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薬物輸送における工学的展開:フッ素を基軸とした医薬品ナノコロイドカプセルの開発

Research Project

Project/Area Number 14J07895
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionNagoya Institute of Technology

Principal Investigator

森 悟  名古屋工業大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2014-04-25 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥2,200,000 (Direct Cost: ¥2,200,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywordsフタロシアニン / サブフタロシアニン / 機能性色素 / フッ素
Outline of Annual Research Achievements

ナノカプセルの母体となるサブフタロシアニンのさらなる構造展開を行った。具体的には,サブフタロシアニンのアキシャル位置換反応を利用し,複核型サブフタロシアニンの開発を試みた。合成方法としては以前当研究室が報告したトリフルオロエトキシ化サブフタロシアニンの高いアキシャル位置換活性を利用し,サブフタロシアニンダイマー,及びトリマーの合成を行った。また各サブフタロシアニンユニットが異なる置換基で修飾されたヘテロダイマーやトリマーの合成も行った。これは周辺置換基を変更することによりサブフタロシアニンの分子補足能をチューニングし,異なる複数の分子を取り込むことが可能と考えたためである。まずトリフルオロエトキシ化サブフタロシアニンに対し,ヒドロキノン,またはフロログルシノールを還流条件により置換させた。その後無置換,及びパーフルオロサブフタロシアニンを用い,同条件によるアキシャル位置換反応を試みたが,これらのサブフタロシアニンはアキシャル位置換活性が低いためか,反応が進行しなかった。そこで先行文献を参考にし,トリフラートを用いたアキシャル位活性化手法を利用することとした。その結果,反応は期待通り進行し,目的とするサブフタロシアニンダイマー,及びトリマーの合成に成功した。
さらに今回開発した複核型サブフタロシアニンの細胞親和性を確かめるため,これらを用いた細胞試験を実施した。方法としては,培養したヒト単球系細胞株U937に複核型サブフタロシアニンを投与し,光を照射した。その結果,サブフタロシアニンの光増感作用により細胞が死滅していることが確認された。この結果は,これらの化合物が細胞に取り込まれやすく,ナノカプセルへの展開が可能であることを示唆している。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2016 2015 2014

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 2 results) Presentation (7 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Design, synthesis and optical properties of unsymmetrical subphthalocyanine trimer connected by phloroglucinol via axial positions2016

    • Author(s)
      Mori, S.; Ogawa, N.; Tokunaga, E.; Tsuzuki, S.; Shibata, N.
    • Journal Title

      Dalton Trans.

      Volume: 45 Issue: 3 Pages: 908-912

    • DOI

      10.1039/c5dt04500b

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and optical properties of subphthalocyanine homo- and heterodimers axially connected via a hydroquinone linker2015

    • Author(s)
      Satoru Mori, Naoya Ogawa, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
    • Journal Title

      Dalton Transactions

      Volume: 44 Issue: 45 Pages: 19451-19455

    • DOI

      10.1039/c5dt02279g

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Phthalocyanines with a Pentafluorosulfanyl Substituent at Peripheral Positions2015

    • Author(s)
      Norihito Iida, Kenta Tanaka, Etsuko Tokunaga, Satoru Mori, Norimichi Saito, Norio Shibata
    • Journal Title

      ChemistryOpen

      Volume: 4 Issue: 6 Pages: 698-702

    • DOI

      10.1002/open.201500165

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Design, synthesis, spectral investigations and biological activity of fluorinated phthalocyanine conjugated with galactose and comparison to its non-fluorinated counterpart2015

    • Author(s)
      Satoru Mori, Hideyuki Yoshiyama, Etsuko Tokunaga, Norihito Iida, Masamichi Hayashi, Tohru Obata, Motohiro Tanaka, Norio Shibata
    • Journal Title

      J. Fluorine Chem.

      Volume: 174 Pages: 137-141

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2014.11.003

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photodynamic Therapy Using Novel Zinc Phthalocyanine Derivatives and a Diode Laser for Superficial Tumors in Experimental Animals2015

    • Author(s)
      Tohru Obata, Satoru Mori, Yuka Suzuki, Takuto Kashiwagi, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata, Motohiro Tanaka
    • Journal Title

      J. Can. Ther.

      Volume: 6 Issue: 01 Pages: 53-61

    • DOI

      10.4236/jct.2015.61008

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis and optical properties of trifluoroethoxy-substituted double-decker phthalocyanines2014

    • Author(s)
      Satoru Mori, Naoya Ogawa, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
    • Journal Title

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      Volume: 18 Issue: 10n11 Pages: 1034-1041

    • DOI

      10.1142/s1088424614500862

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アキシャル位置換型サブフタロシアニンダイマーの合成と分光学的性質2015

    • Author(s)
      森 悟,小川直也,徳永恵津子,柴田哲男
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 糖縮合型フタロシアニンの開発と光線力学的癌治療薬への展開2015

    • Author(s)
      森 悟,飯田紀士,吉山英幸,林 正道,徳永恵津子,柴田哲男
    • Organizer
      第61回日本薬学会東海支部 総会・大会
    • Place of Presentation
      名古屋市立大学 田辺通キャンパス
    • Year and Date
      2015-07-04
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Optical Property of Novel Phthalocyanine Dimers2014

    • Author(s)
      Satoru Mori
    • Organizer
      Japan/Russian Conference on Fluorine Chemistry and Friends 2014
    • Place of Presentation
      Nagoya Institute of Technology
    • Year and Date
      2014-12-08 – 2014-12-10
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 縮環型フタロシアニン-サブフタロシアニンダイマー誘導体の合成と分光学的性質2014

    • Author(s)
      森 悟
    • Organizer
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(春日井)
    • Place of Presentation
      中部大学春日井キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] トリフルオロエトキシ基によるサブフタロシアニンπ空間への分子補足2014

    • Author(s)
      森 悟
    • Organizer
      2014年度色材研究発表会
    • Place of Presentation
      名古屋市工業研究所
    • Year and Date
      2014-10-23 – 2014-10-24
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 含フッ素サブフタロシアニンの分子包括特性2014

    • Author(s)
      森 悟
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Benzene-fused Dimer of Zinc-Pc and Boron-subPc: Synthesis and Properties2014

    • Author(s)
      Satoru Mori
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • Place of Presentation
      Royton Sapporo (Hotel)
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Book] 有機合成化学協会誌2016

    • Author(s)
      森 悟,柴田哲男
    • Total Pages
      13
    • Publisher
      有機合成化学協会
    • Related Report
      2015 Annual Research Report

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Published: 2015-01-22   Modified: 2024-03-26  

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