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鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応の開発と糖誘導体合成への応用

Research Project

Project/Area Number 09J03169
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

橋本 徹  京都大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2009 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 2010: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2009: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywords鈴木-宮浦カップリング反応 / 鉄触媒 / 有機ホウ素化合物 / ハロゲン化アルキル / ボロン酸エステル
Research Abstract

現在,鈴木-宮浦カップリング反応は医薬品や機能性物質の合成において重要な地位を占めているが,主にパラジウムやニッケルなどの希少金属が触媒として用いられている.本研究課題では,従来用いられているパラジウムなどの希少金属ではなく,普遍金属である鉄を触媒として用いた鈴木-宮浦カップリング反応の開発研究を行った.本年7月には,当研究室で合成したオルト-フェニレンジホスフィン-鉄錯体を触媒として用いることで,ハロゲン化アルキルとアリールボロン酸エステルとの鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応が効率的に進行することを学術論文として報告している.また,ハロゲン化アルキルとアルケニルボロン酸エステルとの鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応もこれまでに見いだしており,現在学術論文の作成中である.これらの反応開発の成功の鍵は,ボロン酸ピナコールエステルと有機金属反応剤(有機リチウム反応剤や有機マグネシウム反応剤)を反応させて生成するアート錯体を反応に用いたことである.有機金属反応剤とボロン酸ピナコールエステルとが反応することで形成するアート錯体の構造が各種MR解析により明らかになった.今後は,上記の研究過程で得られた知見をもとに,これまでに開発した鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応の反応機構解析の研究,ならびに,本カップリング反応を利用した,より汎用性の高い新規炭素-炭素結合生成反応の開発研究を行う予定である.

Report

(2 results)
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2010 2009 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (6 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Iron-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Alkyl Halides2010

    • Author(s)
      Hakayama, T., Hashimoto, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Seike, H.; Takaya, H.; Tamada, Y.; Ono
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 132 Pages: 10674-10676

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 鉄触媒C-Cカップリング反応の最近の展開2010

    • Author(s)
      橋本徹, 中村正治
    • Journal Title

      化学と工業

      Volume: 63 Pages: 636-638

    • NAID

      10026509943

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応2010

    • Author(s)
      橋本徹
    • Organizer
      第57回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      東京都(中央大学)
    • Year and Date
      2010-09-16
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応の開発2010

    • Author(s)
      橋本徹
    • Organizer
      第43回有機金属若手の会夏の学校
    • Place of Presentation
      福岡県(休暇村志賀島)
    • Year and Date
      2010-07-05
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] アルケニルホウ素化合物とハロゲン化アルキルとの鉄触媒クロスカップリング反応2010

    • Author(s)
      橋本徹
    • Organizer
      日本化学会第90春期年会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-03-27
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] Iron Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reaction2010

    • Author(s)
      橋本徹
    • Organizer
      第3回物質合成国際会議
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2010-01-07
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] Iron Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reaction2009

    • Author(s)
      橋本徹
    • Organizer
      第11回国際有機化学京都会議(IKCOC 11)
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-11-10
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] Iron-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reaction2009

    • Author(s)
      橋本徹
    • Organizer
      15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Glaasgow(イギリス)
    • Year and Date
      2009-07-26
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.kuicr.kyoto-u.ac.jp/a_topics/topics_101118.html

    • Related Report
      2010 Annual Research Report

URL: 

Published: 2009-04-01   Modified: 2024-03-26  

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