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NMRの新手法の開発、立体化学に有用なスピン結合定数の測定法とその応用

Research Project

Project/Area Number 12045222
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

降旗 一夫  東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 助手 (20219091)

Project Period (FY) 2000
Project Status Completed (Fiscal Year 2000)
Budget Amount *help
¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Fiscal Year 2000: ¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
KeywordsJ-resolved HMBC
Research Abstract

本研究は、複雑な天然有機化合物の構造解析、主として立体構造の解析を行うためのプロトンー炭素間の遠隔スピン結合定数を観測する方法の開発を主目的にし、従来法とは異なる二つの新しい方法、J-resolved HMBC-1,-2を開発した。
HMBC法では、理論的にはF2軸方向にJHHやJCHのスピン結合によるJ-分裂が観測されるはずであるが、実際の測定では、J結合が小さいなどのために、F2軸方向のJ-分裂クロスピークから直接スピン結合定数を検出することは困難であり、また、F1軸方向においては、JCHがdecouplingされているため、観測不能である。我々は、CT-HMBC法の開発過程において、long-range JCHを観測する新しい方法として、J-scaling法が有効であることを見いだし、新しくJ-resolved HMBC-1,-2を開発した。この方法では、J-scaling法を巧みに使い、見かけのJCHを20ないし30倍に拡大させる。その結果、スピン結合定数の大きさが小さすぎて本来観測できないF1軸方向において、long range JCHの観測が可能となった。
J-resolved HMBC法の有効性を検討するために、ポリエーテル化合物portmicinに応用した。その結果、HETLOC法では観測困難なlong range JCHが容易に観測され、その側鎖の置換基の相対立体配置の決定が可能であることが明らかとなった。さらに複雑な化合物であるモナゾマイシンにおいても適応可能であることが判明した。

Report

(1 results)
  • 2000 Annual Research Report

Research Products

(1 results)

All Other

All Publications

  • [Publications] Kazuo Furihata: "A New NMR Method for Measuring Proton-Proton Spin Coupling Constants, J-resolved HMQC"Tetrahedron Letters. 42. 899-903 (2001)

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      2000 Annual Research Report

URL: 

Published: 2000-03-31   Modified: 2018-03-28  

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