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紐状ピリジンカルボキシアミドオリゴマーの自己組織化による新しい分子カプセルの設計と構築

Research Project

Project/Area Number 04F03795
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Research Field 有機化学
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

藤田 誠  東京大学, 大学院・工学系研究科, 教授

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) MAURIZOT Victor  東京大学, 大学院・工学系研究科, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2004 – 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Fiscal Year 2005: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2004: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywords遷移金属イオン / 有機多座配位子 / 配位結合 / 水素結合 / チューブ状構造
Research Abstract

複数の小分子が自己組織化し、巨大な構造体を構築する仕組みは、自然界においてしばしば観測される。本研究では、この仕組みを有機分子に応用し、有機分子の自己組織化を遷移金属イオンによりコントロールすることで、新規な構造を高効率・高選択的に構築することを目的とした。ここでは、有機分子の自由なコンフォメーシヨンを厳密に規制することが重要な鍵となる。そこで本研究では、その有機分子として、(1)複数の金属配位部位(ピリジル基)をアミド結合で連結した紐状の配位子(ピリジンカルボキシアミドオリゴマー)を設計した。また、(2)2つの金属配位部位(ピリジル基)をアミド結合で連結した「く」の字型の配位子(ビピリジンカルボキシアミド)を設計した。これらの分子の特徴は、分子内に、多点水素結合可能な部位(アミド結合)が存在し、それにより配位子のコンフォメーションが厳密に規制される。すなわち、配位結合と水素結合を共同的に利用した、新規な構造が構築できる。実際、ピリジンカルボキシアミドオリゴマー配位子の合成に成功した。市販のジケトン誘導体を出発原料として、キー中間体である3-アミノ-4-ヒドロキシ-5-ピリジンカルボン酸を5ステップで合成した。この中間体の保護基をはずした後、カップリング反応を繰り返すことで、目的とする4量体のピリジンカルボキシアミド配位子を合成することに成功した。また、1ステップでビピリジンカルボキシアミド配位子の合成にも成功した。この新規配位子と遷移金属イオン(パラジウムイオン)との自己組織化により、球状の構造体が組み上がることを、NMRおよび質量分析により明らかにした。

Report

(2 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2005 2004

All Journal Article (7 results)

  • [Journal Article] Solution structure of quinoline- and pyridine-derived oligoamide foldamers2005

    • Author(s)
      C.Dolain, A.Grelard, M.Laguerre, H.Jiang, V.Maurizot, I.Huc
    • Journal Title

      Chem.Eur.J. 11

      Pages: 6135-6144

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Intramolecular vs. Intermolecular Induction of Helical Handedness in Pyridinedicarboxamide Oligomers2005

    • Author(s)
      V.Maurizot, C.Dolain, I.Huc
    • Journal Title

      Eur.J.Org.Chem.

      Pages: 1293-1301

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Intramolecular vs. Intermolecular Induction of Helical Handedness in Pyridinedicarboxamide Oligomers2005

    • Author(s)
      V.Maurizot, C.Dolain, I.Huc
    • Journal Title

      Eur.J.Org.Chem. in press

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Double versus single helical structures of oligopyridine-dicarboxamide strands. Part 1 : effect of oligomer length2004

    • Author(s)
      H.Jiang, V.Maurizot, I.Huc
    • Journal Title

      Tetrahedron 60(40)

      Pages: 10029-10038

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Design of an inversion center between two helical segments2004

    • Author(s)
      V.Maurizot, C.Dolain, Y.Leydet, J-M.Leger, I.Huc
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 126(32)

      Pages: 10049-10052

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Solid state characterization of oligopyridine dicarboxamide helicates2004

    • Author(s)
      V.Maurizot, G.Linti, I.Huc
    • Journal Title

      Chem.Comm.

      Pages: 924-925

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Variety of interstrand π-π stacking motifs in double helices of pyridinedicarboxamide Oligomers2004

    • Author(s)
      V.Maurizot, J-M.Leger, P.Guionneau, I.Huc
    • Journal Title

      Russ.Chem.Bull. 53(7)

      Pages: 1572-1576

    • Related Report
      2004 Annual Research Report

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Published: 2004-04-01   Modified: 2024-03-26  

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