• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

パラジウム触媒を用いるカルボニル化合物の新規アリール化反応

Research Project

Project/Area Number 00J01885
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

寺尾 嘉人  大阪大学, 大学院・工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2000 – 2002
Project Status Completed (Fiscal Year 2002)
Budget Amount *help
¥3,000,000 (Direct Cost: ¥3,000,000)
Fiscal Year 2002: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2001: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2000: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsパラジウム触媒 / 芳香族ハロゲン化物 / カルボニル化合物 / 芳香族アルコール
Research Abstract

高度な効果と選択性をもつ医農薬や優れた性質を持つ液晶などの機能性有機材料への関心が高まるにつれ、遷移金属触媒を用いるアリール基導入反応はその重要性が益々高まっている。申請者は、これまでにパラジウム触媒存在下、α,β-不飽和カルボニル化合物を芳香族臭化物とともに処理すると、γ位にアリール基が導入されることを見い出し報告している。また、同様の条件下、フェニルアルキルケトンを過剰の芳香族臭化物とともに処理したところ、エノラート酸素のアリールパラジウム種への配位を鍵とした芳香環へのアリール化が進行することを見い出している。
今回、ベンジルアルコール類を用いた場合にもアルコール性酸素のパラジウムへの配位を鍵とする芳香環へのアリール化が起こるのではないかと考え検討を行った。その結果、予期した芳香環へアリール化が起こるだけでなく、適切なアルコール基質を用いることによりsp^2炭素-sp^3炭素結合開裂をともなってアリール化が進行し、ビアリールが生成することを見い出した。一例として、2-(2-メトキシ-1-ナフチル)-2-プロパノール(0.5mmol)ならびにブロモベンゼン(0.6mmol)を基質として用い、Pd(OAc)_2(0.005mmol)およびPPh_3(0.02mmol)存在下、塩基としてCs_2CO_3(0.6mmol)を用いo-キシレン還流下で24時間処理したところ、2-メトキシ-1-フェニルナフタレンが92%の収率で生成した。現在、ビアリール骨格の合成法として、パラジウムあるいはニッケル触媒を用いたトランスメタル化を経る、芳香族ハロゲン化物と様々なアリール金属試薬とのクロスカップリングが、しばしば用いられている。今回見い出した反応は、アリール金属種を用いない触媒的アリール-アリールカップリングの新手法として有用であると考えられる。

Report

(1 results)
  • 2002 Annual Research Report

URL: 

Published: 2000-04-01   Modified: 2024-03-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi