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ウミホタルルシフェリンの生合成研究

Research Project

Project/Area Number 04J05787
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Living organism molecular science
Research InstitutionNagoya University
Research Fellow 加藤 愼一  名古屋大学, 大学院・生命農学研究所, 特別研究員(DC2)
Project Period (FY) 2004 – 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2005: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2004: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsルシフェリン / ルシフェラーゼ / イミダゾピラジノン / LC / ESI-MS / 安定同位体 / ルシフェリシ生合成 / 生合成 / ウミホタル / セレンテラジン
Research Abstract

ウミホタルVargula hilgendorfiiにおけるウミホタルルシフェリンへのアミノ酸の取り込みに対する立体選択性を調査した。
昨年度、ウミホタルルシフェリンを構築する炭素および窒素元素はトリプトファン・イソロイシン・アルギニンの3つのアミノ酸に由来することを明らかとした。また、ウミホタルの体内に取り込まれたL-トリプトファンとL-イソロイシンでアミノ基の脱離と再結合が一部生じているが示唆された。
ウミホタルルシフェリンの化学構造にはイソロイシンのC-3炭素に由来する不斉炭素が存在するが、不斉炭素の立体はS-配置であることから、ルシフェリン生合成はL-イソロイシン、D-alloイソロイシンのどちらか一方(もしくは両方)が利用されることが考えられた。そこで、D-トリプトファンとL-トリプトファンの重水素標識化体および重水素化イソロイシンの4つの立体異性体(L-,L-allo,D-,D-allo)を不斉合成し、それらのウミホタルルシフェリンへの取込みを質量分析により観測した。その結果、ウミホタルルシフェリン生合成にはL-トリプトファンおよびL-イソロイシンが選択的に利用されることが明らかとなった。
次に、これまでのウミホタルルシフェリンの生合成研究の成果を応用し、生活環の異なるウミホタルに近縁な生物に於いてもルシフェリン生合成能を有するかを調べた。その結果、近縁種もウミホタルと同様に遊離のアミノ酸からウミホタルルシフェリンを生合成できることが明らかとなった。

Report

(2 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report

Research Products

(4 results)

All 2006 2004

All Journal Article (4 results)

  • [Journal Article] Stereoselective Incorporation of Isoleucine into Cypridina Luciferin in Cypridina hilgendorfii(Vargula hilgendorfii)2006

    • Author(s)
      S.KATO, Y.OBA, M.OJIKA, S.INOUYE
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry (In press)

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Identification of the biosynthetic units of Cypridina luciferin in Cypridina (Vargula) hilgendorfii by LC/ESI-TOF-MS2004

    • Author(s)
      Shin-ichi Kato
    • Journal Title

      Tetrahedron 60

      Pages: 11427-11437

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Biosynthesis of Cypridina luciferin from free amino acids in Cypridina (Vargula) hilgendorfii2004

    • Author(s)
      Shin-ichi Kato
    • Journal Title

      Luminescence 19・3

      Pages: 151-151

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Identification of the luciferin-luciferase system and quantification of coelenterazine by mass spectrometry in the deep-sea luminous ostracod Conchoesia pseudodiscophora2004

    • Author(s)
      Yuichi Oba
    • Journal Title

      ChemBioChem 5

      Pages: 1495-1499

    • Related Report
      2004 Annual Research Report

URL: 

Published: 2004-03-31   Modified: 2016-04-21  

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