| Project/Area Number |
12J07152
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 国内 |
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| Research Field |
Living organism molecular science
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
一刀 かおり 東北大学, 大学院生命科学研究科, 特別研究員(DC2)
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| Project Period (FY) |
2012 – 2013
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2013)
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| Budget Amount *help |
¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Fiscal Year 2013: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2012: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
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| Keywords | エリナシンE / 全合成 / ラジカル環化反応 / 減炭反応 / IBX / 天然物合成 / 有機合成 / シアタン骨格 / IBX酸化反応 |
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| Research Abstract |
シアタン骨格はエリナシン類に共通する骨格であり、神経成長因子(NGF)合成活性促進作用のファーマコファとして働くことが示唆されている。研究代表者は、独創性の高いシアタン骨格の構築法を開発し、エリナシンEの合成を開始した。また、シアタン骨格の合成途中で予期せぬ反応に遭遇し、反応条件の最適化を行った。エリナシン類は、1994年に漢方薬として知られているヤマブシダケの菌糸体から発見された。神経成長因子(NGF)合成活性促進作用を有するので、アルツハイマー病の新規治癒薬として期待されている。シアタン骨格合成には、同時に複数の環を形成する反応を用いて検討を行った。具体的には、多様のラジカル前駆体を合成し、ラジカル条件を用いた条件を実施した。ラジカル反応は、複数の環を構築する有用な反応の一つであり、本天然物に応用する初めての例である。
一方で、本研究と並行して進めた合成研究において、第一級アルコールを基質とする効率的な減炭反応の開発に成功した。本反応は、今後、生物活性物質や化合物ライブラリーの調製に応用が期待される。また、本減炭反応の活性種として、超原子価ヨウ素活性種Xを発見した。活性種Xは、各種分析法の結果、ラジカル種である可能性があり、既存の超原子価ヨウ素化合物の分析結果とは一致しないことから、新規の超原子価ヨウ素化合物であるといえる。活性種Xをラジカル発生源として天然物合成に応用し、エリナシンEの全合成を達成する。
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| Strategy for Future Research Activity |
(抄録なし)
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Report
(2 results)
Research Products
(4 results)
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[Journal Article] Synthesis of ^<15>N-labeled 4-oxo-2,2, 6,6-tetraethylpiperidine nitroxide for EPR brain imaging2014
Author(s)
Xiaolei Wang, Miho Emoto, Atsushi Sugimoto, Yusuke Miyake, Kaori Itto, Mitsuo Amasaka, Shu Xu, Hiroshi Hirata, Hirotada Fuji, Hirokazu Arimoto
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Journal Title
Tetrahedron Letters
Volume: 55
Issue: 13
Pages: 2146-2149
DOI
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Peer Reviewed
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