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Integrated Theoretical and Experimental Studies on Characteristic Photo-induced Properties of Novel Naphthalimide Derivatives

Research Project

Project/Area Number 17H03034
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Functional solid state chemistry
Research InstitutionUniversity of Tsukuba

Principal Investigator

Morihashi Kenji  筑波大学, 数理物質系, 名誉教授 (90182261)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 大塚 教雄  国立研究開発法人理化学研究所, 生命機能科学研究センター, 研究員 (30465968)
井澤 浩則  鳥取大学, 工学研究科, 准教授 (50643235)
松井 亨  筑波大学, 数理物質系, 准教授 (70716076)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥17,940,000 (Direct Cost: ¥13,800,000、Indirect Cost: ¥4,140,000)
Fiscal Year 2020: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Fiscal Year 2019: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Fiscal Year 2017: ¥8,190,000 (Direct Cost: ¥6,300,000、Indirect Cost: ¥1,890,000)
Keywordsアニオンセンサー / MNEI / 光誘起電子移動 / TD-DFT / CDFT / 励起電子状態 / ナフタルイミド誘導体 / TDDFT / 分子間電子移動 / 光機能性化合物 / 制約密度汎関数法
Outline of Final Research Achievements

1,8-Naphthalimide derivatives are expected to be applicable as sensor materials and fluorescent markers for medical and biological purposes by their characteristic photo-induced properties. In this study, novel 1-methyl-3-(N-(1,8-naththalimidyl)ethyl)imidazolium (MNEI), which has been designed by the authors, was investigated on the photo-induced electron transfer (PET) process in MNEI complexes from both theoretical and experimental sides. From the constrained density functional (CDFT) calculations we clarified the critical factor to determine the fluorescent strength in the UV-irradiated MNEI-halogen complexes. Time-dependent density functional (TD-DFT) and experimental results show that the naphthalimide radical anion is formed on the photo-inducced coloration reaction of the MNEI-carboxylate complexes.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ナフタルイミド(NI)誘導体は広い分野で分析試薬や抗がん剤として応用が期待されている光機能性化合物である。このような化合物の光機能性を高めるためには、光誘起電子移動(PET)のメカニズムの詳細に知る必要がある。本研究の学術的な意義は、先端的の量子化学計算と実験研究からMNEIおよび関連化合物に関してUV照射後のPET過程を明らかにできたことである。また、得られた実験結果を機械学習によるデータベースへ反映させることにより、効率的に光機能性化合物を開発できるようになった。MNEIとDNAなどの生体高分子との相互作用研究も始まっており、光機能性化合物のさらなる発展が期待できる。

Report

(5 results)
  • 2021 Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (44 results)

All 2021 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 2 results) Presentation (36 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Unique photophysical properties of 1,8-naphthalimide derivatives: generation of semi-stable radical anion species by photo-induced electron transfer from a carboxy group2021

    • Author(s)
      H. Izawa, F. Yasufuku, T. Nokami, S. Ifuku, H. Saimoto, T. Matsui, K. Morihashi, M. Sumita
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 6 Issue: 20 Pages: 13456-13465

    • DOI

      10.1021/acsomega.1c01685

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    • Author(s)
      Fujita Takehiro, Terayama Kei, Sumita Masato, Izawa Hironori, Tsuda Koji, Morihashi Kenji
    • Journal Title

      ChemRxiv

      Volume: -

    • DOI

      10.26434/chemrxiv.13259726.v1

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    • Author(s)
      小野澤 周, 松井 亨, 西村 賢宣, 守橋 健二
    • Journal Title

      Journal of Computer Chemistry, Japan

      Volume: 18 Issue: 5 Pages: 254-256

    • DOI

      10.2477/jccj.2019-0050

    • NAID

      130007830253

    • ISSN
      1347-1767, 1347-3824
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    • Author(s)
      H. Izawa,* M. Wada, S. Nishino, M. Sumita, T. Fujita, K. Morihashi, S. Ifuku, M. Morimoto, H. Saimoto
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 91 Issue: 8 Pages: 1220-1225

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180128

    • NAID

      130007435608

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      T. Matsui, K. Yamamoto, T. Fujita, K. Morihashi
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      The Journal of Physical Chemistry B

      Volume: 122 Issue: 29 Pages: 7233-7242

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      10.1021/acs.jpcb.8b03272

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      Otsuka Takao、Sumita Masato、Izawa Hironori、Morihashi Kenji
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      Phys.Chem.Chem.Phys. (Back Cover)

      Volume: 20 Issue: 6 Pages: 3911-3917

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      akehiro Fujita; Toru Matsui; Masato Sumita; Yutaka Imamura; Kenji Morihashi
    • Journal Title

      Chem. Phys. Lett.

      Volume: 693 Pages: 188-193

    • DOI

      10.1016/j.cplett.2018.01.021

    • NAID

      120007134413

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      Journal of Chemical Theory and Computation

      Volume: 13 Issue: 10 Pages: 4791-4803

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      10.1021/acs.jctc.7b00587

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Published: 2017-04-28   Modified: 2023-01-30  

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