天然生活活性物質lymphostin及びtetrapetaloneAの全合成研究
Project/Area Number |
05J00489
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Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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Allocation Type | Single-year Grants |
Section | 国内 |
Research Field |
Synthetic chemistry
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Research Institution | Waseda University |
Principal Investigator |
今村 圭佑 Waseda University, 理工学術院, 特別研究員(DC1)
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Project Period (FY) |
2005 – 2007
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Project Status |
Completed (Fiscal Year 2007)
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Budget Amount *help |
¥2,700,000 (Direct Cost: ¥2,700,000)
Fiscal Year 2007: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2006: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2005: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
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Keywords | 全合成 / 構造-活性相関研究 / 不斉全合成 / ヘテロ環 / アルドール反応 / 構造-構成相関研究 / 不斉合成 |
Research Abstract |
今年度は昨年度に引き続きlymphostinおよびtetrapetalone Aの全合成研究を行った。ます、全合成を達成したlymphostinについては、創薬における重要な問題点になると考えられるアミノ基の重要性、側鎖の二重結合の重要性、またその組み合わせについて等、創薬に向けた構造-活性相関研究を行った。その結果、i)C-6位のアセトアミド基,ii)骨格の酸化段階,iii)C-4位に結合している側鎖の構造が活性に対して非常に強い影響を与えていることを明らかとした。 さらに、tetrapetalone Aについても全合成研究を行った。これまでに、キラルなイミドを用いたビニロガス向山アルドール反応による遠隔不斉誘導によってベンズアルデヒドとO-シリルケテンN,O-アセタールとの遠隔不斉アルドール反応によりキラルなアルコールを高収率・高立体選択的に得ている。得られたアルコールからさらに数工程を経てセグメントの合成を行った。この際、アルドール反応によって生じた不斉炭素を最大限に利用した合成となっている。得られたセグメントを別途合成を行ったセグメントとカップリングした。さらに数工程を経て全合成前駆体間での合成を行うことができたが更なる官能基変換を行うことができずに全合成の達成は不可能であった。しかしながら、その合成経路においてi)遠隔不斉アルドール反応反応の適応性の検討を行ったii)アリール化疑ハロゲン化物とアミドとのカップリング反応において立体的に非常に込み合ったアミドに対しても反応が進行する方法を開発し、さらにそれが一般的にも適応可能であることを確かめた。 全合成においては、合理的な方法によって合成中間体をかえた逆合成を再度設計しなおした。現在は、中間体を再度合成を行い全合成に向けて合成研究を行っている。
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Report
(3 results)
Research Products
(3 results)