Search for antimicrobial natural products as leads of therapeutic agents for the treatment of ophthalmic infections

• Project/Area Number: 15K18885
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Natural medicines
• Research Institution: The University of Tokushima
• Principal Investigator: Tanaka Naonobu 徳島大学, 大学院生物資源産業学研究部, 准教授 (40455598)
• Project Period (FY): 2015-04-01 – 2017-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2016)
• Budget Amount: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000); Fiscal Year 2016: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2015: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
• Keywords: 抗菌活性天然物質 / 植物 / 海洋生物 / 抗菌活性物質 / 天然物質

Outline of Final Research Achievements

Searching study for antimicrobial natural products were carried out to develop new leads of therapeutic agents for the treatment of ophthalmic infections. The study resulted in the isolation of new antimicrobial meroterpenes and acylphloroglucinols from Hypericaceous plants and new antimicrobial phenylcoumarins from a Calophyllaceous plant. Hypatulin A isolated from Hypericum patulum is a structurally interesting tricyclic meroterpene possessing antimicrobial activity.

Research Products

• [Journal Article] Frondhyperins A-D, short ketide-phenylketide conjugates from Hypericum frondsum cv. Sunburst (2017)
  • Author(s): Niwa, K.; Tanaka, N.; Kashiwada, Y.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 58 Issue: 15 Pages: 1495-1498
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.02.089
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Rigenolides B and C, conjugates of norsecoiridoid and secoiridoid glucoside from Gentiana rigescens Franch. (2017)
  • Author(s): Suyama, Y.; Tanaka, N.; Kawazoe, K.; Murakami, K.; Li, S.-L.; Sun, H.-D.; Kashiwada, Y.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 58 Issue: 15 Pages: 1459-1461
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.02.075
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Hypatulins A and B, meroterpenes from Hypericum patulum (2016)
  • Author(s): Tanaka, N.; Yano, Y.; Tatano, Y.; Kashiwada, Y.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 18 Issue: 20 Pages: 5360-5363
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02725
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Hitorins A and B, hexacyclic C25 terpenoids from Chloranthus japonics (2016)
  • Author(s): Kim, S.-Y.; Nagashima, H.; Tanaka, N.; Kashiwada, Y.; Kobayashi, J.; Kojoma, M.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 18 Issue: 20 Pages: 5420-5423
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02842
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ericricins A-E, prenylated acylphloroglucinols from the roots of Hypericum erectum (2016)
  • Author(s): Lu, S.; Tanaka, N.; Tatano, Y.; Kashiwada, Y.
  • Journal Title: Fitoterapia Volume: 114 Pages: 188-193
  • DOI: 10.1016/j.fitote.2016.08.014
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Merohyperins A-C, meroterpenes from the leaves of Hypericum chinense (2016)
  • Author(s): Tanaka, N.; Niwa, K.; Kashiwada, Y.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 57 Issue: 29 Pages: 3175-3178
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.06.028
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Tetrahydroxanthones from Mongolian medicinal plant Gentianella amarella ssp. acuta (2016)
  • Author(s): Lu, S.; Tanaka, N.; Kawazoe, K.; Murakami, K.; Damdinjav, D.; Dorjbal, E.; Kashiwada, Y.
  • Journal Title: J. Nat. Med. Volume: 70 Issue: 4 Pages: 780-788
  • DOI: 10.1007/s11418-016-1015-z
  • NAID: 40020934124
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Yezo’otogirins D–H, Acylphloroglucinols and Meroterpenes from <i>Hypericum yezoense</i> (2016)
  • Author(s): Tanaka, N.; Tsuji, E.; Kashiwada, Y.; Kobayashi, J.
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 64 Issue: 7 Pages: 991-995
  • DOI: 10.1248/cpb.c16-00243
  • NAID: 130005160022
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Acylated Triterpene Saponins from the Stem Bark of <i>Acer nikoense</i> (Aceraceae) (2016)
  • Author(s): Kurimoto, S.-I.; Sasaki, Y. F.; Suyama, Y.; Tanaka, N.; Kashiwada, Y.; Nakamura, T.
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 64 Issue: 7 Pages: 924-929
  • DOI: 10.1248/cpb.c16-00146
  • NAID: 130005160077
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Bromopyrrole Alkaloids from Okinawan Marine Sponges <i>Agelas</i> spp. (2016)
  • Author(s): Tanaka, N.; Kusama, T.; Kashiwada, Y.; Kobayashi, J.
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 64 Issue: 7 Pages: 691-694
  • DOI: 10.1248/cpb.c16-00245
  • NAID: 130005160021
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Agelamadin F and tauroacidin E, bromopyrrole alkaloids from an Okinawan marine sponge Agelas sp. (2015)
  • Author(s): Kusama, T.; Tanaka, N.; Kashiwada, Y.; Kobayashi, J.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 56 Issue: 30 Pages: 4502-4504
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.05.114
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(45)―H. pseudohenryi地上部由来の新規phenylketide-short ketide複合体，pseudoherin A-Eの構造― (2017)
  • Author(s): 丹羽莞慈，田中直伸，柏田良樹
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 宮城県仙台市、仙台国際センター
  • Year and Date: 2017-03-27
• [Presentation] バングラデシュ産薬用植物に関する研究（１２）－センダン科植物Aphanamixis polystachya樹皮由来の新規鎖状テルペノイドの構造－ (2017)
  • Author(s): 福田明穂，田中直伸，Fakhruddin Ali Ahmed，柏田良樹
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 宮城県仙台市、仙台国際センター
  • Year and Date: 2017-03-26
• [Presentation] バングラデシュ産薬用植物に関する研究（１３）－テリハボク科植物Mesua ferrea葉由来のプレニル化アシルフロログルシノール誘導体と4-フェニルクマリンの構造－ (2017)
  • Author(s): 東野勇佑，田中直伸，Fakhruddin Ali Ahmed，柏田良樹
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 宮城県仙台市、仙台国際センター
  • Year and Date: 2017-03-26
• [Presentation] フトモモ科植物ギンバイカ葉由来の新規フロログルシノール-フラボノイド複合体の構造 (2017)
  • Author(s): 賈玉鈺，田中直伸，柏田良樹
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 宮城県仙台市、仙台国際センター
  • Year and Date: 2017-03-26
• [Presentation] 北海道産ヒトリシズカ(Chloranthus japonicus)地上部の成分研究 (2017)
  • Author(s): 森岡諒，金尚永，長嶋紘紗子，田中直伸，高石喜久，柏田良樹，小林淳一，高上馬希重
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 宮城県仙台市、仙台国際センター
  • Year and Date: 2017-03-26
• [Presentation] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究（４４）－H. pseudohenryi地上部の成分探索－ (2016)
  • Author(s): 丹羽莞慈，田中直伸，柏田良樹
  • Organizer: 第55回日本薬学会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 岡山県岡山市、就実大学
  • Year and Date: 2016-11-06
• [Presentation] バングラデシュ産薬用植物に関する研究（１１）－テリハボク科植物Mesua ferrea葉の成分研究－ (2016)
  • Author(s): 東野勇佑，田中直伸，Fakhruddin Ali Ahmed，柏田良樹
  • Organizer: 第55回日本薬学会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 岡山県岡山市、就実大学
  • Year and Date: 2016-11-06
• [Presentation] 沖縄産Plakortis属海綿から単離した新規オキシリピンmanzamenone OおよびPの構造と生物活性 (2016)
  • Author(s): 田中直伸，浅井美貴，草間大志，柏田良樹，小林淳一
  • Organizer: 第２１回天然薬物の開発と応用シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉県千葉市、千葉大学
  • Year and Date: 2016-10-28
• [Presentation] バングラデシュ産薬用植物に関する研究（１０）－テリハボク科植物Mesua ferrea葉の成分研究（２）－ (2016)
  • Author(s): 東野勇佑，田中直伸，多田納豊，Fakhruddin Ali Ahmed，柏田良樹
  • Organizer: 第２１回天然薬物の開発と応用シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉県千葉市、千葉大学
  • Year and Date: 2016-10-28
• [Presentation] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(43)－キンシバイより単離した新規ベンゾフェノン誘導体hypatulin AおよびBの構造－ (2016)
  • Author(s): 矢野優希，田中直伸，多田納豊，柏田良樹
  • Organizer: 日本生薬学会第６３回年会
  • Place of Presentation: 富山県富山市、富山国際会議場
  • Year and Date: 2016-09-24
• [Presentation] ジンチョウゲ科植物ミツマタEdgeworthia chrysantha樹皮の成分研究 (2016)
  • Author(s): 岩屋愛美，田中直伸，柏田良樹
  • Organizer: 日本生薬学会第６３回年会
  • Place of Presentation: 富山県富山市、富山国際会議場
  • Year and Date: 2016-09-24
• [Presentation] バングラデシュ産薬用植物に関する研究（８）－テリハボク科植物Mesua ferrea葉の成分研究－ (2016)
  • Author(s): 東野勇佑，田中直伸，Fakhruddin Ali Ahmed，柏田良樹
  • Organizer: 日本生薬学会第６３回年会
  • Place of Presentation: 富山県富山市、富山国際会議場
  • Year and Date: 2016-09-24
• [Presentation] センリョウ科植物ヒトリシズカ(Chloranthus japonicus)地上部の成分研究 (2016)
  • Author(s): 金尚永，長嶋絋紗子，田中直伸，柏田良樹，高石喜久，小林淳一，高上馬希重
  • Organizer: 日本生薬学会第６３回年会
  • Place of Presentation: 富山県富山市、富山国際会議場
  • Year and Date: 2016-09-24
• [Presentation] センリョウ科植物フタリシズカ(Chloranthus serratus)地上部の成分研究 (2016)
  • Author(s): 森越祥太，金尚永，坂井大地，増子ひとみ，田中直伸，柏田良樹，高石喜久，小林淳一，高上馬希重
  • Organizer: 日本生薬学会第６３回年会
  • Place of Presentation: 富山県富山市、富山国際会議場
  • Year and Date: 2016-09-24
• [Presentation] バングラデシュ産薬用植物に関する研究（９）－トウダイグサ科植物Sapium indicum果実の成分研究(3)－ (2016)
  • Author(s): 中谷愛，田中直伸，Fakhruddin Ali Ahmed，Chin-Ho Chen，Kuo-Hsing Lee，柏田良樹
  • Organizer: 日本生薬学会第６３回年会
  • Place of Presentation: 富山県富山市、富山国際会議場
  • Year and Date: 2016-09-24
• [Presentation] オトギリソウ科Hypericum属およびTriadenum属植物から単離した新規ベンゾフェノン誘導体の構造 (2016)
  • Author(s): 田中直伸，矢野優希，大屋厚，金尚永，高上馬希重，小林淳一，柏田良樹
  • Organizer: 第５８回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 宮城県仙台市、東北大学
  • Year and Date: 2016-09-15
• [Presentation] ヒトリシズカ(Chloranthus japonicus)地上部より単離したC25テルペノイドの構造 (2016)
  • Author(s): 金尚永，長嶋絋紗子，田中直伸，高石喜久，柏田良樹，小林淳一，高上馬希重
  • Organizer: 第５８回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 宮城県仙台市、東北大学
  • Year and Date: 2016-09-15
• [Presentation] Agelamadins, bromopyrrole alkaloids from Okinawan marine sponges Agelas spp. (2016)
  • Author(s): Tanaka, N.; Kusama, T.; Kashiwada, Y.; Kobayashi, J.
  • Organizer: 9th Joint Natural Products Conference
  • Place of Presentation: Tivoli Congress Hall, Copenhagen, Denmark
  • Year and Date: 2016-07-26
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Anti-HIV natural products (28): preparation of conjugate for 3-O-acyl botulin derivative and AZT as anti-HIV agents (2016)
  • Author(s): Wada, S.; Tanaka, N.; Chen, C.-H.; Morris-Natschke S. L.; Lee, K.-S.; Kashiwada, Y.
  • Organizer: 9th Joint Natural Products Conference
  • Place of Presentation: Tivoli Congress Hall, Copenhagen, Denmark
  • Year and Date: 2016-07-26
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Studies on the constituents of Hypericum plants (43): Meroterpenes from the leaves of Hypericum chinense (2016)
  • Author(s): Niwa, K.; Tanaka, N.; Kashiwada, Y.
  • Organizer: 9th Joint Natural Products Conference
  • Place of Presentation: Tivoli Congress Hall, Copenhagen, Denmark
  • Year and Date: 2016-07-25
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(42)-H. pseudohenryi地上部の成分探索- (2016)
  • Author(s): 丹羽莞慈、田中直伸、柏田良樹
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 神奈川県横浜市、パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2016-03-29
• [Presentation] センリョウ科植物ヒトリシズカ(Chloranthus japonicus)地上部の成分研究 (2016)
  • Author(s): 金尚永、長嶋絋紗子、田中直伸、柏田良樹、高石喜久、小林淳一、高上馬希重
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 神奈川県横浜市、パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] メグスリノキ(Acer nikoense)樹皮の成分研究 (2016)
  • Author(s): 田口響、栗本慎一郎、佐々木有、田中直伸、柏田良樹、中村隆典
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 神奈川県横浜市、パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] 雲南省産伝統薬物に関する研究(27)-Gentiana rigescensの成分研究(7)- (2016)
  • Author(s): 洲山佳寛、田中直伸、川添和義、村上光太郎、孫漢董、李順林、柏田良樹
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 神奈川県横浜市、パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] Studies on Chinese and Mongolian traditional medicinal plants (2015)
  • Author(s): Kashiwada, Y.; Tanaka, N.
  • Organizer: International Conference of Conservation of Biodiversity and Sustainable Use of Tropical and Subtropical Plants
  • Place of Presentation: Guangxi Institute of Botany, Guilin, China
  • Year and Date: 2015-11-03
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] バングラディシュ産薬用植物に関する研究(7)-トウダイグサ科植物Sapium indicum果実の成分研究(2)- (2015)
  • Author(s): 中谷愛、田中直伸、Ahamed Fakhruddin Ali、柏田良樹
  • Organizer: 第54回日本薬学会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 高知県高知市、高知市文化プラザカルポート
  • Year and Date: 2015-10-31
• [Presentation] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(42)-Hypericum chinense葉の成分探索- (2015)
  • Author(s): 丹羽莞慈、田中直伸、柏田良樹
  • Organizer: 第54回日本薬学会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 高知県高知市、高知市文化プラザカルポート
  • Year and Date: 2015-10-31
• [Presentation] 雲南省伝統薬物に関する研究(26)-Gentiana rigescensの成分研究(6)- (2015)
  • Author(s): 洲山佳寛、田中直伸、栗本慎一郎、川添和義、村上光太郎、孫漢董、李順林、高石喜久、柏田良樹
  • Organizer: 第54回日本薬学会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 高知県高知市、高知市文化プラザカルポート
  • Year and Date: 2015-10-31
• [Presentation] Studies on the constituents of Hypericum plants (41): Prenylated acylphloroglucinols from the roots of Hypericum erectum (2015)
  • Author(s): Lu, S.X.; Tanaka, N.; Kashiwada, Y.
  • Organizer: 日本生薬学第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜県岐阜市、長良川国際会議場
  • Year and Date: 2015-09-12
• [Presentation] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(40)-H. chinense葉に含まれるメロテルペンの探索 (2015)
  • Author(s): 丹羽莞慈、田中直伸、柏田良樹
  • Organizer: 日本生薬学第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜県岐阜市、長良川国際会議場
  • Year and Date: 2015-09-12
• [Presentation] ドクウツギ科植物ドクウツギ(Coriaria japonica)果実の成分研究 (2015)
  • Author(s): 中山翔太、金尚永、長谷川由季、佐藤佳輔、田中直伸、小林淳一、高上馬希重
  • Organizer: 日本生薬学第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜県岐阜市、長良川国際会議場
  • Year and Date: 2015-09-11
• [Presentation] センリョウ科植物フタリシズカ(Chloranthus serratus)地上部の成分研究 (2015)
  • Author(s): 坂井大地、金尚永、増子ひとみ、田中直伸、柏田良樹、高石喜久、小林淳一、高上馬希重
  • Organizer: 日本生薬学第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜県岐阜市、長良川国際会議場
  • Year and Date: 2015-09-11
• [Presentation] センリョウ科植物ヒトリシズカ(Chloranthus japonicus)地上部の成分研究 (2015)
  • Author(s): 長嶋絋紗子、金尚永、田中直伸、川野辺弘子、柏田良樹、高石喜久、小林淳一、高上馬希重
  • Organizer: 日本生薬学第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜県岐阜市、長良川国際会議場
  • Year and Date: 2015-09-11
• [Presentation] モンゴル民族伝統薬物に関する研究(6)-キク科植物Saussurea pricei花部の成分研究- (2015)
  • Author(s): 苅舎里紗、田中直伸、川添和義、村上光太郎、Davaadagva Damdinjav、Enkhjargal Dorjval、柏田良樹
  • Organizer: 日本生薬学第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜県岐阜市、長良川国際会議場
  • Year and Date: 2015-09-11
• [Presentation] オトギリソウ科植物エゾオトギリより単離したyezo’otogirin D-Iの構造 (2015)
  • Author(s): 田中直伸、辻依利、柏田良樹、小林淳一
  • Organizer: 日本生薬学第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜県岐阜市、長良川国際会議場
  • Year and Date: 2015-09-11
• [Presentation] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(39)-Hypericum chinense由来のメロテルペン- (2015)
  • Author(s): 丹羽莞慈、田中直伸、柏田良樹
  • Organizer: 第57回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 神奈川県横浜市、横浜県民ホール
  • Year and Date: 2015-09-09
• [Presentation] 沖縄産Plakortis属海綿から単離した新規オキシリピンの構造 (2015)
  • Author(s): 田中直伸、浅井美貴、草間大志、石黒悠一朗、久保田高明、小林淳一
  • Organizer: 第57回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 神奈川県横浜市、横浜県民ホール
  • Year and Date: 2015-09-09
• [Remarks] 徳島大学薬学部・生薬学・お知らせ
  • URL: http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/cgn
• [Remarks] 徳島大学薬学部・生薬学・研究業績
  • URL: http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/cgn/publication.html