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水素結合組織体におけるプロトン移動フォトクロミズム

Research Project

Project/Area Number15033216
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

小川 桂一郎  東京大学, 大学院・総合文化研究科, 助教授 (50114426)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 原田 潤  東京大学, 大学院・総合文化研究科, 助手 (00313172)
Project Period (FY) 2003 – 2004
Project Status Completed(Fiscal Year 2004)
Budget Amount *help
¥4,700,000 (Direct Cost : ¥4,700,000)
Fiscal Year 2004 : ¥2,400,000 (Direct Cost : ¥2,400,000)
Fiscal Year 2003 : ¥2,300,000 (Direct Cost : ¥2,300,000)
Keywordsフォトクロミズム / プロトン移動 / プロトン互変異性 / 水素結合 / 会合 / ヒドロキシキノリン / ヒドロキシアクリジン / ヒドロキシフェナジン
Research Abstract

プロトン移動は化学や生命科学において重要な役割を果たしている.プロトン移動によって引き起こされるプロトン互変異性はπ共役系の組替えを伴うため,物質の色や性質の変化を引き起こすことがある.これが光照射によって起こればフォトクロミズムが発現することになる.私達は今回,2-ヒドロキシフェナジン(1),3-ヒドロキシアクリジン(2)および7-ヒドロキシキノリン(3)の2-メチルテトラヒドロフラン(MTHF)溶液に低温で紫外光を照射すると,著しい色変化が起こることを見出した.すなわち,1のMTHF溶液に,77Kで紫外光(高圧水銀ランプ,365nm)を照射したところ,黄色の溶液が赤紫色に変化した.紫外可視吸収スペクトルでは,光照射前はOH形に由来する吸収だけが見られるのに対して,光照射後はNH形に由来する吸収帯が見られた.すなわち,光照射によってNH形が生成している.光照射停止2時間後にはNH形に由来する吸収帯がほぼ消失した.2もほぼ同様の挙動を示した.3の光着色体は1,2とは異なり,77Kでは減衰は示さなかった.これらのフォトクロミズムの特徴は,プロトン移動が分子間で起こっていることである.これらの分子はOH基とN原子が離れているため,プロトン移動は分子内では起こりえない.それにもかかわらずプロトン移動が進行したことは,これが分子間で進行していることを示している.したがって,温度の低下に伴って分子間水素結合による会合体が形成され,その中で分子間プロトン移動が起こったものと考えられる.

Report

(2results)
  • 2004 Annual Research Report
  • 2003 Annual Research Report

Research Products

(6results)

All 2004 Other

All Journal Article Publications

  • [Journal Article] Solid-state thermochromism studied by variable-temperature diffuse reflectance spectroscopy : A new perspective on the chromism of salicylideneanilines.2004

    • Author(s)
      T.Fujiwara
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.B 108

      Pages : 4035-4035

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] X-ray diffraction analysis of nonequilibrium states in crystals : Observation of an unstable conformer in flash-cooled crystals.2004

    • Author(s)
      J.Harada
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 126

      Pages : 3539-3539

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Torsional vibration and central bond length of N-benzylideneanilines.2004

    • Author(s)
      J.Harada
    • Journal Title

      Acta Cryst.Sect.B 60

      Pages : 578-578

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Conformational change of N-benzylideneanilines in crystals.2004

    • Author(s)
      J.Harada
    • Journal Title

      Acta Cryst.Sect.B 60

      Pages : 589-589

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] UV-vis absorption spectra of powdered materials : Direct measurements by optical waveguide spectroscopy2004

    • Author(s)
      K.Ogawa
    • Journal Title

      Chem.Lett. 33

      Pages : 1446-1446

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Publications] K.Ogawa, M.Miura, T.Nakayama, J.Harada: "Photochromism of Aza-aromatics with Hydroxy Group. Intermolecular Proton Transfer in Glassy Solution."Chem.Lett.. 32. 840-841 (2003)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report

URL :

Published : 2003-04-01   Modified : 2018-03-28  

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