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糖質が関与する活性酸素の反応と生理活性

Research Project

Project/Area Number 05660118
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
Research InstitutionMie University

Principal Investigator

柏村 直樹  三重大学, 生物資源学部, 教授 (20026412)

Project Period (FY) 1993
Project Status Completed (Fiscal Year 1993)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 1993: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywordsアマドリ転位物 / スーパーオキシド / ビオチン標識糖 / グリケーション / ε-ポリリジン / 活性酸素 / ヒアルロン酸 / 含シアロ糖鎖
Research Abstract

申請した研究計画に従って、実験を行い所期の結果を得た。その概要は以下の通りである。
(1)低分子アマドリ転位化合物の自動酸化の構造-活性相関
低分子アマドリ転位物の自動酸化能と構造との関連を調べるため、グルコース、3-置換グルコースとp-トルイジン、N-メチルアニリン、N-メチルトルイジンをそれぞれ還元糖とアミンとして用い、アマドリ転位化合物を合成し、スーパーオキシドの生成反応をNBT法とチトクローム法で測定、また水酸ラジカルと過酸化水素の定量を行った。その結果、これらの化合物は、グルコースの自動酸化で示されるよりはるかに大きい活性酸素生成を示し、O-およびN-置換の効果が見られた。
(2)核酸・タンパク質のグリケーション
ビオチンで標識したD-リボース誘導体を調製し、アデノシンおよび分子設計したポリヌクレオチドを用いてグリケーション反応を調べたところ、極微量の基質で、核酸の生理的条件下でのグリケーションを証明することが出来た。つぎに、タンパク質のグリケーションにおけるアミノ基の反応性の違いを証明するために、α-およびε-ポリリジンを用いてグリケーション反応を検討したところ、ε-ポリリジンの方が大きな反応性と活性酸素生成能を示し、N-末端アミノ基の反応性の大きさを証明し得た。
(3)複合糖質と活性酸素の相互作用の検討
複合糖質として、ヒアルロン酸、ガングリオシド、リポ多糖、および含シアロ糖鎖を各種の活性酸素生成系に曝し、糖鎖の損傷を調べた。損傷は、活性酸素の種類、量、反応条件のみならず、糖鎖の構造によっても異なった。この結果は、細胞表層糖鎖の活性酸素に対する反応性の違いの初めての基礎的知見を与え、糖鎖の生理活性の喪失とも関連することがわかった。

Report

(1 results)
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    (6 results)

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All Publications (6 results)

  • [Publications] 佐藤郁夫: "Depolymerization of hyaluronicacid by D-tructose 6-phosphate" Biosci.Biotech.Biochem.57. 2005-2009 (1993)

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  • [Publications] 祖健: "Autoxidation of the Amadori rearrangement products and glycated proteins." The VIth Intornational Conference on Superoxid and SOD. 92 (1993)

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  • [Publications] 小長谷紀子: "Oxidative degradation of gangliosides by active oxygen species" The VIth Intornational Conference on Superoxide and SOD. 92 (1993)

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  • [Publications] 佐藤郁夫: "In vitro depolymerization of hyaluronic acid by oligo-saccharide-derived oxygen radical species" The Vth International Conference on Superoxide and SOD. 93 (1993)

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  • [Publications] 鈴木亮子: "シアリルオリゴ糖鎖と各種活性酸素生成系との反応" 日本農芸化学会誌. 68(印刷中). (1994)

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  • [Publications] 藤枝方子: "グリケート化ポリリジン(α,ε)の自動酸化" 日本農芸化学会誌. 68(印刷中). (1994)

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Published: 1993-04-01   Modified: 2016-04-21  

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