ストリゴラクトンおよびジベレリン受容体アゴニスト／アンタゴニストの創出
| Project/Area Number |
15J05877
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 国内 |
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| Research Field |
Bioorganic chemistry
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
竹内 純 東京大学, 農学生命科学研究科, 特別研究員(PD)
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| Project Period (FY) |
2015-04-24 – 2016-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2015)
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| Budget Amount *help |
¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | ストリゴラクトン / 受容体アンタゴニスト |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本年度は，ストリゴラクトン（SL）受容体アンタゴニストをSL構造活性相関と受容体D14の活性化機構の知見に基づいて設計・合成し，それら化合物の活性をin vitroおよびin vivoで評価した。また，その成果を植物化学調節学会および日本農薬学会で発表した。
α/β-加水分解酵素ファミリーに属するD14は受容体でありながら酵素活性を有し，SLのD環5′炭素への求核攻撃によるフラノン環の開環を介して，ABC環とD環を繋ぐエノールエーテル部分を加水分解によって切断する。加水分解産物であるABC環およびD環（D-OH）はSL自体と比較して著しく活性が低下することから，加水分解によってD環を切断する際のD14の配座変化がSLシグナル伝達には重要であると考えられる。従って，D14には結合するものの，加水分解されない化合物はD14アンタゴニストとして機能する可能性がある。本研究ではこの戦略に基づいて，合成SLであるGR24およびSLミミックとして知られる4BDの2(5H)-フラノン環を2-シクロペンテノン環に置換した1′-carba-GR24および1′-carba-4BDを加水分解耐性型のSL受容体アンタゴニスト候補化合物として設計・合成した。
イネのOsD14に対する活性を評価した結果，両化合物は予想通り加水分解耐性を示し，またGR24との共処理においてはOsD14によるGR24の加水分解を濃度依存的に阻害した。また，イネのSL生合成酵素欠損株d10を用いた第二げつ伸長試験に供したところ，両化合物共にGR24による第二分げつの伸長抑制を阻害してSL拮抗活性を示した。以上，SL活性にはエーテルを介して結合したフラノン環がD14によって加水分解されることが重要であり，これらの化学修飾によってD14アンタゴニスの創出が可能であることを示した。
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| Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(1 results)
Research Products
(3 results)
