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NMRを用いたカテキン類と生体成分との相互作用解析

Research Project

Project/Area Number09J10565
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Food science
Research InstitutionUniversity of Shizuoka
Research Fellow 植草 義徳  静岡県立大学, 岡崎統合バイオサイエンスセンター, 特別研究員(PD)
Project Period (FY) 2009 – 2010
Project Status Completed(Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost : ¥2,000,000)
Fiscal Year 2010 : ¥800,000 (Direct Cost : ¥800,000)
Fiscal Year 2009 : ¥1,200,000 (Direct Cost : ¥1,200,000)
Keywordsカテキン / リン脂質膜 / 超高磁場NMR / 分子間相互作用 / カチオン-π相互作用 / 自己拡散係数 / 異種核NOE / 食品成分 / 固体NMR / REDOR / 相互作用 / ECg / 原子間距離
Research Abstract

本研究では、溶液NMR法によるカテキン類とリン脂質膜との相互作用解析を継続・発展させ、新たな知見として以下のことを見いだした。
(1)カテキン類の水溶液中及びリン脂質膜中における自己拡散係数(D)を測定し、膜に対する親和性評価を行った。ECgの膜中でのDは水溶液中の1/3程度であり、膜自身の値ともよく一致した。他のカテキン類についても検討を行った結果、水溶液中では全てのカテキン類が同程度の値を示したのに対し、膜中ではカテキン類の違いにより異なる値を示し、ECg=EGCg<EC<EGCであった。これは以前報告した親和性の結果と良い相関を示しており、galloyl基を有するカテキン類が強く膜と相互作用することが実証された。
(2)高分解能を有する超高磁場920MHz NMRを利用したNOESY計測により、これまで困難であった水溶液中におけるECg及びEGCg分子の状態分析を行ったところ、水溶液中では膜中で観測された特定の立体構造を保持しないことが示唆された。また、膜中におけるカテキン類の水素結合情報を取得するために重水素交換速度実験を行った。その結果、ECg及びEGCgの水酸基は膜中で水素結合を形成している可能性は低く、膜周囲の水分子がこれら水酸基にアクセスできるような分子配向を有していることが推察された。
(3)^<13>C安定同位体ラベルECgをリン脂質膜に相互作用させ、異種核NOEの観測を行った。膜を構成するリン脂質分子のγ位水素に選択的パルスを照射した結果、ECgのgalloyl基のカルボニル炭素の信号強度が分子間異種核NOEによって変化し、galloyl基がリン脂質膜との相互作用に強く関与していることを示唆した。先行研究の固体NMR実験により、ECgとリン脂質分子の一部の原子間距離を決定したが、本実験を通じて新たな距離情報を取得したことにより、これまで提唱していた相互作用メカニズムをより確実なものとした。

Report

(2results)
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report

Research Products

(12results)

All 2011 2010 2009

All Journal Article Presentation

  • [Journal Article] Interaction of epicatechin gallate with phospholipid membranes as revealed by solid-state NMR spectroscopy2011

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Journal Title

      Biochimica et Biophysica Acta (Biomembranes)

      Volume : (印刷中)

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The study of catechin-phospholipid membranes interaction by solution and solid-state NMR spectroscopy2011

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Journal Title

      Proceedings of the 4th International Conference on O-CHA (Tea) Culture and Science

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] NMR法によるカテキン類とリン脂質膜との分子間相互作用解析2011

    • Author(s)
      植草義徳
    • Organizer
      日本薬学会第131回年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡 (静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-30
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] The molecular mechanism of the interaction between tea catechins and phospholipid membranes by NMR spectroscopy (poster presentation)2011

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Organizer
      The Winter School of SOKENDAI/Asian Core Program "Frontiers of Molecular Science -Life, Material, Energy, and Space"
    • Place of Presentation
      Okazaki Conference Center (Aichi)
    • Year and Date
      2011-02-22
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] The molecular mechanism of the interaction between tea catechins and phospholipid membranes by NMR spectroscopy (oral presentation)2011

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Organizer
      The Winter School of SOKENDAI/Asian Core Program "Frontiers of Molecular Science-Life, Material, Energy, and Space"
    • Place of Presentation
      Okazaki Conference Center (Aichi)
    • Year and Date
      2011-02-20
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] Interaction of epicatechin gallate with model phospholipid membranes as revealed by solid-state NMR spectroscopy2010

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Organizer
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM) 2010
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center (Honolulu, USA)
    • Year and Date
      2010-12-17
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] NMRを用いた緑茶カテキン類とリン脂質膜との相互作用メカニズムの解明2010

    • Author(s)
      植草義徳
    • Organizer
      第49回NMR討論会
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀 (東京都)
    • Year and Date
      2010-11-17
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] The study of catechin-phospholipid membranes interaction by solution and solid-state NMR spectroscopy2010

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Organizer
      The 4th International Conference on O-CHA (Tea) Culture and Science (ICOS 2010)
    • Place of Presentation
      Shizuoka Convention & Arts Center (Shizuoka)
    • Year and Date
      2010-10-27
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] The study of catechin-phospholipid membranes interaction by solution and solid-state NMR spectroscopy2010

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Organizer
      Mini-session for Young Researchers of Tea Sciences, The 4th International Conference on O-CHA (Tea) Culture and Science (ICOS 2010)
    • Place of Presentation
      Shizuoka Convention & Arts Center (Shizuoka)
    • Year and Date
      2010-10-26
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 緑茶カテキン類とリン脂質二重膜との相互作用解析2010

    • Author(s)
      植草義徳
    • Organizer
      第11回若手NMR研究会
    • Place of Presentation
      東京大学検見川総合運動場セミナーハウス (千葉県)
    • Year and Date
      2010-09-16
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] The molecular aspects of green tea catechin interacting with phospholipid membranes as revealed by solution and solid-state NMR spectroscopy2010

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Organizer
      24th International Conference on Magnetic Resonance in Biological Systems (ICMRBS)
    • Place of Presentation
      Cairns Convention Centre (Cairns, Australia)
    • Year and Date
      2010-08-26
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] Solid-state NMR study of the interaction between epicatechin gallate and phospholipid membranes2009

    • Author(s)
      Yoshinori Uekusa
    • Organizer
      4^<th> International Conference on Polyphenols and Health
    • Place of Presentation
      Harrogate International Centre, UK
    • Year and Date
      2009-12-08
    • Related Report
      2009 Annual Research Report

URL :

Published : 2009-04-01   Modified : 2016-04-21  

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