| Project/Area Number |
13F03703
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 外国 |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
鈴木 啓介 東京工業大学, 大学院理工学研究科, 教授
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
TANZER E.-m 東京工業大学, 大学院理工学研究科, 外国人特別研究員
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| Project Period (FY) |
2013
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2013)
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| Budget Amount *help |
¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
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| Keywords | 伝統薬 / C-グリコシド / 二量体 / フェノール |
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| Research Abstract |
植物由来の伝統薬は、古くからアジアを中心とする様々な国々において、人々に広く利用されてきた。それらの中には、顕著な生理作用を示すものも少なくない。本研究では、最近、中国の民間薬の一つであるヤブコウジから単離、構造決定されたアルジメリンおよびその類縁体の合成を検討した。本化合物はC2対称性を持ち、かつ二つのC-グリコシド構造を含む8員環ビスラクトン構造を母核とする点に特徴がある。
まず、母核となるビスラクトン部の合成を検討した。すなわち、モノマーとしていくつかの2一ヒドロキシ安息香酸誘導体を用い、塩化ベンゼンスルホニルなどを用いた脱水条件の反応を検討したところ、目的とする2量体(ビスラクトン)に加え、一部、3量体が生成することが判明し、また、NMRおよびX線結晶構造解析法にて合成したビスラクトン、トリラクトン化合物の詳細な配座解析を行ったところ、これらは特異な立体配座を有していることも分った。続いて、D-グルコースより調製した各種の糖供与体(フッ化糖、アセタート、イミダートなど)を用い、C-グリコシド結合の選択的形成について検討した。すなわち、各種の金属トリフラートを中心として反応活性化剤を詳細な検討の結果、0→C-グリコシド転位反応ならびにFriedel-Crafts反応を基盤とする手法において好結果が得られた。また、フェノール性水酸基を区別し、位置選択的に保護することについて種々検討した結果、アルジメリンの全合成に向けて、いくつかの有用な知見が得られている。これらはさまざまな類縁化合物の合成にも有用であると期待される。
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| Strategy for Future Research Activity |
(抄録なし)
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