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ピリジンを主骨格として持つπ共役系高分子の合成とその機能性評価

Research Project

Project/Area Number 14J05921
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Functional solid state chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

丹波 俊輔  大阪大学, 産業科学研究所, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2014-04-25 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsテトラゾロピリジン / ポリマー / ヘテロ芳香族化合物 / ホール輸送特性 / 有機電界効果トランジスタ / 半導体材料 / 紫外線吸収材 / 蛍光材料 / ピリジン / 重合反応 / 有機半導体
Outline of Annual Research Achievements

π共役系高分子は,有機薄膜太陽電池や有機トランジスタ等の有機半導体材料として広く研究されている。この分野において,ベンゼン環に窒素原子を含むピリジン骨格はn型半導体材料の主骨格としても広く研究されている。一方,我々が注目したのはこのピリジン骨格から容易に誘導されるテトラゾロピリジン骨格である。この骨格は生理活性物質の部分構造としてよく知られているが,半導体材料へ応用した例はない。最近我々は5,8-ジアリールテトラゾロピリジンおよび,ジチエノテトラゾロピリジンの合成法を確立し,これらの化合物に対し両端にビチオフェン骨格を導入することでp型の有機半導体材料として機能することを報告している。
本年の研究では,ジチエニルテトラゾロピリジンおよび,ジチエノテトラゾロピリジンをアクセプターユニットとして用いた共重合体の合成に成功したので報告する。パラジウム触媒存在下,ジチエニルテトラゾロピリジンとスタニルフルオレンのスティレカップリング重合が進行し目的とするポリマーを65%の収率で得た(Mn=10,200)。またジチエノテトラゾロピリジンを骨格中に持つポリマーも同様の方法で得られた。これらについて,熱分析を行った結果,縮環構造を持つテトラゾロピリジン骨格でより熱的な安定性が高いことが示された。これら骨格を部分構造として持つπ共役系の半導体特性についての評価も行い,HOMO順位が低い化合物でより高移動度を示し,移動度を示さなかった化合物では膜表面の凹凸も大きかった。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2017 2016 2015

All Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Presentation] テトラゾロピリジンを含むπ共役系高分子の合成と物性2017

    • Author(s)
      丹波俊輔、萩谷一剛、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学・日吉キャンパス
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] テトラゾロピリジン縮環型π共役分子の合成と物性2016

    • Author(s)
      丹波俊輔、萩谷一剛、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学・京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-25
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis, properties, and OFET characteristics ofSynthesis, properties, and OFET characteristics of π-conjugated systems having tetrazolopyridine-conjugated systems having tetrazolopyridine2015

    • Author(s)
      Shunsuke Tamba, Kazutaka Hagiya, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center
    • Year and Date
      2015-12-18
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] テトラゾロピリジンを含むπ共役系分子の合成と物性,および有機半導体としての応用2015

    • Author(s)
      丹波俊輔、萩谷一剛、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第42回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学 野依記念学術交流館
    • Year and Date
      2015-12-05
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Thiophene-Tetrazolopyridine-Based π-Conjugated Compounds2015

    • Author(s)
      Shunsuke Tamba, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-16)
    • Place of Presentation
      Universidad Complutense
    • Year and Date
      2015-07-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] テトラゾロピリジンを含む新規π共役分子の合成と物性2015

    • Author(s)
      丹波俊輔、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] テトラゾールを含む拡張π共役系ポリマーの開発2016

    • Inventor(s)
      丹波俊輔,家 裕隆,安蘇芳雄,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Holder
      丹波俊輔,家 裕隆,安蘇芳雄,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2016-09-14
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] テトラゾールを含む拡張π電子系分子の開発 化合物、及びこれを含む有機半導体材料2016

    • Inventor(s)
      安蘇芳雄,家 裕隆,丹波俊輔,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Holder
      安蘇芳雄,家 裕隆,丹波俊輔,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2016-03-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] テトラゾールを含む拡張π共役系分子の開発 紫外線吸収剤2015

    • Inventor(s)
      安蘇芳雄,家 裕隆,丹波俊輔,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Holder
      安蘇芳雄,家 裕隆,丹波俊輔,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2015-12-02
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] テトラゾールを含む拡張π電子系分子の開発2015

    • Inventor(s)
      丹波俊輔,家 裕隆,安蘇芳雄,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Holder
      丹波俊輔,家 裕隆,安蘇芳雄,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2015-03-10
    • Related Report
      2014 Annual Research Report

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Published: 2015-01-22   Modified: 2024-03-26  

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