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酸化的カップリングによる拡張芳香族マテリアルの合成

Research Project

Project/Area Number 13F03035
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊丹 健一郎  名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 教授 (80311728)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) ZHANG Hua  名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywordsホウ素化 / ニッケル触媒 / C-H活性化型カップリング反応 / オーキシン / 植物成長制御
Outline of Annual Research Achievements

生体分子の構造には、インドール、ベンゾチオフェン、カルバゾールなどのヘテロ芳香環骨格が多く見られる。これらの骨格へ種々の官能基が配置された化合物群には強い生理活性を示す分子が多く存在し、医薬品や農薬として広く利用されている。近年、これらの分子を効率的に合成する手段として、芳香環上の炭素-水素(C-H)結合を直接官能基化する方法が注目されている。特にC-Hホウ素化は、合成化学的に有用な有機ホウ素化合物を調製する手法として盛んに研究され、これまでにイリジウムやロジウムなどの遷移金属触媒を用いた反応が開発されている。一方、これらの金属は高い活性が見られるものの非常に高価なため、これに代わるコストパフォーマンスに優れた触媒の開発が望まれている。
本研究では、安価なニッケル触媒に着目した。近年、ニッケル触媒を用いたC-H官能基化反応が多数報告されているが、C-Hホウ素化反応にニッケルは用いられていない。本年度は、配位子や添加剤を探索することにより、ニッケル触媒を用いたC-Hホウ素化反応を検討した。その結果、ニッケル触媒を用いた芳香族C-Hホウ素化を世界に先駆けて開発することができた。この反応は、ニッケルビスシクロオクタジエン、トリシクロペンチルホスフィン、フッ化セシウム存在下において、ベンゼン誘導体およびインドール誘導体を効率良くホウ素化できる。また、重水素を用いた反応速度解析より、炭素水素結合開裂が律速段階であることが示唆された。本反応は、より詳細な反応機構解明や基質適応範囲の拡大を行うことで、さらに有用な反応への発展が期待される。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • Research Products

    (2 results)

All 2015 2013

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Aromatic C-H Borylation by Nickel Catalysis2015

    • Author(s)
      Hua Zhang, Shinya Hagihara, and Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Chem. Lett

      Volume: 44 Issue: 6 Pages: 779-781

    • DOI

      10.1246/cl.150154

    • NAID

      130005074587

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 嵩高い置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤2013

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎木下俊則Hua Zhang, ほか計7名
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2013-11-06
    • Related Report
      2013 Annual Research Report

URL: 

Published: 2014-01-29   Modified: 2024-03-26  

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