酸化的環化三量化反応 (2022)
  • Author(s): 仁木祐太・佐藤英祐・光藤耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第32回 基礎有機化学討論会
• [Presentation] Electrochemical Synthesis Using Microflow Reactor and Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Conditions (2022)
  • Author(s): Eisuke Sato, Mayu Fujii, Gaku Tachiwaki, Seiji Suga
  • Organizer: 9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
• [Presentation] Oxidative Cyclotrimerization of 1,2-dimethoxybenzene Using Electrochemical Techniques (2022)
  • Author(s): Yuta Niki, Eisuke Sato, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
  • Organizer: 9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Electrochemical Synthesis Using Mediatory Systems (2022)
  • Author(s): Seiji Suga, Koichi Mitsudo, Eisuke Sato, Ren Matsuo, Toki Yonezawa, Yuji Kurimoto, Jun Yamashita, Nozomi Kataura, Takuya Nagahara, Sae Kangawa
  • Organizer: 9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] AI支援による合成手法の深化 (2022)
  • Author(s): 菅 誠治
  • Organizer: 第12回CSJ化学フェスタ2022
  • Invited
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた1,2-ジメトキシベンゼンの酸化的環化三量化反応 (2022)
  • Author(s): 仁木 祐太・佐藤 英祐・光藤 耕一・菅 誠治
  • Organizer: 第12回CSJ化学フェスタ2022
• [Presentation] PEM 型リアクターを用いた官能基選択的電解水素化 (2022)
  • Author(s): 大崎徳士・井上陽香・仁木裕太・光藤耕一・菅誠治
  • Organizer: 2022年日本化学会中国四国支部大会広島大会
• [Presentation] 新規ヨウ素化剤の調製と芳香族化合物のヨウ素化反応 (2022)
  • Author(s): 南まいこ・佐藤英祐・村上聡・菅誠治
  • Organizer: 2022年日本化学会中国四国支部大会広島大会
• [Presentation] 電解フローリアクターを用いた有機合成 (2022)
  • Author(s): 菅 誠治
  • Organizer: 京都大学マイクロ化学生産研究コンソーシアム 第２回全体会議
  • Invited
• [Presentation] 活性・反応性にこだわった有機合成 (2022)
  • Author(s): 菅 誠治
  • Organizer: 日本農薬学会第47回大会
  • Invited
• [Presentation] 触媒量の電気で進行するアリルアリールエーテルのClaisen転位反応 (2022)
  • Author(s): 仁木 祐太・佐藤 英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 連続型両極フロー電解: エポキシド転位とニトロメチル化反応の集積化 (2022)
  • Author(s): 佐々木 千華・國本 俊平・佐藤 英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 電気化学的連続脱水素化反応によるカルバゾール骨格の形成法 (2022)
  • Author(s): 雪上 絢加・佐藤 英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 電気化学的なC-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成 (2022)
  • Author(s): 奥村 恭之・饒平名 浩太郎・光藤 耕一・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 電気化学的手法を用いたアルデヒドのアルキニル化反応 (2022)
  • Author(s): 藤井 麻由・佐藤 英祐・光藤 耕一・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 陽極酸化を用いたスピロオキシインドール骨格の形成法 (2022)
  • Author(s): 寒川紗衣・佐藤英祐・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 陽極酸化を用いたイソクロマンのシアノ化反応 (2022)
  • Author(s): 横山 雄大・小倉 実夏・菅 誠治・佐藤 英祐・光藤 耕一
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた連続的縮環反応による置換ベンゾチエノベンゾチオフェンの合成 (2022)
  • Author(s): 長原 拓也・片浦 望・菅 誠治・光藤 耕一
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 電気化学的なC-P結合形成を経るジアリールホスホールオキシドの合成 (2022)
  • Author(s): 山下 惇・栗本 悠司・光藤 耕一・菅 誠治
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 電気化学的手法を用いた連続的脱水素化反応によるカルバゾール骨格の形成法 (2021)
  • Author(s): 雪上絢加・佐藤英祐・ 菅誠治
  • Organizer: 2021年日本化学会中国四国支部大会 高知大会
• [Presentation] 電気化学的手法によるトリメチルシリルシアニドとエポキシドの反応 (2021)
  • Author(s): 佐々木千華・佐藤英祐・ 菅誠治
  • Organizer: 2021年日本化学会中国四国支部大会 高知大会
• [Presentation] インドール類の電解酸化転位反応によるスピロオキシインドール骨格の形成法 (2021)
  • Author(s): 寒川紗衣・佐藤英祐・菅 誠治
  • Organizer: 2021年日本化学会中国四国支部大会 高知大会
• [Presentation] ベンゾフロベンゾフランの特異な反応性を利用したプロペラ型分子の合成 (2021)
  • Author(s): 桐畑朋佳・光藤耕一・菅誠治
  • Organizer: 2021年日本化学会中国四国支部大会 高知大会
• [Presentation] 電気化学的なC-P結合形成を経るジベンゾホスホールの合成 (2021)
  • Author(s): 山下惇・栗本悠司・光藤耕一・菅誠治
  • Organizer: 2021年日本化学会中国四国支部大会 高知大会
• [Book] 有機電解合成の新潮流 (2021)
  • Author(s): 淵上寿雄、跡部真人、稲木信介、木瀬直樹、諸藤達也、河内卓彌、垣内史敏、雨夜徹、岡田洋平、千葉一裕、仙北久典、松本浩一、若林知成、尾野村治、栗山正巳、山本耕介、信田尚毅、斉藤毅、西山繁、野上敏材、星野勝義、石船学、光藤耕一、菅誠治、山中一郎、嶌越恒、久枝良雄、田嶋稔樹、山本崇史、栄長泰明、舘野拓之、佐山和弘、清水章弘
  • Total Pages: 340
  • Publisher: シーエムシー出版
  • ISBN: 9784781316260