• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development and application of selective analytical method for quinones and their derivatives besed on the detection of quinone specific chemiluminescence

Research Project

Project/Area Number 17H04112
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Laboratory medicine
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

KURODA Naotaka  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (50234612)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 岸川 直哉  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (90336181)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥17,420,000 (Direct Cost: ¥13,400,000、Indirect Cost: ¥4,020,000)
Fiscal Year 2019: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Fiscal Year 2017: ¥9,880,000 (Direct Cost: ¥7,600,000、Indirect Cost: ¥2,280,000)
Keywordsキノン / キノン修飾体 / 活性酸素 / 化学発光 / 生体チオール / LC-MS/MS / 1,4-ナフトキノン / メナジオン / 化学発光検出 / 分析科学 / 生体分子
Outline of Final Research Achievements

In this study, we evaluated the possible health effects and existence of quinone or quinone adducts byusing highly sensitive and selective chemiluminescence reactions of quinones. Quinones resulting from the oxidation of biological constituents and quinone adducts resulting from the reaction of biological constituents with quinones were synthesized. The reactive oxygen species generating capability of these quinone and quinone adducts was evaluated based on the chemiluminescence method. The results showed that quinones or quinone adducts have strong reactive oxygen species generating capacity. In addition, in the blood obtained from rats after administration of menadione (one kind of quinone), quinone adducts resulting from the reaction of biothiols with menadione were detected.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究での検討によって、キノンと生体成分との反応により生成するキノン修飾体や生体成分の酸化により生じるキノンは、元の化合物より活性酸素発生能が上昇していることが示され、酸化ストレス量を増加させる恐れがあることが示唆された。さらに、キノン類を生体に投与した場合、確実にその修飾体が生成することが確認された。本研究で得られた成果は、キノン修飾体をバイオマーカーとする酸化ストレス関連疾患の早期診断法につながると考えられる。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (52 results)

All 2019 2018 2017 Other

All Int'l Joint Research (3 results) Journal Article (14 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Peer Reviewed: 14 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (32 results) (of which Invited: 3 results) Remarks (3 results)

  • [Int'l Joint Research] Mansoura University(エジプト)

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Int'l Joint Research] Mansoura University(エジプト)

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Int'l Joint Research] Mansoura University/Suez Canal University(エジプト)

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Journal Article] Detection of hydrogen sulfide in water samples with 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-di(2-pyridyl)imidazole-copper(II) complex using environmentally green microplate fluorescence assay method2019

    • Author(s)
      El-Maghrabey Mahmoud H.、Watanabe Riho、Kishikawa Naoya、Kuroda Naotaka
    • Journal Title

      Analytica Chimica Acta

      Volume: 1057 Pages: 123-131

    • DOI

      10.1016/j.aca.2019.01.006

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Chromatographic methods and sample pretreatment techniques for aldehydes determination in biological, food, and environmental samples2019

    • Author(s)
      Kishikawa Naoya、El-Maghrabey Mahmoud、Kuroda Naotaka
    • Journal Title

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      Volume: 175 Pages: 112782-112782

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2019.112782

    • NAID

      120006988410

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Development of ultrafast colorimetric microplate assay method for ubiquinone utilizing the redox cycle of the quinone2019

    • Author(s)
      Fukuda Mizuho、Qianjun Liu、Ohyama Kaname、Kishikawa Naoya、Kuroda Naotaka
    • Journal Title

      Microchemical Journal

      Volume: 1510 Pages: 104104-104104

    • DOI

      10.1016/j.microc.2019.104104

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] The Utility of Sonogashira Coupling Reaction for the Derivatization of Aryl Halides with Fluorescent Alkyne2018

    • Author(s)
      YASAKA Naoyuki、KISHIKAWA Naoya、HIGASHIJIMA Takumi、OHYAMA Kaname、KURODA Naotaka
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 34 Issue: 10 Pages: 1183-1188

    • DOI

      10.2116/analsci.18P117

    • NAID

      130007496943

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • Year and Date
      2018-10-10
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A novel dual labeling approach enables converting fluorescence labeling reagents into fluorogenic ones via introduction of purification tags. Application to determination of glyoxylic acid in serum2018

    • Author(s)
      El-Maghrabey Mahmoud、Mine Masaki、Kishikawa Naoya、Ohyama Kaname、Kuroda Naotaka
    • Journal Title

      Talanta

      Volume: 180 Pages: 323-328

    • DOI

      10.1016/j.talanta.2017.12.023

    • NAID

      120006988013

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Aromatic aldehydes as selective fluorogenic derivatizing agents for α‐dicarbonyl compounds. Application to HPLC analysis of some advanced glycation end products and oxidative stress biomarkers in human serum2018

    • Author(s)
      El-Maghrabey Mahmoud H.、Nakatani Taro、Kishikawa Naoya、Kuroda Naotaka
    • Journal Title

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      Volume: 158 Pages: 38-46

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2018.05.012

    • NAID

      120006988014

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Novel Isotope-Coded Derivatization Method for Aldehydes Using 14N/15N-Ammonium Acetate and 9,10-Phenanthrenequinone2018

    • Author(s)
      El-Maghrabey Mahmoud、Kishikawa Naoya、Kuroda Naotaka
    • Journal Title

      Analytical Chemistry

      Volume: 90 Issue: 23 Pages: 13867-13875

    • DOI

      10.1021/acs.analchem.8b02458

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Redox-based chemiluminescence assay of aminothiols in human urine: A fundamental study2017

    • Author(s)
      Elgawish MS, Kishikawa N, Kuroda N
    • Journal Title

      Talanta

      Volume: 164 Pages: 116-120

    • DOI

      10.1016/j.talanta.2016.11.042

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] A simple and highly selective fluorescent sensor for palladium based on benzofuran-2-boronic acid2017

    • Author(s)
      Higashi A, Kishikawa N, Ohyama K, Kuroda N
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 58 Issue: 28 Pages: 2774-2778

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.06.005

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ultrasensitive determination of pyrroloquinoline quinone in human plasma by HPLC with chemiluminescence detection using the redox cycle of quinone2017

    • Author(s)
      Fukuda M, El-Maghrabey MH, Kishikawa N, Ikemoto K, Kuroda N
    • Journal Title

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      Volume: 145 Pages: 814-820

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2017.08.008

    • NAID

      120006987427

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Development of an Evaluation Method for Hydroxyl Radical Scavenging Activities Using Sequential Injection Analysis with Chemiluminescence Detection2017

    • Author(s)
      Miyamoto A, Nakano S, Nagai K, Kishikawa N, Ohyama K, Aoyama T, Matsumoto Y, Kuroda N
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 33 Issue: 6 Pages: 697-701

    • DOI

      10.2116/analsci.33.697

    • NAID

      130005696798

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Immune complexome analysis reveals specific and frequent presence of immune complex antigens in lung cancer patients: A pilot study.2017

    • Author(s)
      K. Ohyama, H. Yoshimi, N. Aibara, Y. Nakamura, Y. Miyata, H. Sakai, F. Fujita, Y. Imaizumi, A.K. Chauhan, N. Kishikawa, N. Kuroda
    • Journal Title

      International Journal of Cancer

      Volume: 140 Issue: 2 Pages: 370-380

    • DOI

      10.1002/ijc.30455

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Luminol Chemiluminescence Profile of O/W Emulsions during Thermal Oxidation2017

    • Author(s)
      M. Wada, A. Yamaguchi, A. Ogawa, H. Kido, S. Nakamura, S. Ohkawara, S. Kawakami, N. Kuroda, K. Nakashima
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 33 Issue: 2 Pages: 249-252

    • DOI

      10.2116/analsci.33.249

    • NAID

      130005316237

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 脂質過酸化アルデヒドをマーカーとする酸化ストレス疾患の新規評価法の開発2017

    • Author(s)
      岸川直哉、黒田直敬
    • Journal Title

      臨床化学

      Volume: 46(4) Pages: 299-304

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] イミダゾール誘導体の生成に基づくα-アミノ酸に選択的な蛍光誘導体化2019

    • Author(s)
      岸川直哉、出口華菜子、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、黒田直敬
    • Organizer
      第79回分析化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ターピリジンへの変換に基づくベンズアルデヒドの蛍光定量法の開発とsemicarbazide-sensitive amine oxidase 活性測定への応用2019

    • Author(s)
      岸川直哉、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、中谷太郎、黒田直敬
    • Organizer
      第32回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2019)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] キノンをシグナル発生タグとして用いる化学発光免疫測定法の開発2019

    • Author(s)
      佐藤雄大、岸川直哉、Mahmoud H.El-Maghrabey、黒田直敬
    • Organizer
      第17回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2019)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 14N/15N-酢酸アンモニウムを質量タグとして用いるα-ジカルボニル化合物の安定同位体誘導体 LC-MS/MS 定量法2019

    • Author(s)
      寶徳亮太、Mahmoud H.El-Maghrabey、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第17回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2019)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] イミダゾール生成反応に基づく脂質過酸化アルデヒドの誘導体化LC-MS/MS定量法の開発2019

    • Author(s)
      岸川直哉、Mahmoud H.El-Maghrabey、黒田直敬
    • Organizer
      第44回日本医用マススペクトル学会年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 酸化ストレス評価を目的とする脂質過酸化物の誘導体化 HPLC 定量法の開発2019

    • Author(s)
      岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第59回日本臨床化学会年次学術集会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 銅イオン及び亜鉛イオンに対して異なる発色応答を示す比色プローブの開発2019

    • Author(s)
      清野奨太、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Heck couplingに基づくアリールハライドの長波長発蛍光誘導体化の検討2019

    • Author(s)
      東嶋拓海、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] チロシンを選択的に検出可能な化学発光分析法によるチロシナーゼ活性測定法の開発2019

    • Author(s)
      坪上彩香、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 2,2’-ビイミダゾールへの変換に基づくグリオキサールの蛍光マイクロプレートアッセイの開発2019

    • Author(s)
      山道 彩 、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、岸川直哉 、黒田直敬
    • Organizer
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] A non-enzymatic approach for immunoassay based on using quinones as chemiluminescence signal generators2019

    • Author(s)
      Mahmoud El -Maghrabey、Yudai Sato、Naoya Kishikawa、Naotaka Kuroda
    • Organizer
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンによる誘導体化と紫外線照射反応を組み合わせたアルデヒドのHPLC-化学発光定量法の開発2019

    • Author(s)
      鈴木 朝、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 9,10-フェナンスレンキノン及び酢酸アンモニウムを用いるα-アミノ酸に選択的な新規発蛍光誘導体化反応2019

    • Author(s)
      長坂東奈、出口華菜子、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] α-ケトカルボニル化合物の発蛍光誘導体化 HPLC 定量法の開発と疾患患者血清への応用2018

    • Author(s)
      黒田直敬、岸川直哉
    • Organizer
      第58回日本臨床化学会年次学術集会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Sonogashira coupling 及び Heck coupling によるアリールハライドの長波長発蛍光誘導体化2018

    • Author(s)
      東嶋拓海、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第31回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2018)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 血漿中ピロロキノリンキノン (PQQ) の HPLC 化学発光定量法の開発と親油化 PQQ の経口吸収性評価への応用2018

    • Author(s)
      牛島成美、岸川直哉、福田瑞穂、El-Maghrabey MH、池本一人、黒田直敬
    • Organizer
      第31回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2018)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] α-ジカルボニル化合物の15N-酢酸アンモニウムによる安定同位体誘導体化 LC-MS/MS定量法の開発2018

    • Author(s)
      寶徳亮太、El-Maghrabey MH、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第31回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2018)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ヒドラジドによる off/on 制御に基づく銅イオン選択的蛍光プローブの開発2018

    • Author(s)
      岡本悠祐、岸川直哉、萩森政頼、川上 茂、黒田直敬
    • Organizer
      第16回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2018)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 9,10-フェナンスレンキノンを試薬として用いるアミノ酸選択的蛍光誘導体化 HPLC 定量法の開発2018

    • Author(s)
      出口華菜子、El-Maghrabey MH、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第16回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2018)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 抗酸化物質の探索を目的とする化学発光イメージング/HPLCシステムの開発と食品への応用2018

    • Author(s)
      岸川直哉、永井海舟、秋武将俊、黒田直敬
    • Organizer
      日本分析化学会第67年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 新規化学発光イムノアッセイ開発を目的とするビオチン導入ナフトキノンの合成と評価2018

    • Author(s)
      佐藤雄大、El-Maghrabey MH、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      生物発光化学発光研究会第 34 回学術講演会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 非天然型アミノ酸を含むペプチドにより修飾した新規HPLC用固定相の調製とその評価2018

    • Author(s)
      岸川直哉、沼田 翔、梅野智大、大山 要、田中正一、黒田 直敬
    • Organizer
      第29回クロマトグラフィー科学会議
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ルテニウム-ビピリジン錯体を用いるキノンの HPLC 化学発光定量法の開発2018

    • Author(s)
      河村麻由、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第35回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ロフィン類似誘導体-銅錯体を用いる硫化水素の蛍光定量法の開発2018

    • Author(s)
      岸川直哉、渡辺凛歩、El-Maghrabey MH、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 生体内キノン修飾体の高選択的化学発光検出法の開発と挙動解析2018

    • Author(s)
      福田瑞穂、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第29回日本臨床化学会九州支部総会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 臨床検査への応用を志向した化学発光分析法の開発2018

    • Author(s)
      黒田直敬、岸川直哉
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 光応答性活性酸素発生物質を標識試薬として用いるアミン類の HPLC-化学発光検出法の開発2018

    • Author(s)
      岸川直哉、河本絢香、黒田直敬
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 多成分縮合反応に基づく精製タグ導入/蛍光誘導体化法の開発とグリオキシル酸のHPLC 定量への応用2017

    • Author(s)
      岸川直哉、峰 正樹、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、大山 要、黒田直敬
    • Organizer
      第30回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2017)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 簡便かつ迅速なパラジウムイオンの検出を目的とするアリールボロン酸型新規蛍光センサー分子の開発2017

    • Author(s)
      東 杏澄、岸川直哉、大山 要、黒田直敬
    • Organizer
      第15回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2017)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] ピロロキノリンキノンの高感度 HPLC-化学発光 定量法の開発と血漿試料への応用2017

    • Author(s)
      福田瑞穂、 岸川直哉、Mahmoud.H. El-Maghrabey、池本一人、黒田直敬
    • Organizer
      第15回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2017)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] キノン及びキノン修飾体のHPLC化学発光定量法の開発と生体試料への応2017

    • Author(s)
      福田瑞穂、 岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第57回日本臨床化学会年次学術集会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Sonogashira coupling に基づく甲状腺ホルモンの高選択的蛍光誘導体化 HPLC 定量法の開発2017

    • Author(s)
      八坂直幸、岸川直哉、大山 要、黒田直敬
    • Organizer
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 長崎大学生命医科学域(薬学系)薬品分析化学研究室

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/analysis/index-j.html

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Remarks] 長崎大学薬学部薬品分析化学分野

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/analysis/index-j.html

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] PQQ のヒト血中濃度分析法を開発 (PQQの体内動態を解明する強力なツール)

    • URL

      http://www.nagasaki-u.ac.jp/ja/about/info/science/science139.html

    • Related Report
      2017 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi