不斉触媒反応に基づくフロログルシン類の効率的不斉全合成と構造活性相関研究への展開
Project/Area Number |
08J05557
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Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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Allocation Type | Single-year Grants |
Section | 国内 |
Research Field |
Synthetic chemistry
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Research Institution | Waseda University |
Principal Investigator |
阿部 正人 Waseda University, 理工学研究科, 特別研究員(DC2)
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Project Period (FY) |
2008 – 2009
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Project Status |
Completed (Fiscal Year 2009)
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Budget Amount *help |
¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2009: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2008: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
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Keywords | 触媒的不斉分子内シクロプロパン化反応 / 位置選択的な開裂反応 / フロログルシン類 / 不斉触媒反応 / 不斉全合成 |
Research Abstract |
(1)光学活性な合成中間体の創製 ジアゾケトン体に対するシクロプロパン化において最適化した不斉触媒を触媒量用いた場合、光学活性なシクロプロパン体を48%(at 66%conv)、79%eeで、量論量用いた場合69%(at 84%conv)、80%eeで得ることに成功し、合成上許容できる収率及び不斉収率を達成することができた。 (2)C7位置換基立体選択的導入 C7位ケトンを足がかりに導入したα、β-不飽和カルボン酸に対して1,4-還元が収率良く進行することを見出し、さらにエピメリ化を組み合わせることによってC7位β置換基を立体選択的に導入することに成功した。 (3)C4位官能基修飾 C2位-C3位メチルエノールエーテルに対し、ラジカル的な臭素化の条件を適用したところ、C2-4位エノンを得ることに成功した。また、このエノンに対しMe5Si2がマイケル付加することを見出し、C4位の官能基修飾に成功した。 これらの知見はnemorosone不斉全合成における全ての問題点存解決することができたと考えられるためぐ今後この知見を基にnemorosone不斉全合成を達成できうことが強く示唆される。
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Report
(2 results)
Research Products
(3 results)