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真菌類由来アスコルビン酸類似体の動物における機能解明並びに生物学的利用

Research Project

Project/Area Number 17780103
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Food science
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

田井 章博  Okayama University, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (70284081)

Project Period (FY) 2005 – 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥3,400,000 (Direct Cost: ¥3,400,000)
Fiscal Year 2007: ¥500,000 (Direct Cost: ¥500,000)
Fiscal Year 2006: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2005: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Keywordsアスコルビン酸類似体 / アスコルビン酸誘導体 / グルコシル化 / HPLC / 抗酸化 / ラジカル捕捉 / コラーゲン合成 / アシル化
Research Abstract

ビタミン C (アスコルビン酸、AA)は、抗酸化作用より食品の酸化防止剤、また多様な生理作用より食品、医薬品、化粧品として利用されている。ペニシリウム属が産生する AA の5位エピマーであるエリソルビン酸 (EA) も食品の酸化防止剤としてよく利用されている。一方、真菌類の内キノコ類は AA より炭素数が1つ少ないエリスロアスコルビン酸と6-デオキ AA、さらにそれらの配糖体を作ることが明らかとなっている。それぞれの化合物の生理作用と摂取量の相関を解析するためには、食品中含量を定量するHPLC分析系が必要であった。そこで、AA、AA-2-α-グルコシド(AA-2G) 、AA-2-β-グルコシド、EA を用いて分離条件の検討を行った。これら化合物は高極性物質であるため同時分析は非常に困難であるが、ジオールカラムと溶離液としてアセトニトリルー66.7 mM 酢酸アンモニウム (85:15, v/v)を用いることで食品中に存在するこれら化合物を定量分析することに成功した。
これまでプロビタミン C 剤は、代謝後の AA としての作用を期待されてきたためか、それ自身の作用についてほとんど研究されていなかった。我々は AA-2G を含む2-O-置換型AA 誘導体自身がフリーラジカル誘導性赤血球溶血反応を阻害することを見いだした。その保護作用は、AA と同等もしくはそれ以上であった。しかし、電子スピン共鳴装置を用いてラジカルとの反応性を直接検討した結果、飴誘導体の反応性は AA と比較して極めて弱いものであった。反応速度は遅いが、AA と異なったラジカル捕捉メカニズムで量論的に多くのラジカルを捕捉できることがこれら誘導体の強い溶血抑制活性の原因ではないかと考えている。

Report

(3 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • 2005 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2008 2007 2006

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] 親油性安定型アスコルビン酸誘導体の創製とその特性に関する研究2008

    • Author(s)
      田井章博
    • Journal Title

      ビタミン 82

      Pages: 151-160

    • NAID

      110006646076

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Antioxidant properties of 2-O-β-D-glucopyranosyl-Lascorbic acid2008

    • Author(s)
      J. Takebayashi, Y. Yagi, R. Ishii, S. Abe, K. Yamada and A. Tai
    • Journal Title

      Biosic. Biotechnol. Biochem. 72(印刷中)

    • NAID

      10027528885

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Determination of ascorbic and its related compounds in foods and beverages by hydrophilic interaction liquid chromatography2007

    • Author(s)
      A. Tai and E. Gohda
    • Journal Title

      J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed, Life Sci. 853

      Pages: 214-220

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Inhibition of free radical-induced erythrocyte hemolysis by 2-O-substituted ascorbic acid derivatives2007

    • Author(s)
      J. Takebayashi, H, Kaji, K. Ichiyama, K. Makino, E. Gohda, I. Yamamoto and A, Tai
    • Journal Title

      Free Radic. Biol. Med. 43

      Pages: 1156-1164

    • NAID

      110006646081

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid scavenges 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals via a covalent adduct formation2007

    • Author(s)
      J.Takebayashi, R.Asano, Y.Nakae, M.Saito, E.Gohda, I.Yamamoto, A.Tai
    • Journal Title

      Biosci.Biotechnol.Biochem. 71(3)

      Pages: 754-760

    • NAID

      10027512868

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] 親油性安定型アスコルビン酸誘導体の開発と応用2007

    • Author(s)
      田井章博
    • Journal Title

      バイオサイエンスとインダストリー 65(3)

      Pages: 132-133

    • NAID

      10018852581

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Characterization of the radical-scavenging reaction of 2-O-substituted ascorbic acid derivatives, AA-2G, AA-2P, and AA-2S : a kinetic and stoichiometric study2006

    • Author(s)
      J.Takebayashi, A.Tai, E.Gohda, I.Yamamoto
    • Journal Title

      Biol.Pharm.Bull. 29(4)

      Pages: 766-771

    • NAID

      110005602183

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] An isocratic HPLC method for the simultaneous determination of novel stable lipophilic ascorbic acid derivatives and their metabolites2006

    • Author(s)
      A.Tai, J.Takebayashi, A.Ueno, E.Gohda, I.Yamamoto
    • Journal Title

      J.Chromatogr.B Analyt.Technol.Biomed.Life Sci. 840(1)

      Pages: 38-43

    • NAID

      10025785706

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Presentation] 親油性安定型アスコルビン酸誘導体の創製とその特性に関する研究2007

    • Author(s)
      田井章博
    • Organizer
      日本ビタミン学会第59回大会
    • Place of Presentation
      佐世保
    • Year and Date
      2007-05-24
    • Related Report
      2007 Annual Research Report

URL: 

Published: 2005-04-01   Modified: 2016-04-21  

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