| Project/Area Number |
03236210
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | University of Tsukuba |
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Principal Investigator |
柿澤 寛 筑波大学, 化学系, 教授 (50015492)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
楠見 武徳 筑波大学, 化学系, 講師 (70015882)
井上 幸信 筑波大学, 化学系, 助教授 (00015570)
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| Project Period (FY) |
1991
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1991)
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| Budget Amount *help |
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 1991: ¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
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| Keywords | グアニジン / 陰イオン種認識能 / ptilomycalin |
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| Research Abstract |
生体内に存在するアミノ酸とかヌクレオチドのような陰イオン性の物質を識別する構造が生体内には存在するが、それらはいずれも高分子性の物質である。低分子物質でありながら陰イオン種と結合するためには、分子内にグアニジン基のような強塩が存在し、しかもその周辺にキラリティ-をも含む相手分子認識機能を有する官能基を備えた物質が必要である。海洋生物から発見された強い抗ガン抗エイズウイルス作用を持つPtilomycalinは陰イオン種識別に必要な官能基を備え、しかも分子内に2群の塩基性基が存在するため高度な機能を発揮することが明らかになった。この物質は硫酸のような極性の高いイオンでも有機容媒中に取り込む他に、脂肪酸、アシル化アミノ酸とも強く結合した。NMRを用いた研究の結果、芳香族アミノ酸類よりは脂肪アミノ酸の方が結合しやすい傾向が認められた。また結合した状態ではカルボン酸はグアニジン基に結合するほか、スペルミジン部分とも水素結合して分子全体としては脂溶性の構造を有していることが明らかになった。またptilomycalinはSー及びRー型アシルアミノ酸とはほぼ同程度に結合したが、イソ酪酸の2個のメチル基はNMRスペクトルで異なった挙動を示しキラリティ認識別能力を示していた。
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