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新規含トリフルオロメチル合成ブロックをもちいる有機フッ素化合物の効率合成法の開拓

Research Project

Project/Area Number 09J05877
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

武田 洋平  京都大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2009 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Fiscal Year 2010: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2009: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsフッ素 / ペルフルオロアルキル / 有機半導体 / 溶液プロセス / パイ共役系高分子 / 電子輸送性 / トリフルオロメチル / 交差カップリング / 多置換アルケン合成 / 酸化的付加 / パノミフェン
Research Abstract

有機エレクトロニクス素子の低コスト化・大面積化を目指して、溶液プロセス可能な有機半導体の開発が近年盛んにおこなわれている。塗布可能な正孔輸送型有機半導体はP3HTをはじめ数多く報告されているのに対して、電子輸送型半導体は希少である。本研究では、ペルフルオロアルキル基をパイ共役高分子に導入することによって、電子受容性およびフルオラス溶媒への溶解性が向上するものと考え、ペルフルオロアルキル基を側鎖に有するポリ(チエノピラジン)を設計・合成し、その物性を評価した。得たホモポリマーは、フルオラス溶媒にのみ選択的に溶解し、アセトンやクロロホルムなどのフッ素を含まない有機溶媒には不溶であることがわかった。ポリマー薄膜の紫外・可視・近赤外吸収スペクトルの吸収端から算出したエネルギーバンド幅は0.75eVと極めて狭く、対応するジアルキル置換ポリ(チエノピリジン)のバンド幅0.93eVよりも小さいことは注目に値する。また、ポリマーの電気化学的特性を調べるために、ITO電極上に塗布したポリマー薄膜のサイクリックボルタンメトリーを測定したところ、電位を負に掃引すると、-0.34V付近に可逆な酸化還元波が観測された。還元電位から求めたホモポリマーの電r親和力は約4eVであり、高性能電子輸送型半導体として知られているPCBMやBBLと同等の値を示すことを明らにした

Report

(2 results)
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2009

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] 1,4-Bis(alkeny1)-2,5-dipiperidinobenzenes : Minimal Fluorophores Exhibiting Highly Efficient Emission in the Solid State2009

    • Author(s)
      清水正毅・武田洋平・東昌弘・檜山爲次郎
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition 48

      Pages: 3653-3656

    • Related Report
      2009 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] New preparation and synthetic reactions of 3,3,3-trifluoropropynyllithium,-borate and-stannane : facile synthesis of trifluoromethylated allenes, arylacetylenes and enynes2009

    • Author(s)
      清水正毅・東昌弘・武田洋平・村井征史・江国防・浅井唯我・中尾佳亮・白川英二・檜山爲次郎
    • Journal Title

      Future Medicinal Chemistry 1

      Pages: 921-945

    • Related Report
      2009 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Photophysical Properties of Bis(alkenyl)dipiperidinobenzenes in the Solid State2009

    • Author(s)
      武田洋平・清水正毅・檜山爲次郎
    • Organizer
      The 6th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-11-16
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] Photoluminescent Properties of Bis(alkenyl)dipiperidinobenzenes in the Solid State2009

    • Author(s)
      武田洋平・清水正毅・檜山爲次郎
    • Organizer
      The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-11-11
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] ビス(アルケニル)ジピペリジノベンゼンの固体発光特性2009

    • Author(s)
      武田洋平・清水正毅・檜山爲次郎
    • Organizer
      第二回融合ナノ基盤若手研究者交流会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-06-23
    • Related Report
      2009 Annual Research Report

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Published: 2009-04-01   Modified: 2024-03-26  

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