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Synthesis and application of curved nanographene

Research Project

Project/Area Number 17F17805
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊丹 健一郎  名古屋大学, 理学研究科(WPI), 教授 (80311728)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) KRZESZEWSKI MACIEJ  名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2017-11-10 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2019: ¥400,000 (Direct Cost: ¥400,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Fiscal Year 2017: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Keywordsナノグラフェン / 多環芳香族炭化水素 / パラジウム触媒 / ヘリセン / キラルナノグラフェン / 湾曲ナノグラフェン / キラルヘリセン / 多感芳香族炭化水素 / 縮環π拡張反応 / APEX / 直接アリール化
Outline of Annual Research Achievements

当初2年間の研究計画で想定していた「(1)APEX反応による新奇π拡張ヘリセンの一段階合成」の研究テーマは、入手容易な多環芳香族炭化水素に対して、一段階で芳香環の拡張が行える縮環π拡張反応(APEX反応)を行うことで、これまでにない高度に縮環してねじれたπ拡張ヘリセン類を合成する研究であったが、当初の計画と目的を1年半程度で完遂することができた。特にpenatbenzo[7]heliceneをはじめとする新奇ヘリセン類をたったの一段階で得られたことは合成化学的にみて革新的である。これら化合物群は構造有機化学的にみても非常に興味深い湾曲構造をとっていることがわかり、得られた研究成果について、2019年7月に札幌で行われた第18回Internationali Symposium on Novel Aromaticsでのポスター発表を行った。また現在論文投稿の準備がほぼ完了している。
つづいて、「(2)無限形縮環π共役ナノカーボン「infinitene」の合成」を目指した。本化合物は穴の空いた6角形分子kekuleneの構造異性体であるが、∞形のねじれた構造をもつ分子であり、これまで合成された子がない湾曲多環芳香族炭化水素である。本化合物はねじれた構造および無限形のかたちによる興味深い電子物性や構造的特徴をもつと予想されていたが、合成的な難易度からこれまで合成されたことがない化合物である、各種光物性や構造解析を行った。X線構造解析により、infiniteneのシンプルで美しい対称構造があきらかになり、すでに知られているkekuleneとは全くことなる性質を示すことが明らかとなった。本研究に関してもすでに論文を執筆し終えた段階であり、まもなく論文投稿を予定している。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2020 2019

All Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Presentation] Synthesis of Various Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Annulative π-Extension Reactions2020

    • Author(s)
      Keigo Yamada, Wataru Matsuoka, Maciej Krzeszewski, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • Organizer
      The 3rd IRC-The 2nd Reaction Infography Joint International Symposium: “Reaction Imaging Meets Materials Science”
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Benzohelicenes through Annulative π-Extension (APEX) Strategy2019

    • Author(s)
      Maciej Krzeszewski, Takehisa Maekawa, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Various Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Annulative π-Extension Reactions2019

    • Author(s)
      山田 圭悟, 松岡 和, Maciej Krzeszewski, 伊藤 英人, 伊丹 健一郎
    • Organizer
      統合物質第5回国内シンポジウ
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Benzohelicenes through Annulative π-Extension (APEX) Strategy2019

    • Author(s)
      Maciej Krzeszewski, Takehisa Maekawa, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      ITbM-GTR Pre-ISNA Symposium
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Benzohelicenes through Annulative p-Extension (APEX) Strategy2019

    • Author(s)
      Maciej Krzeszewski, Takehisa Maekawa, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-11-13   Modified: 2024-03-26  

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