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Comprehensive total synthesis of diterpenoid alkaloids toward the invention of new molecules acting on ion channels

Research Project

Project/Area Number 17H06621
Research Category

Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

Hagiwara Koichi  東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 特任助教 (20804371)

Research Collaborator Inoue Masayuki  
Project Period (FY) 2017-08-25 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywords有機化学 / 天然物合成 / ジテルペンアルカロイド / 高酸化度天然物 / イオンチャネル作用分子 / 橋頭位ラジカル / ラジカル反応 / 連続反応
Outline of Final Research Achievements

The synthetic study of puberuline C was conducted to establish the efficient and comprehensive total synthesis of diterpenoid alkaloids toward the invention of new molecules acting on ion channels.
The pentacycle including in puberuline C was successfully constructed over 23 steps from a commercially available compound by utilizing the tandem radical cyclization based on the model study. Thus synthesized pentacyclic compound has all carbon atoms and functional groups to realize the total synthesis of puberuline C. The highly efficient total synthesis of puberuline C will be achieved by using this pentacyclic intermediate.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、新規イオンチャネル作用分子の創製への応用を志向した、ジテルペンアルカロイド類の全合成研究を行った。その結果、タンデムラジカル環化を利用することで、ジテルペンアルカロイドの全合成に重要な中間体の合成に成功した。本研究結果は、ジテルペンアルカロイド類の効率的かつ網羅的な合成法の確立に寄与するだけでなく、ラジカル反応を鍵とした複雑天然物の新たな全合成戦略を提示することで、有機合成化学の発展に大きく貢献する。また、本研究結果のさらなる発展は、様々なジテルペンアルカロイド人工類縁体の網羅的合成を可能とし、新規機能分子の創出につながる潜在性を有する。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2019 2018 2017

All Presentation (14 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Presentation] 橋頭位ラジカルを用いたタラチサミンの合成研究2019

    • Author(s)
      〇皆川功亮、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第139年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] オイオニミノールの合成研究2019

    • Author(s)
      〇永井利也、王瀛華、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第139年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] バトラコトキシン4環性骨格の効率的合成法の開発2019

    • Author(s)
      〇武藤大之、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第139年会
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] プベルリンCの全合成研究2019

    • Author(s)
      〇島川典、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第139年会
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] タラチサミンの全合成研究2018

    • Author(s)
      〇鎌倉大貴、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第16回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report 2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 橋頭位ラジカルを用いたタラチサミンの合成研究2018

    • Author(s)
      〇皆川功亮、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report 2017 Annual Research Report
  • [Presentation] α-アルコキシ橋頭位ラジカルの効率的な発生法の探索2018

    • Author(s)
      〇加藤雄大、橋本哲、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
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  • [Presentation] ブファジエノリド類の合成研究2018

    • Author(s)
      〇清水慎介、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第62回日本薬学会関東支部大会
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  • [Presentation] 分子内連続ラジカル反応を用いたトウセンダニンの合成研究2018

    • Author(s)
      〇武藤大之、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第114回有機合成シンポジウム
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ブファジエノリドの合成研究2018

    • Author(s)
      〇清水慎介、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第138年会
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  • [Presentation] 分子内連続ラジカル環化を用いたトウセンダニンの合成研究2018

    • Author(s)
      〇武藤大之、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第138年会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] タラチサミンAE環の効率的合成2017

    • Author(s)
      〇島川典、鎌倉大貴、占部大介、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第52回天然物化学談話会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] タラチサミンAE環の効率的合成2017

    • Author(s)
      〇島川典、鎌倉大貴、占部大介、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第61回日本薬学会関東支部大会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthetic Study of Puberuline C2017

    • Author(s)
      〇Koichi Hagiwara, Toshiki Tabuchi, Daisuke Urabe, Masayuki Inoue
    • Organizer
      The 17th Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

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Published: 2017-08-25   Modified: 2020-03-30  

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