Creation of next-generation organic semiconductors based on the suppression of molecular vibrations

• Project/Area Number: 17H03104
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Organic and hybrid materials
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: Okamoto Toshihiro 東京大学, 大学院新領域創成科学研究科, 准教授 (80469931)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 橋爪 大輔 国立研究開発法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, チームリーダー (00293126) ; 石井 宏幸 筑波大学, 数理物質系, 助教 (00585127)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2019)
• Budget Amount: ¥17,420,000 (Direct Cost: ¥13,400,000、Indirect Cost: ¥4,020,000); Fiscal Year 2019: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000); Fiscal Year 2018: ¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000); Fiscal Year 2017: ¥7,930,000 (Direct Cost: ¥6,100,000、Indirect Cost: ¥1,830,000)
• Keywords: 有機半導体 / パイ電子系 / 高移動度 / 分子間振動 / 分子軌道 / 分子形状 / 有機半導体材料 / パイ電子系材料 / 分子軌道形態

Outline of Final Research Achievements

In this research, the principal investigator and coworkers have a high degree of originality, focusing on "molecular vibration" and "molecular orbital overlap" by "molecular orbital engineering" in addition to "molecular shape engineering" based on band transport theory. Thus, the molecular design was demonstrated successfully. Through a series of researches from molecular design to device application, we have developed practical available and band transporting organic semiconductors with high carrier mobility.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では，一連の屈曲型分子群を基盤とした有機化学的アプローチに加え，精密構造解析，計算物理学，デバイス工学，デバイス物理学との連携により，有機半導体材料のさらなる可能性を探ると同時に，有機エレクトロニクス分野の発展に大きく貢献できると予想される研究成果である．また，本研究で取り組んだ「分子間振動の抑制」は、有機材料科学分野への新潮流となる学術的かつ社会的意義がある．

Research Products

• [Journal Article] Bent-Shaped p-Type Small Molecule Organic Semiconductors: A Molecular Design Strategy for Next-Generation Practical Applications (2020)
  • Author(s): T. Okamoto, C. Yu, C. Mitsui, M. Yamagishi, H. Ishii, J. Takeya
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: - Pages: 9083-9096
  • DOI: 10.1021/jacs.9b10450
  • NAID: 120007168343
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Robust, high-performance n-type organic semiconductors (2020)
  • Author(s): T. Okamoto, S. Kumagai, E Fukuzaki, H. Ishii, G. Watanabe, N. Niitsu, T. Annaka, M. Yamagishi, Y. Tani, H. Sugiura, T. Watanabe, S. Watanabe, and J. Takeya
  • Journal Title: Science Advances Volume: 6
  • DOI: 10.1126/sciadv.aaz0632
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Damage-free Metal Electrode Transfer to Monolayer Organic Single Crystalline Thin Films (2020)
  • Author(s): T. Makita, A. Yamamura, J. Tsurumi, S. Kumagai, T. Kurosawa, T. Okamoto, M. Sasaki, S. Watanabe, and J. Takeya
  • Journal Title: Scientific reports Volume: 10 Pages: 4702-4702
  • DOI: 10.1038/s41598-020-61536-8
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Charge mobility calculation of organic semiconductors without use of experimental single-crystal data (2020)
  • Author(s): Ishii Hiroyuki、Obata Shigeaki、Niitsu Naoyuki、Watanabe Shun、Goto Hitoshi、Hirose Kenji、Kobayashi Nobuhiko、Okamoto Toshihiro、Takeya Jun
  • Journal Title: Sci. Rep. Volume: 10 Pages: 2524-2524
  • DOI: 10.1038/s41598-020-59238-2
  • NAID: 120007163341
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] High-performance, semiconducting membrane composed of ultrathin, single-crystal organic semiconductors (2020)
  • Author(s): T. Makita, S. Kumagai, A. Kumamoto, M. Mitani, J. Tsurumi, R. Hakamatani, M. Sasaki, T. Okamoto, Y. Ikuhara, S. Watanabe＊, and J. Takeya＊
  • Journal Title: PNAS fast Volume: 117(1) Pages: 80-85
  • DOI: 10.1073/pnas.1909932116
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Scalable Fabrication of Organic Single-Crystalline Wafers for Reproducible TFT Arrays (2019)
  • Author(s): S. Kumagai＊, A. Yamamura, T. Makita, J. Tsurumi, Y. Y. Lim, T. Wakimoto, N. Isahaya, H. Nozawa, K. Sato, M. Mitani, T. Okamoto, S. Watanabe＊, and J. Takeya＊
  • Journal Title: Scientific reports Volume: 9 Pages: 15897-15897
  • DOI: 10.1038/s41598-019-50294-x
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Air-Stable Benzo[c]thiophene Diimide n Type πElectron Core (2019)
  • Author(s): C. P. Yu, R. Kimura, T. Kurosawa, E. Fujisaki, T. Watanabe, H. Ishii, S. Kumagai, M. Yano, J. Takeya, and T. Okamoto
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 21 Pages: 4448-4453
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01239
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Next-generation Organic Semiconductors Driven by Bent-shaped π-Electron Cores (2019)
  • Author(s): T. Okamoto
  • Journal Title: Polym. J. Volume: 51 Pages: 825-833
  • DOI: 10.1038/s41428-019-0180-9
  • NAID: 40022176744
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oxygen- and Sulfur-bridged L-shaped π-Conjugated Molecules: Synthesis, Aggregated Structures, and Charge Transporting Behavior (2018)
  • Author(s): Toshihiro Okamoto, Hiroaki Dosei, Masato Mitani, Yoshinori Murata, Hiroyuki Ishii, Ken-ichi Nakamura, Masakazu Yamagishi, Masafumi Yano, and Jun Takeya
  • Journal Title: Asian Journal of Organic Chemistry Volume: 7 Pages: 2309-2314
  • DOI: 10.1002/ajoc.201800403
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Remarkably low flicker noise in solution-processed organic single crystal transistors (2018)
  • Author(s): S. Watanabe, H. Sugawaram, R. Hausermann, B. Blulle, A. Yamamura, T. Okamoto, and J. Takeya
  • Journal Title: Communications Physics Volume: 1 Pages: 37-37
  • DOI: 10.1038/s42005-018-0037-0
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Zigzag-Elongated Fused π-Electronic Core: A Molecular Design Strategy to Maximize Charge-Carrier Mobility (2017)
  • Author(s): Akito Yamamoto, Yoshinori Murata, Chikahiko Mitsui, Hiroyuki Ishii,* Masakazu Yamagishi, Masafumi Yano, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Jun Takeya, and Toshihiro Okamoto
  • Journal Title: Advanced Science Volume: 5 Pages: 1700317-1700317
  • DOI: 10.1002/advs.201700317
  • NAID: 120007133962
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Coexistence of ultra-long spin relaxation time and coherent charge transport in organic single-crystal semiconductors (2017)
  • Author(s): Junto Tsurumi, Hiroyuki Matsui, Takayoshi Kubo, Roger Hausermann, Chikahiko Mitsui, Toshihiro Okamoto, Shun Watanabe, and Jun Takeya,
  • Journal Title: Nature Phys. Volume: 13 Pages: 994-998
  • DOI: 10.1038/nphys4217
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Spontaneously formed high-performance charge-transport layers of organic single-crystal semiconductors on precisely synthesized insulating polymers (2017)
  • Author(s): Tatsuyuki Makita, Masayuki Sasaki, Tatsuro Annaka, Mari Sasaki, Hiroyuki Matsui, Chikahiko Mitsui, Shohei Kumagai, Shun Watanabe, Teruaki Hayakawa, Toshihiro Okamoto, Jun Takeya
  • Journal Title: Applied Physics Letters Volume: 110 Pages: 163302-163302
  • DOI: 10.1063/1.4981774
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] High performance solution crystallized thin-films transistors based on V-shaped thieno[3,2-f:4,5-f’]bis[1]benzothiophene semiconductors (2017)
  • Author(s): Chikahiko Mitsui, Hiroaki Tsuyama, Ryoji Shikata, Yoshinori Murata, Hiroyuki Kuniyasu, Masakazu Yamagishi, Hiroyuki Ishii, Akito Yamamoto, Yuri Hirose, Masafumi Yano, Takeyuki Suzuki, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Tetsuya Watanabe, Yoshihisa Usami, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
  • Journal Title: Journal of Materials Chemistry C Volume: 5 Pages: 1903-1909
  • DOI: 10.1039/c6tc04721a
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] 最先端分子設計技術が切り拓く次世代有機半導体材料の創製 (2020)
  • Author(s): 岡本 敏宏
  • Organizer: 東北地区先端高分子セミナー
  • Invited
• [Presentation] 転写法を用いた有機単結晶トランジスタ作製 (2020)
  • Author(s): 牧田 龍幸、山村 祥史、鶴見 淳人、熊谷 翔平、黒澤 忠法、佐々木 真理、岡本 敏宏、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
  • Organizer: 第67回応用物理学会春季学術講演会
• [Presentation] バンド伝導性n型有機半導体を用いた塗布型単結晶トランジスタの高周波応答特性評価 (2020)
  • Author(s): 熊谷 翔平、諫早 伸明、山村 祥史、脇本 貴裕、岡本 敏宏、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
  • Organizer: 第67回応用物理学会春季学術講演会
• [Presentation] 機械学習による有機半導体の構造研究IV (2020)
  • Author(s): 新津 直幸、沢辺 千鶴、三谷 真人、石井 宏幸、小林 伸彦、後藤 仁志、広瀬 賢二、小畑 繁昭、中山 尚史、渡邉 峻一郎、岡本 敏宏、竹谷 純一
  • Organizer: 日本物理学会第75回年次大会
• [Presentation] Nitrogen-Containing n-Type Organic Semiconductors with Asymmetric Heterocyclic Sidechains (2020)
  • Author(s): Craig P. Yu, Shohei Kumagai, Ryoya Kimura, Hiroki Kitamura, Masafumi Yano, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Toshihiro Ise, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] Effects of electron-withdrawing groups on nitrogen-containing perylene diimide analogues and their properties (2020)
  • Author(s): Shohei Kumagai, Takeru Koguma, Yukio Tani, Hiroki Sugiura, Tetsuya Watanabe, Toshihiro Ise, Tadanori Kurosawa, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] ジグザク型クリセノジチオフェン骨格を有する共役高分子における分子配列と半導体特性の相関 (2019)
  • Author(s): 黒澤 忠法、池田 大次、山元 明人、竹谷 純一、岡本 敏宏
  • Organizer: 第68回高分子学会年次大会
• [Presentation] Applicable p-Type Organic Semiconducting Materials (2019)
  • Author(s): Toshihiro Okamoto
  • Organizer: SSDM2019
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Novel Nitrogen-Containing n-Type Organic Semiconductors with Asymmetric Sidechain Engineering (2019)
  • Author(s): Craig P. Yu, Shohei Kumagai, Michitsuna Tsutsumi, Tadanori Kurosawa, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Toshihiro Ise, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
  • Organizer: 第30回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 塗布印刷技術による高性能有機半導体材料の配向制御とトランジスタ応用 (2019)
  • Author(s): 岡本 敏宏、熊谷 翔平、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
  • Organizer: 第68回高分子討論会
  • Invited
• [Presentation] 機械学習支援による有機半導体結晶構造解析II (2019)
  • Author(s): 新津 直幸、沢辺 千鶴、三谷 真人、石井 宏幸、小林 伸彦、後藤 仁志、広瀬 賢二、小畑 繁昭、中山 尚史、渡邉 峻一郎、岡本 敏宏、竹谷 純一
  • Organizer: 第80回応用物理学会秋季学術講演会
• [Presentation] Asymmetric High-Performance n-Type Organic Semiconductors (2019)
  • Author(s): Craig Peiqi Yu, Shohei Kumagai, Michitsuna Tsutsumi, Tadanori Kurosawa, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Toshihiro Ise, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
  • Organizer: 第80回応用物理学会秋季学術講演会
• [Presentation] 転写法により作製した高性能極薄有機単結晶トランジスタ (2019)
  • Author(s): 牧田 龍幸、熊谷 翔平、佐々木 真理、岡本 敏宏、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
  • Organizer: 第80回応用物理学会秋季学術講演会
• [Presentation] フェニルアルキル基を有する含窒素ペリレンジイミド誘導体における集合構造および 電界効果トランジスタ特性 (2019)
  • Author(s): 熊谷 翔平、石井 宏幸、谷 征夫、杉浦 寛記、渡邉 哲也、伊勢 俊大、黒澤 忠法、竹谷 純一、岡本 敏宏
  • Organizer: 第80回応用物理学会秋季学術講演会
• [Presentation] Development of Novel Nitrogen-Containing Asymmetric n-Type Organic Semiconductors (2019)
  • Author(s): Craig P. Yu, Shohei Kumagai, Michitsuna Tsutsumi, Tadanori Kurosawa, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Toshihiro Ise, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
  • Organizer: 第 9 回 CSJ 化学フェスタ2019
• [Presentation] シアノ基を有する含窒素ペリレンジイミドの合成と基礎物性 (2019)
  • Author(s): 小熊 威、熊谷 翔平、谷 征夫、杉浦 寛記、渡邉 哲也、伊勢 俊大、黒澤 忠法、竹谷 純一、岡本 敏宏
  • Organizer: 第１３回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 産業応用を指向した有機半導体材料とプロセス開発：分子設計・合成・構造解析・デバイス実装 (2019)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: 富士フイルム和光純薬株式会社内講演会
  • Invited
• [Presentation] Phenyl-substituted Sulfur-bridged V-shaped Binaphthalene Organic Semiconductors: Synthesis, Aggregated Structures, and Application to Organic Field-effect Transistors (2018)
  • Author(s): C. Sawabe, M. Mitani, D. Hashizume, M. Yamagishi, H. Sato, A.Yamano, T.Kurosawa, J. Takeya, and T. Okamoto
  • Organizer: E-MRS Spring Meeting 2018
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Polymorphism and Phase Transition Behavior of N-shaped Organic Semiconducting Molecules (2018)
  • Author(s): M. Mitani, C. Mitsui, Y. Aoki, Y. Murata, A. Yamamura, T. Kurosawa, H. Sato, A. Yamano, M. Yamagishi, M. Yano, H. Ishii, D. Hashizume, J. Takeya, and T. Okamoto
  • Organizer: ILCC2018
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 高移動度有機半導体の開発のための分子設計戦略 (2018)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: 日本固体イオニクス学会主催 第14回固体イオニクスセミナー
  • Invited
• [Presentation] 含窒素ペリレンジイミド骨格を有する高性能n型有機半導体材料の創製 (2018)
  • Author(s): 岡本敏宏、熊谷翔平、福﨑英治、石井宏幸、谷征夫、杉浦寛記、渡邉哲也、佐藤寛泰、山野昭人、竹谷純一
  • Organizer: 第29回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 新奇低分子系ｎ型有機半導体の電界誘起ホール効果 (2018)
  • Author(s): 熊谷翔平、岡本敏宏、石井宏幸、福﨑英治、谷征夫、杉浦寛記、渡邉哲也、佐藤寛泰、山野昭人、黒澤忠法、渡邉峻一郎、竹谷純一
  • Organizer: 日本物理学会2018年秋季大会
• [Presentation] Zigzag型クリセノジチオフェン骨格を有する新規共役高分子半導体の合成と半導体特性 (2018)
  • Author(s): 黒澤 忠法、池田 大次、山元 明人、竹谷 純一、岡本 敏宏
  • Organizer: 第67回高分子討論会
• [Presentation] 大面積塗布型デバイスへの応用を指向した高移動度N字型有機半導体の誘導化と構造物性相関 (2018)
  • Author(s): 三谷 真人、三津井 親彦、山村 祥史、山岸 正和、佐藤 寛泰、山野 昭人、橋爪 大輔、石井 宏幸、竹谷 純一、岡本 敏宏
  • Organizer: 第67回高分子討論会
• [Presentation] 大面積塗布単結晶化可能な高性能有機半導体材料の開発 (2018)
  • Author(s): 岡本 敏宏、三谷 真人、山村 祥史、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
  • Organizer: 第67回高分子討論会
  • Invited
• [Presentation] 剛直なパイ共役骨格を有する高分子半導体材料の電荷輸送特性 (2018)
  • Author(s): 岡本 敏宏、池田 大次、山下 侑、渡邉 峻一郎、山元 明人、黒澤 忠法、竹谷 純一
  • Organizer: 第67回高分子討論会
  • Invited
• [Presentation] BQQDI 骨格への位置選択的 なシアノ基導入とその電界 効果トランジスタ特性 (2018)
  • Author(s): 小熊威、 熊谷翔平、 石井宏幸、 福﨑英治、 谷征夫、 杉浦寛記、 渡邉哲也、 黒澤忠法、 竹谷純一、 岡本敏宏
  • Organizer: 第79回応用物理学会秋季学術講演会
• [Presentation] フェニル基を有する硫黄架橋V 字型有機半導体の伝導挙動 (2018)
  • Author(s): 沢辺千鶴、 三谷真人、 熊谷翔平、 石井宏幸、 橋爪大輔、 山岸正和、 佐藤寛泰、 山野昭人、 竹谷純一、 岡本敏宏
  • Organizer: 第79回応用物理学会秋季学術講演会
• [Presentation] 新奇低分子系n型有機半導体の電子輸送特性 (2018)
  • Author(s): 熊谷翔平、 渡邉峻一郎、 石井宏幸、 福﨑英治、 谷征夫、 杉浦寛記、 渡邉哲也、佐藤寛泰、 山野昭人、 黒澤忠法、 竹谷純一、 岡本敏宏
  • Organizer: 第79回応用物理学会秋季学術講演会
• [Presentation] 分子形状と分子軌道形態の制御による革新的有機半導体材料の開発 (2018)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: 第79回応用物理学会秋季学術講演会
  • Invited
• [Presentation] 分子形状と分子軌道形態の制御による革新的有機半導体材料の開発 (2018)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: 日本写真学会主催 第6回アンビエント技術セミナー
  • Invited
• [Presentation] 産業応用を見据えた新規有機半導体材料の開発 (2018)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: プリンテッドデバイス技術(PDTec)研究会
  • Invited
• [Presentation] 産業応用を見据えた有機半導体材料の開発戦略 (2018)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: フォトポリマー懇話会
  • Invited
• [Presentation] High Mobility Single-Crystalline Organic Semiconductors Exhibiting Chemical and Thermal Robustness (2018)
  • Author(s): Toshihiro Okamoto
  • Organizer: IDW18
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] フェニル置換ジグザグ型クリセノ[2,1-b:8,7-b’]ジチオフェン半導体分子群の合成と電界効果トランジスタへの応用 (2018)
  • Author(s): 小山泰明，三谷真人，佐藤寛泰，山野昭人，石井宏幸，黒澤忠法，竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 日本化学会第98回春季年会2018
• [Presentation] 分子層数制御された極薄有機単結晶を用いた高速トランジスタ (2018)
  • Author(s): 山村 祥史, 渡邉 峻一郎, 三谷 真人, 鶴見 淳人, 岡本 敏宏, 竹谷 純一
  • Organizer: 第65回応用物理学会春季学術講演会
• [Presentation] 低分子系および高分子系有機半導体におけるキャリア伝導計算 (2018)
  • Author(s): 石井宏幸，新津直幸，小林伸彦，広瀬賢二，渡邉峻一郎，岡本敏宏，竹谷純一
  • Organizer: 第73回日本物理学会年次春季大会2018
• [Presentation] 分子層数制御された極薄有機半導体単結晶トランジスタの接触抵抗と動的デバイス特性評価 (2018)
  • Author(s): 山村祥史，渡邉峻一郎，宇野真由美，三谷真人，鶴見淳人，諫早伸明，金岡祐介，岡本敏宏，竹谷純一
  • Organizer: 第73回日本物理学会年次春季大会2018
• [Presentation] 屈曲型パイコア群による有機半導体材料のパラダイムシフト (2017)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: 分子エレクロトニックデバイス研究所 第19回研究会
  • Invited
• [Presentation] 有機電子材料の精製と精密純度評価の新展開 (2017)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: 第7回CSJ化学フェスタ2017
  • Invited
• [Presentation] 屈曲型パイ電子系コア群が切り拓く有機エレクトロニクスへの新展開 (2017)
  • Author(s): 岡本敏宏
  • Organizer: 日油研究会
  • Invited
• [Presentation] 塗布結晶化法を用いた高性能有機半導体単結晶薄膜の創製 (2017)
  • Author(s): 岡本敏宏、三谷真人、牧田龍幸、黒澤忠法、竹谷純一
  • Organizer: 第66回高分子討論会
• [Presentation] 自発的に形成される有機半導体単結晶／ポリマー界面の有機無機ハイブリッドCMOSインバータへの応用 (2017)
  • Author(s): 牧田龍幸、熊谷翔平、都竹康太郎、佐々木真理、渡邉峻一郎、早川晃鏡、岡本敏宏、竹谷純一
  • Organizer: 第78回応用物理学会秋季学術講演会