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生物活性スピロジテルペノイドの合成研究

Research Project

Project/Area Number 17035057
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

宍戸 宏造  徳島大学, 大学院ヘルスバイオサイエンス研究部, 教授 (20006349)

Project Period (FY) 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥3,400,000 (Direct Cost: ¥3,400,000)
Fiscal Year 2005: ¥3,400,000 (Direct Cost: ¥3,400,000)
Keywordsアレロパシー / ジテルペノイド / ブレビオン / スピロ環 / エナンチオ選択的合成 / 植物生育阻害活性 / 細胞毒性 / 大腸癌
Research Abstract

Penicillium brevicompactumの培養液より単離されたジテルペン・ポリケチドハイブリッド構造を持ち植物生育阻害活性を示すアレロケミカル、ブレビオンA,BおよびCのエナンチオ制御全合成とその生物活性評価を目的に研究を行い以下に示す(1)〜(4)の成果を挙げた。
(1)所期の目的であるブレビオンA-C全ての世界初となるエナンチオ選択的全合成を達成した。同時に、絶対立体構造を明らかにすることができた。
(2)全合成の鍵でありブレビオン類に共通する構造単位であるスピロ四級炭素の立体選択的構築に、1,3ジェンとα-ピロンの酸化的カップリングを適用した。この方法は、著者らが独自に開発したものであり、高ジアステレオ選択的に進行することを明らかにし、一般法としての可能性を示すことができた。
(3)より複雑な構造を有し強いアレロパシー活性を示すブレビオンCの合成において、A環部の構築に先に著者らが開発したアシルラジカルの7-endo-trig環化を用いた。この環化反応は、高収率で7員環ケトンを与える高効率的方法であり、その合成化学的有用性を実証した。さらに、このラジカル環化をスズ化合物を用いることなく行えることも明らかにした。
(4)アレロケミカルの医薬品シーズとしての可能性を探る目的で、ブレビオンC及びその類縁化合物について細胞毒性評価を行った。その結果、ブレビオンCのオレフィンを1個だけ還元した化合物にヒト大腸癌細胞増殖抑制活性のあることが明らかになった。

Report

(1 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2006 2005

All Journal Article (9 results)

  • [Journal Article] Heteroatom-Guided Torquoselective Olefmation of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates2006

    • Author(s)
      M.Shindo
    • Journal Title

      Chem.Eur.J. 12・2

      Pages: 524-536

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Total Synthesis of (+)-Lasonolide A2006

    • Author(s)
      T.Yoshimura
    • Journal Title

      Org.Lett 8・3

      Pages: 475-478

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Total synthesis of (+)-kuhistaferone2005

    • Author(s)
      M.Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 46・8

      Pages: 1269-1271

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Intramolecularly Activated Vinylsilanes : Fluoride-Free Cross-Coupling of (Z)-β-(Trialkylsilyl) acrylic Acids2005

    • Author(s)
      M.Shindo
    • Journal Title

      Synlett 2005・1

      Pages: 176-178

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Enantiocontrolled Synthesis of a Chiral Building Block via Diastereoselective Ring-Closing Metathesis2005

    • Author(s)
      Y.Murakami
    • Journal Title

      Synlett 2005・4

      Pages: 664-666

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Asymmetric inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of ynolates with a chiral nitrone derived from L-serine leading to β-amino acid derivatives2005

    • Author(s)
      M.Shindo
    • Journal Title

      Tetrahedron : Asymmetry 16・16

      Pages: 2821-2831

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] A synthesis of multisubstituted vinylsilanes via ynolates : stereoselective formation of β-silyl-β-lactones followed by decarboxylation2005

    • Author(s)
      M.Shindo
    • Journal Title

      Chem.Commun. 19

      Pages: 2477-2479

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] [2+2] and [2+4] Type Cycloadditions of Isocyanate with Ynolates2005

    • Author(s)
      M.Shindo
    • Journal Title

      Heterocycles 66・1

      Pages: 39-43

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Enantioselective Syntheses of Heliannuols G and H2005

    • Author(s)
      S.Morimoto
    • Journal Title

      Heterocycles 66・1

      Pages: 69-73

    • Related Report
      2005 Annual Research Report

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Published: 2005-04-01   Modified: 2018-03-28  

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