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One-step synthesis of polyester having amino group by chemoselective transesterification

Research Project

Project/Area Number 16K17915
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

OSHIMURA Miyuki  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 講師 (30596200)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2018: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2017: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2016: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywordsポリエステル / エステル交換反応 / 化学選択的反応 / アミノ酸 / ポリカーボネート / 重縮合反応 / 側鎖変換 / 高分子合成
Outline of Final Research Achievements

One-step synthesis of polyesters having amino group on side chain by polycondensation of L-amino acid esters using dianion-type zinc ate complex having high chemoselectively were carried out.
Transesterification of L-serine ester and L-threonine ester proceeded, and polyamide was formed by acyl migration. Polyesters were obtained using L-hydroxy proline ester, and L-aspartic acid diester with diol as monomers by suppression of acyl migration.
It was found that TBZL is an effective catalyst for polycondensation of diphenyl carbonate with diol, and side chain modification of polymethacrylate and polyvinyl alcohol.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本手法では保護・脱保護の操作なしでアミノ基が側鎖に導入されたポリエステルを合成可能である。重合時の原子効率が高く、時間や溶媒のロスが小さい。アミノ酸は自然界に豊富に存在するカーボンニュートラルな原料であり、触媒として用いているTBZLは室温以下、短時間という温和な条件で反応を進行させることができる。脂肪族ポリエステルは、生分解性および生体適合性が高い特徴を有し、さらなる機能・特性向上が求められている。合成された側鎖にアミノ基を有するポリエステルは、単体として興味深い物性が予想されるだけでなく、後修飾によりさまざまな機能を容易に付与することが可能であり、医薬・組織工学用途への利用が期待される。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (15 results)

All 2019 2018 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Int'l Joint Research] LCPO, Universite Bordeaux(France)

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    • Author(s)
      Oshimura Miyuki、Hirata Tomoki、Hirano Tomohiro、Ute Koichi
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 131 Pages: 50-55

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2017.10.022

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    • Author(s)
      Miyuki Oshimura, Tomoki Hirata, Tomohiro Hirano, Koichi Ute
    • Organizer
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      Miyuki Oshimura, Tomoki Hirata, Tomohiro Hirano, Koichi Ute
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference (IPC2018)
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      平田 智輝,押村 美幸,平野 朋広,右手 浩一
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      平田 智輝,押村 美幸,平野 朋広,右手 浩一
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      第65回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      幕張メッセ(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2017-05-29
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      平田 智輝,押村 美幸,平野 朋広,右手 浩一
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      2017年日本化学会中国四国支部大会
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      近藤 恵太,押村 美幸,平野 朋広,右手 浩一
    • Organizer
      第63回高分子研究発表会(神戸)
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      平田 智輝,押村 美幸,平野 朋広,右手 浩一
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      第66回高分子学会年次大会
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    • Author(s)
      関 耕輔,仙波 史也,押村 美幸,平野 朋広,右手 浩一
    • Organizer
      第31回中国四国地区高分子若手研究会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館(鳥取県鳥取市)
    • Year and Date
      2016-11-24
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    • Author(s)
      近藤 恵太,押村 美幸,平野 朋広,右手 浩一
    • Organizer
      第31回中国四国地区高分子若手研究会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館(鳥取県鳥取市)
    • Year and Date
      2016-11-24
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      2016 Research-status Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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