光学活性gem-ジハロシクロプロパンの構築とその特徴を生かした不斉反応の開発
| Project/Area Number |
17750036
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Shinshu University |
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Principal Investigator |
西井 良典 Shinshu University, 繊維学部, 准教授 (40332259)
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| Project Period (FY) |
2005 – 2007
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2007)
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| Budget Amount *help |
¥3,400,000 (Direct Cost: ¥3,400,000)
Fiscal Year 2007: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2006: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2005: ¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
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| Keywords | ジクロロシクロプロパン / 高立体選択的 / Reformatsky型反応 / 1-クロロシクロプロパンカルボン酸エステル / 炭素-塩素結合切断 / 炭素-炭素結合形成 / β-ヒドロキシエステル / ヨウ化サマリウム / ラジカル反応 / カルボニル化 / ホルミル化 / 高位置選択的 / 環拡大反応 / 多置換チオフェン / リグナンラクトン / 天然物 / 軸不斉 / 中心不斉 / ベンズアヌレーション / 不斉変換 / 生理活性 / 全合成 |
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| Research Abstract |
1.ジクロロシクロプロパンの2つのC-Cl結合の連続的高立体選択的変換反応の開発
a)ジクロロシクロプロパンの高立体選択的ラジカル的アシル化反応
b)1-クロロシクロプロパンカルボン酸エステルのReformatsky型C-C結合形成反応ジブロモシクロプロパンのC-Br結合のC-C結合への変換は数多く報告されているが,C-Brよりも強固なジクロロシクロプロパンの2つのC-CI結合のC-C結合への変換は報告されていない。昨年度,a)ジクロロシクロプロパンの高立体選択的ラジカル的アシル化反応を見出した(Org.Lett.2007,9,563.)。1段階目のC-Cl結合のアシル化反応である。さらなる展開として,この反応の生成物を用いて,2段階目のC-Cl結合の変換反応としてSml_2を用いる高立体選択的なReformatsky型C-C結合形成反応を見出した(投稿準備中)。これらの反応により,初めてジクロロシクロプロパンの2つのC-Cl結合のC-C結合への変換することができるようになった。
2.光学活性ジクロロシクロプロパンカルボン酸の不斉アミンを用いる光学分割法および光学活性アルコールとのエステルとしジアステオマ-をカラムで単離し,光学活性ジクロロシクロプロパンカルボン酸に変換する分割法を見出した(Org.Biomol.Chem.2008,6,540-547.)。
3.ジクロロシクロプロピルケトンの環拡大反応を用いる非対称多置換チオフエン類の合成と応用:昨年度,見出したシクロプロパン環開裂および脱HClを伴う非対称多置換チオフェン環形成反応を応用し,β-アミロイド捕捉類縁体とされる非対称多置換2,5-ジアリールチオフエン類の合成を達成した。特に3,4位に置換基を有する10種類の2,5-ジアリールチオフェン誘導体を合成した(投稿準備中)。
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Report
(3 results)
Research Products
(9 results)
