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複数のアントラセン環を有する芳香環ナノチューブの構築と機能開発

Research Project

Project/Area Number 13J07484
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

萩原 啓太  東京工業大学, 総合理工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥2,200,000 (Direct Cost: ¥2,200,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Keywordsアントラセン / 分子ナノチューブ / ホスト-ゲスト化学 / 蛍光性 / 水溶性 / ホスト-ゲストト化学 / クマリン
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、複数のアントラセン環で囲まれたナノ空間を有する分子ナノチューブの構築を行い、ホスト-ゲスト間の疎水性効果やπ-π相互作用を駆動力とした様々な有機分子の選択的内包と、それに伴う発光性制御を目指した。これまで、我々は4つのアントラセン環を構成要素として芳香環のみから成る分子ナノチューブを段階的なカップリング反応と官能基変換によって合成した。また、そのX線結晶構造解析により約1 nmの内部空間を有することを明らかにした(K. Hagiwara, M. Yoshizawa, et al., Chem. Commun. 2012, 48, 7678-7680)。本年度は、3つまたは4つのアントラセン環からなる水溶性分子ナノチューブの合成、水中での分子内包と特異な分光学的性質の観測に成功したので報告する。
4つのアントラセン環からなる分子ナノチューブは外面に親水性官能基を導入して水溶化を達成して、水中での種々の蛍光性色素分子の内包と内包錯体の蛍光特性を明らかにした。クマリン色素は分子ナノチューブの内部空間に、疎水性およびπ-スタッキング相互作用により定量的に2分子内包された。このクマリン2量体はチューブ骨格のアントラセンからの効率的なエネルギー移動によって、特異的にエキシマー発光を発することを明らかにした。
また、新たに3つのアントラセン環からなる分子ナノチューブを設計して、高い対称性と小さな内部空間を有するチューブ状構造体の合成に成功した。この分子チューブは外面に6個の親水基と開口部位に12個のメトキシ基を有し、0.8 nmの内径と1.3 nmのチューブ長の筒状構造であることをNMR、質量分析および最適化構造より明らかにした。この内部空間には、直鎖状炭化水素や芳香族分子を疎水性およびCH-π相互作用により内包した。また、内包錯体形成による蛍光強度の増大を明らかにした。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (7 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] An Aqueous Molecular Tube with Polyaromatic Frameworks Capable of Binding Fluorescent Dyes2015

    • Author(s)
      Keita Hagiwara, Munetaka Akita, Michito Yoshizawa
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 6 Issue: 1 Pages: 259-263

    • DOI

      10.1039/c4sc02377c

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Creation of Three-Dimensional Nanostructures with Anthracene Shells2014

    • Author(s)
      萩原啓太、吉沢道人
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 72 Issue: 6 Pages: 692-701

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.692

    • NAID

      130004548617

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Nonvolatile Liquid Anthracenes for Facile Full-Colour Luminescence Tuning at Single Blue-Light Excitation2013

    • Author(s)
      S. S. Bahu, M. J. Hollamhy, J. Aimi, H. Ozawa. A. Saeki, S. Seki, K. Kobayashi, K. Hagiwara, M. Yoshizawa, H. Moehwald, T. Nakanishi
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 4 Issue: 1 Pages: 1969-1969

    • DOI

      10.1038/ncomms2969

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 3つのアントラセン環を有する分子チューブ:水中での分子内包能と蛍光性2015

    • Author(s)
      萩原啓太、大槻大史、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会第95回春期年会
    • Place of Presentation
      日本大(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 複数のアントラセン環を有する分子ナノチューブ:ホスト-ゲスト蛍光特性2014

    • Author(s)
      萩原啓太、吉沢道人
    • Organizer
      柔らかな分子系 第5回ワークショップ
    • Place of Presentation
      アステールプラザ (広島県広島市)
    • Year and Date
      2014-09-20
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] An Aqueous Molecular Tube with Anthracene Frameworks Capable of Binding Coumarin Dyes2014

    • Author(s)
      K. Hagiwara, M. Akita,M. Yoshizawa
    • Organizer
      NIMS Conference 2014
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
    • Year and Date
      2014-07-02
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] アントラセン環を有する水溶性の分子ナノチューブ : 分子内包と蛍光特性2014

    • Author(s)
      萩原啓太・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会第94回春期年会
    • Place of Presentation
      名古屋大(愛知県)
    • Year and Date
      2014-03-27
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 4つのアントラセン環を有する水溶性の分子ナノチューブ : 合成と分光学的性質2013

    • Author(s)
      萩原啓太・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第7回分子科学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      2013-09-25
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Molecular Nanotubes Containing Four Anthracene Rings : Synthesis and Fluorescent Properties2013

    • Author(s)
      K. Hagiwara, M. Yoshizawa, M. Akita
    • Organizer
      15^<th> International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • Place of Presentation
      台湾大(台北)
    • Year and Date
      2013-07-30
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Fluorescent Properties of Molecular Nanotubes Containing Four Anthracene Rings2013

    • Author(s)
      K. Hagiwara, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      5^<th> Gratama Workshop
    • Place of Presentation
      東工大(東京)
    • Year and Date
      2013-05-30
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Remarks] 穐田・吉沢研究室のホームページ

    • URL

      http://www.res.titech.ac.jp/~smart/smartj.html

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Remarks] 穐田・吉沢研究室のホームページ

    • URL

      http://www.res.titech.ac.jp/~smart/smartj.html

    • Related Report
      2013 Annual Research Report

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Published: 2014-01-29   Modified: 2024-03-26  

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