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含硫黄縮合多環化合物の効率的合成および有機電界効果トランジスタへの応用

Research Project

Project/Area Number 15J07968
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic and hybrid materials
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

兵頭 恵太  岡山大学, 自然科学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2016: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywords有機電界効果トランジスタ / フェナセン型分子 / 多環芳香族化合物 / フェナセン類縁体 / ポリマー半導体材料 / 溶液プロセス
Outline of Annual Research Achievements

有機電界効果トランジスタ (OFET) は、柔軟性および加工性に優れていることから次世代の電子デバイスとして注目されている。以前、当研究室では、高い半導体特性を示すピセンに着目し、フェナントレン骨格に二つのチオフェン環が縮環したフェナントロ[1,2-b:8,7-b’]ジチオフェン (PDT) とそのアルキル誘導体を合成し、トランジスタ特性を報告した。その結果、C12-PDT を用いて作製した素子において、最大ホール移動度 2.19 cm2/Vs を達成した。さらに移動度を向上させる手法として、硫黄原子の導入位置を変え、パッキング構造に変化を生じさせることが効果的である。本研究では、PDT の硫黄原子の位置を変化させたフェナントロ[2,1-b:7,8-b’]ジチオフェン (PDT-2) およびそのドデシル誘導体 (C12-PDT-2) の合成をおこなった。また、合成した化合物群の HOMO の形状変化や最安定構造およびトランジスタ特性について評価した。これらのフェナセン類縁体は高い大気安定性を示す一方で、しきい電圧が高く、低電圧駆動が困難であるといった欠点がある。この問題を解決するために、分子骨格の一部にアセン部分を組み込み、HOMO レべルを適度に上昇させたジベンゾ[2,3-d:2’,3’-d’]アントラ[1,2-b:5,6-b’]ジチオフェン (DBADT) とその誘導体の合成をおこない、トランジスタ素子へと応用した。また、構造―物性相関を解明するために、作製した薄膜の表面モルフォロジーや分子配向を調査した。さらに、DBADT 骨格のチオフェン環をフラン環へと変換したジベンゾ[2,3-d:2’,3’-d’]アントラ[1,2-b:5,6-b’]ジフラン (DBADF) とその誘導体の合成をおこなった。また、合成した化合物群の物理化学特性、構造―物性相関を調査した。

Research Progress Status

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2017 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Bis[1]benzothieno[2,3-d:2’,3’-d’]anthra[1,2-b:5,6-b’]dithiophene: synthesis, characterization, and application to organic field-effect transistors2017

    • Author(s)
      Keita Hyodo, Hideki Hagiwara, Ryota Toyama, Hiroki Mori, Shin-ichi Soga, Yasushi Nishihara
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 7 Issue: 10 Pages: 6089-6092

    • DOI

      10.1039/c6ra27455b

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and Physicochemical Properties of 2,11-Diakylated Piceno[4,3-b:9,10-b’]dithiophene Derivatives and Their Application to Organic Field-Effect Transistors2017

    • Author(s)
      Keita Hyodo, Ryota Toyama, Hiroki Mori, Yasushi Nishihara
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 2 Issue: 1 Pages: 308-315

    • DOI

      10.1021/acsomega.7b00015

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Tranmsistor properties of 2,7-dialkyl-substituted phenanthro[2,1-b:7,8-b']dithiophene2016

    • Author(s)
      Y. Kubzoono, K. Hyodo, S. Hamao, Y. Shimo, H. Mori, Y. Nishihara
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 6 Issue: 1 Pages: 38535-38535

    • DOI

      10.1038/srep38535

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ジベンゾアントラジフラン誘導体の合成および有機電界効果トランジスタへの応用2017

    • Author(s)
      兵頭恵太、森裕樹、西原康師
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of Dibenzoanthradithiophene Derivatives: Synthesis, Characterization, and Application to Organic Field-Effect Transistors2016

    • Author(s)
      Keita HYODO、Hiroki MORI、Yasushi Nishihara
    • Organizer
      The 23st International SPACC Symposium -Functional complexes and their new applications-
    • Place of Presentation
      岡山理科大学
    • Year and Date
      2016-11-21
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] アセン骨格を有する新規半導体材料の開発および有機電界効果トランジスタへの応用2016

    • Author(s)
      兵頭恵太、森裕樹、西原康師
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2016-11-14
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 種々の可溶性側鎖を有するアントラジチオフェン系ポリマーの開発と有機電界効果トランジスタへの応用2016

    • Author(s)
      兵頭恵太,森裕樹,西原康師
    • Organizer
      第63回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東京工業大学 (東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-03-19
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Dibenzoanthradithiophene Derivatives and Their Application to Organic Field-Effect Transistors2016

    • Author(s)
      兵頭恵太、森裕樹、西原康師
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学西早稲田キャンパス
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of piceno[4,3-b:9,10-b']dithiophene (PiDT) and dialkyl substituted PiDTs (Cn-PiDTs): Synthesis, characterization, and application to organic field-effect transistors2015

    • Author(s)
      Keita Hyodo, Ryota Toyama, Hiroki Mori, Yasushi Nishihara
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center (Honolulu, Hawaii)
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] アントラジチオフェン骨格を有するオールドナーポリマーの合成および有機電界効果トランジスタへの応用2015

    • Author(s)
      兵頭恵太,森裕樹,西原康師
    • Organizer
      2015 年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-11-14
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ピセノ[4,3-b:9,10-b']ジチオフェン (PiDT) 誘導体の合成および有機電界効果トランジスタへの応用2015

    • Author(s)
      兵頭恵太,遠山亮太,森裕樹,西原康師
    • Organizer
      第76回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-09-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report

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Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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