ヒドロキシフェニルオキサゾリンを含む新規不斉触媒の開発及び生物活性物質の効率合成
| Project/Area Number |
08J07941
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 国内 |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
梅村 周平 名古屋大学, 大学院・工学研究科, 特別研究員(DC1)
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| Project Period (FY) |
2008 – 2010
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2010)
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| Budget Amount *help |
¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Fiscal Year 2010: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2009: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2008: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
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| Keywords | 精密有機合成 / 有機触媒 / 配位性制御基 / Pyroc基 / 不斉アシル化 / 非対称化 / 保護基 / グリセローロ誘導体 / 触媒反応 / 不斉反応 / 速度論的光学分割 / ラクタム / アシル化反応 / 触媒 / ビブリオバクチン / 生物活性物質 / 全合成 / オキサゾリン / 酸化モリブデン(VI) |
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| Research Abstract |
窒素原子や酸素原子などヘテロ原子を含むキラル化合物は、医薬品やそのリード化合物の合成において重要な化合物である。特にキラルグリセロール誘導体は極めて重要であり、生物活性物質合成のキラルビルディングブロックとして頻繁に用いられている。また、研究代表者は不斉アシル化による速度論的光学分割に有効で、穏和かつ簡便な方法で除去可能な新しい保護基としてPyroc(3-Pyrroline-1-carbonyl Group)の開発に成功している。PyrocはDDQ酸化に続く加水分解反応により穏和な条件により光学純度を損なうことなく除去できる。研究代表者は当該年度において、この着脱可能な配位性制御基Pyrocを用いるラセミ化合物やメソジオールの触媒的不斉アシル化反応について検討した。速度論的光学分割では、目的のエナンチオマーは最高50%としか得られないものの、不斉非対称化では最高100%収率で目的のエナンチオマーを得る事ができるため効率的な反応である。有機触媒を用いた2-O-Pyroc-グリセロール誘導体のアシル化による不斉非対称化を検討した。その結果、目的とするモノエステルをエナンチオ選択的に得ることに成功した。特に、酸無水物としてシクロヘキサンカルボン酸無水物を用いる事により、室温条件下、高収率、高エナンチオ選択的に目的のモノエステルを得る事を見出した。さらに、3-O-Pyroc-ペンタントリールのアシル化による不斉対称化においても、同様に高エナンチオ選択的に進行する事を見出した。本研究内容を学術誌に論文発表投稿中である。また、チタニウムアルコキシドを用いた還元的クロスカップリング反応による立体選択的なエキソ-アルキリデン-γ-ラクタムの収束的合成法に成功した。本研究業績を学術誌に論文発表した(J.Org.Chem.2010,75,8048-8059.)。
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Report
(3 results)
Research Products
(13 results)
