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Development of transition-metal-catalyzed reactions toward safe, easy, and short step organic synthesisp

Research Project

Project/Area Number 15H04634
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

Manabe Kei  静岡県立大学, 薬学部, 教授 (00251439)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 小西 英之  静岡県立大学, 薬学部, 講師 (20565618)
山口 深雪  静岡県立大学, 薬学部, 助教 (70548932)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥16,770,000 (Direct Cost: ¥12,900,000、Indirect Cost: ¥3,870,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Fiscal Year 2016: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Fiscal Year 2015: ¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Keywords有機合成化学 / 有機反応学 / 触媒反応 / 有機化学
Outline of Final Research Achievements

We have investigated (1) the development of catalytic reactions using gas-surrogates and (2) the development of site-selective catalytic reactions. In this work, we have successfully found (1) various catalytic reactions using CO surrogates, (2) various catalytic reactions using an SO2 surrogate, and (3) site-selective catalytic reactions using effective ligands such as DHTP. These reactions should realize improvement of safety and high efficiency of chemical synthesis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

毒性ガスの代わりに、取り扱い容易な代替化合物を用いる遷移金属触媒反応は、従来の合成手法を一新する極めて革新性の高いものであり、特に実験室および中規模のプラント製造においては、頻繁に使われるようになると確信している。また、位置選択的活性化に基づく触媒反応は、触媒制御によって位置選択性が発現するものであり、極めて独自性が高い。本研究は、化学合成の高効率化と、企業や大学等で化学合成に携わる実験者・作業者の安全性の向上に大いに貢献できるため、学術的および実用的観点から極めて意義深いものである。

Report

(6 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (60 results)

All 2020 2019 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 13 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (41 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results) Book (1 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] Palladium-catalyzed One-step Synthesis of Symmetrical Diaryl Sulfones from Aryl Halides and a Sulfur Dioxide Surrogate2019

    • Author(s)
      Hiromichi Tanaka, Hideyuki Konishi, Kei Manabe
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Issue: 8 Pages: 760-763

    • DOI

      10.1246/cl.190300

    • NAID

      130007687708

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    • Author(s)
      Yamaguchi Miyuki、Fujiwara Sakiko、Manabe Kei
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 17 Pages: 6972-6977

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02559

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    • Author(s)
      Hideyuki Konishi, Kei Manabe
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 42 Pages: 151147-151147

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151147

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    • Author(s)
      Hideyuki Konishi, Tomoyuki Sekino, Kei Manabe
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 66 Issue: 5 Pages: 562-567

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00042

    • NAID

      130006729590

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2018-05-01
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    • Author(s)
      Yamaguchi Miyuki、Ozawa Hayato、Katsumata Haruka、Akiyama Tomoyo、Manabe Kei
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Issue: 33 Pages: 3175-3178

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.07.019

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    • Author(s)
      Hideyuki Konishi, Suguru Futamata, Xi Wang, Kei Manabe
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: 印刷中 Issue: 9 Pages: 1805-1809

    • DOI

      10.1002/adsc.201800155

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    • Author(s)
      3.Miyuki Yamaguchi, Kei Manabe
    • Journal Title

      Organic and Biomolecular Chemistry

      Volume: 15 Issue: 31 Pages: 6645-6655

    • DOI

      10.1039/c7ob01547j

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      Konishi Hideyuki、Matsubara Mika、Mori Keisuke、Tokiwa Takaki、Arulmozhiraja Sundaram、Yamamoto Yuta、Ishikawa Yoshinobu、Hashimoto Hiroshi、Shigeta Yasuteru、Tokiwa Hiroaki、Manabe Kei
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis

      Volume: 359 Issue: 20 Pages: 3592-3601

    • DOI

      10.1002/adsc.201700751

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      1.Miyuki Yamaguchi, Kohei Suzuki, Yusuke Sato, Kei Manabe
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Issue: 19 Pages: 5388-5391

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02669

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    • Author(s)
      Hideyuki Konishi, Hiromichi Tanaka, Kei Manabe
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 19 Issue: 7 Pages: 1578-1581

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00402

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    • Author(s)
      Miyuki Yamaguchi, Tomoyo Akiyama, Hirohisa Sasou, Haruka Katsumata, Kei Manabe
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 81 Issue: 13 Pages: 5450-5463

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00824

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  • [Journal Article] Practical Synthesis of Axially Chiral Dicarboxylates <i>via</i> Pd-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation2016

    • Author(s)
      Hideyuki Konishi, Fumika Hoshino, Kei Manabe
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 64 Issue: 10 Pages: 1438-1441

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00486

    • NAID

      130005598055

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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      2016 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Practical Synthetic Methods Utilizing Formic Acid Derivatives as Carbon Monoxide Sources2015

    • Author(s)
      小西英之、眞鍋敬
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 73 Issue: 9 Pages: 911-922

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.73.911

    • NAID

      130005104062

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
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  • [Journal Article] 基質捕捉型触媒を用いる位置選択的クロスカップリング2015

    • Author(s)
      山口深雪、眞鍋 敬
    • Journal Title

      科学と工業

      Volume: 89 Pages: 189-195

    • NAID

      40020537127

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      Miyuki Yamaguchi, Kohei Suzuki, Yusuke Sato, Ryoya Hagiwara, Kanami Gayama, Kei Manabe
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      Hideyuki Konishi, Suguru Futamata, Xi Wang, Kei Manabe
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      山口深雪、藤原さき子、森結季子、眞鍋 敬
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      日本薬学会第137年会
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      二俣 傑、小西 英之、眞鍋 敬
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      福田 匡貴、小西 英之、眞鍋 敬
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
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      仙台
    • Year and Date
      2017-03-25
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      小澤 颯人、山口深雪、眞鍋 敬
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
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      仙台
    • Year and Date
      2017-03-25
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      関野 智行、小西 英之、眞鍋 敬
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
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      仙台
    • Year and Date
      2017-03-25
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      川口 智也、山口深雪、眞鍋 敬
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      日本薬学会第137年会
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      仙台
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      2017-03-25
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      田中寛康、小西英之、眞鍋 敬
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      2016-11-15
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      第62回日本薬学会東海支部総会・大会
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      名古屋
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      2016-07-09
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      Hiromichi Tanaka, Hideyuki Konishi, Kei Manabe
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      田中 寛康, 小西 英之, 眞鍋 敬
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2016-03-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ギ酸誘導体を CO 源として用いる軸不斉含有ジカルボン酸エステルの効率的合成法 の開発2016

    • Author(s)
      星野 史佳, 小西 英之, 眞鍋 敬
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2016-03-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Mechanistic Study on the Generation of Carbon Monoxide from Phenyl Formate and Its Application to the Development of Pd-Catalyzed Carbonylation at Room Temperature2015

    • Author(s)
      Hideyuki Konishi, Mika Matsubara, Keisuke Mori, Yoshinobu Ishikawa, Hiroshi Hashimoto, Hiroaki Tokiwa, Kei Manabe
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム-DHTP触媒を用いる二置換ベンゾフランのワンポット合成法の改良2015

    • Author(s)
      秋山知代、山口深雪、眞鍋 敬
    • Organizer
      日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2015
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2015-11-01
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ギ酸フェニルをCO源として用いる温和な条件下での触媒的カルボニル化反応の開発2015

    • Author(s)
      松原美香、小西英之、眞鍋 敬
    • Organizer
      日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2015
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2015-11-01
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 二酸化硫黄等価体を用いる環状スルホンアミドおよびスルフィンアミド類選択的合成法の開発2015

    • Author(s)
      田中寛康、小西英之、眞鍋 敬
    • Organizer
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2015-10-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] One-Pot Synthesis of Multisubstituted Benzo[b]furans and Indoles Using Ortho-Selective Cross-Coupling by Palladium-DHTP Catalyst2015

    • Author(s)
      Miyuki Yamaguchi, Haruka Katsumata, Kohei Suzuki, Tomoyo Akiyama, Hirohisa Sasou, Kei Manabe
    • Organizer
      IUPAC-2015 45th World Chemistry Congress
    • Place of Presentation
      Busan
    • Year and Date
      2015-08-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pd触媒を用いる環状スルホンアミドおよびスルフィンアミド類の 一段階合成法の開発2015

    • Author(s)
      田中寛康、小西英之、眞鍋 敬
    • Organizer
      第61回日本薬学会東海支部大会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2015-07-04
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム-DHTP触媒を用いる多置換ベンゾフラン類およびインドール類の合成2015

    • Author(s)
      山口深雪、秋山知代、佐宗裕久、勝又はるか、眞鍋 敬
    • Organizer
      第61回日本薬学会東海支部大会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2015-07-04
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ギ酸フェニルを一酸化炭素源として用いる環状カルボニル化合物の新規合成法の開発2015

    • Author(s)
      長瀬浩揮、小西英之、眞鍋 敬
    • Organizer
      第13回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      滋賀
    • Year and Date
      2015-05-22
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Book] Ligand-Controlled Site-Selective Cross-Coupling2016

    • Author(s)
      Yamaguchi, M.; Manabe, K.
    • Total Pages
      25
    • Publisher
      Springer International Publishing
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Remarks] 静岡県立大学薬学部医薬品化学分野

    • URL

      https://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/yakka/index.html

    • Related Report
      2019 Annual Research Report 2018 Annual Research Report
  • [Remarks] 静岡県立大学薬学部医薬品化学分野 発表論文

    • URL

      http://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/yakka/paper.html

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 静岡県立大学薬学部医薬品化学分野発表論文

    • URL

      http://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/yakka/paper.html

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Remarks] 静岡県立大学薬学部 医薬品化学分野・薬化学講座

    • URL

      http://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/yakka/

    • Related Report
      2015 Annual Research Report

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Published: 2015-04-16   Modified: 2022-11-04  

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