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アズレン環を置換したホスファエテン類の合成

Research Project

Project/Area Number 05640586
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

安並 正文  東北大学, 理学部, 助教授 (50004346)

Project Period (FY) 1993
Project Status Completed (Fiscal Year 1993)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 1993: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywords低配位リン化合物 / ホスファエテン / シリルホスフィド / アズレン / ホルミルアズレン / エナミンを用いるアズレン合成法
Research Abstract

【目的】ホスファエテン類は低配位リン-炭素多重結合を含む化合物の中で最も基本的な化合物である。これまで速度論的に安定化する手法により合成され、性質・反応性が明らかにされてきた。本研究では特異な構造を有するアズレン環を置換基として導入したホスファエテン類の合成とそれらの性質を研究することを目的とした。
【方法】・【結果】合成法は既に本研究担当者が報告した1-アズレニル-(1)および2-アズレニルホスファエテン(2)の合成法に用いた、ホルミルアズレン類(3a)(3b)とシリルホスフィド(4)との反応に準じ合成することとし、まず有用な合成法の知られていない5-ホルミルアズレン(5a)の新しい合成法の開発を行った。
本研究担当者の開発したエナミンを用いるアズレン合成法により容易に合成できる(6)を出発物質として、(5a)の有用な前駆体である(7)を多量に合成する方法を確立した。(7)から(5a)への誘導は現在検討中である。文献既知の方法により合成した4-ホルミル-(5b),6-ホルミルアズレン(5c)にシリルホスフィド(4)を反応させ、アズレニルホスファエテン(8),(9)を合成した。8,9は既に報告した1,2と比較して極めて異なった性質を示し、ホスファエテン類の化学に重要な知見を得た。これらの結果については投稿準備中である。今後5aの合成を完成し、残されたモノ置換体(10)の合成を行う予定である。さらに5aを用いてジホルミル体(10)(11)の合成を行い、2個のホスファエテニル基を持ったビス体の合成へと発展させる予定である。

Report

(1 results)
  • 1993 Annual Research Report

Research Products

(4 results)

All Other

All Publications

  • [Publications] M.Yoshifuji,: "Utilization of 2,4-Di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl as a New Sterically Protecting Group" Chem.Lett.2069-2072 (1993)

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      1993 Annual Research Report
  • [Publications] H.Higuchi: "Annelated Dehydroannulenes Fused with Azulene Ring.The Synthesis of Bisdehydro〔14〕-and-〔16〕annuleno〔a〕azulene" Tetrahedron Letters,. 38. 1259-1262 (1994)

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      1993 Annual Research Report
  • [Publications] T.Ueno: "Synthesis and Properties of Sterically Protected 2-Azulenyl-1-phosphaethenes II.2-(1-Azulenyl)- and 2-(2-Azulenyl)-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphaethenes." Bull.Chem.Soc.Jpn.(印刷中). (1994)

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  • [Publications] H.Higuchi: "Annelated Dehydroannulenes Fused with Azulene.Synthesis and Properties of Tetradehydro〔14〕- and -〔16〕annuleno〔a〕azulenes" J.Chem.Soc.Perkin Trans.(印刷中). (1994)

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      1993 Annual Research Report

URL: 

Published: 1993-03-31   Modified: 2016-04-21  

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